Koenzým M (HS-CoM alebo CoM) je koenzým, ktorý sa účastní prenosu metylovej skupiny v metabolizme archeálnych metanogénov a v metabolizme iných substrátov u baktérií. Takisto je to nutný kofaktor pre metabolické dráhy baktérií, ktoré oxidujú alkény. CoM pomáha eliminovať toxické epoxidy, ktoré vznikajú oxidáciou alkénov, napríklad propylénu. Štruktúra tohto koenzýmu bola určená v roku 1974 počas štúdia metanogenézy, teda procesu premeny oxidu uhličitého na metán, ktorý prebieha v niektorých anaeróbnych baktériách. Koenzým M je anión, ktorého vzorec je - a nazýva sa i 2-merkaptoetánsulfonát. Jeho katión nie je dôležitý, ale najdostupnejšia je jeho sodná soľ. Koenzým M obsahuje tiolovú skupinu, ktorá je hlavným reakčným miestom, a sulfonátovú skupinu, ktorá umožňuje jeho rozpustnosť vo vodných roztokoch.
Biochemický význam
Metanogenéza Koenzým M je C1 donor v metanogenéze. Premieňa sa na tioéter, metylkoenzým M (-), v predposlednom kroku tvorby metánu. Metylkoenzým M potom reaguje s koenzýmom B, čím vzniká heterodisulfid a metán:
+ HS–CoB → + CoB–S–S–CoM
Táto reakcia je katalyzovaná enzýmom metylkoenzým M reduktázou, ktorá využíva kofaktor F430 ako prostetickú skupinu.
Metabolizmus alkénov Koenzým M vystupuje u niektorých aeróbnych baktérií pri premene oxidu uhličitého a etylénu či propylénu na acetoacetát, konkrétne u baktérií, ktoré oxidujú alkény na epoxidy. Potom, čo propylén (alebo iný alkén) podstúpi epoxidáciu a stane sa z neho epoxypropán (alebo iný epoxid), stáva sa elektrofilný a toxický. Tieto epoxidy reagujú s DNA a bielkovinami, takže ovplyvňujú bunkové funkcie. Baktérie, ktoré oxidujú alkény, napríklad Xanthobacter autotrophicus, používajú metabolickú dráhu, v ktorej sa CoM konjuguje na alifatický epoxid. V tomto kroku vzniká nukleofilná zlúčenina, ktorá môže reagovať s CO2. Karboxyláciou nakoniec vzniká acetoacetát.
Referencie
Iné projekty
Zdroj
Kategória:Tioly Kategória:Kofaktory Kategória:Sulfónové kyseliny