Tioaldehyd je funkčná skupina v organickej chémii, ktorá sa podobá na aldehydovú skupinu, RC(O)H, ale namiesto kyslíkového atómu (O) má atóm síry (S). R značí uhľovodíkový zvyšok (alkylovú alebo arylovú skupinu). Tioaldehydy sú ešte reaktívnejšie, než tioketóny. Nechránené tioaldehydy sú zvyčajne príliš reaktívne na to, aby bolo možné ich izolovať - napríklad tioformaldehyd, H2C=S, kondenzuje za tvorby cyklického triméru, 1,3,5-tritiánu. Tioakroleín, H2C=CHCH=S, ktorý vzniká rozkladom alicínu z cesnaku, podstupuje Diels-Alderovu reakciu sám so sebou a tvorí izomérne vinylditiíny. Aj keď tioformaldehyd je veľmi reaktívny, je možné ho nájsť v medzihviezdnom priestore spolu s jeho mono- a dideuterovanými izotopológmi. S dostatočným stérickým bránením niektorých skupín je možné stabilné tioaldehydy izolovať.
V prvých prácach na tému tioaldehydov bola ich existencia predpokladaná na základe niektorých druhov reakcií. Napríklad sa prepokladalo, že reakciou Fc2P2S4 s benzaldehydom vzniká tiobenzaldehyd, ktorý spolu s ditiofosfínovými ylidmi tvorí cykloadukt v podobe C2PS3 kruhu.
Referencie
Pozri aj Tioketón Tioenol
Zdroj
Kategória:Funkčné skupiny