náhľad|400x400bod|Aminácia je proces zavedenia aminoskupiny (modrá farba) do organickej molekuly. Na obrázku je konkrétne Voigtova aminácia
Aminácia alebo aminačná reakcia je chemická reakcia, v ktorej sa do molekuly zabuduje amínová skupina. Je to dôležitý druh reakcie, pretože mnohé organické zlúčeniny obsahujú dusík. Dusíkaté zlúčeniny sú všadeprítomné v živých systémoch a vystupujú i v chemickom a farmaceutickom priemysle. Opačným procesom k aminácii je deaminácia.
Biochemické procesy Enzýmy, ktoré katalyzujú amináciu, sa nazývajú aminázy. Keďže enzýmy zvyčajne katalyzujú reakciu oboma smermi, niekedy sú známe ako deaminázy, ako je to napríklad v prípade guanínaminázy známej i ako guaníndeamináza. Aminácia prebieha niekoľkými spôsobmi, napríklad prostredníctvom reduktívnej aminácie alebo Mannichovej reakcie. Zdrojom dusíka je typicky amoniak alebo nejaký amín (často napr. glutamín či glutamát). Ak je zdrojom iná organická molekula, zvyčajne sa tento proces označuje ako transaminácia (prenos aminoskupiny z jednej molekuly na druhú).
Chemické procesy Mnohé chemické procesy rôznych látok vedú k aminácii.
Reduktívna aminácia náhľad|600x600bod|Príklad reduktívnej aminácieReduktívna aminácia je najbežnejším procesom tvorby C-N väzieb vo farmaceutickom priemysle. Týmto spôsobom vzniká aspoň štvrtina všetkých C-N väzieb vo farmaceutickom priemysle. V reduktívnej aminácii dochádza k reakcii karbonylu s amínom, čím vzniká heminaminál, ktorý sa redukuje jedným z niekoľkých spôsobov za vzniku koncového amínu. Hydroaminácia Hydroaminácia je proces, v ktorom dochádza k štiepeniu N-H väzby a adícii na násobnú C-C väzbu za vzniku C-N a C-H väzieb. Produkcia terc-butylamínu prebieha priamou amináciou izobuténu:
NH3 + CH2=C(CH3)2 → H2NC(CH3)3
Hydroaminácia môže byť katalyzovaná kovmi.
Aminácia alkoholov Mnohé alkylamíny vznikajú priemyselnou amináciou alkoholov pomocou amoniaku v prítomnosti pevných kyselín ako katalyzátorov.
Čičibabinova reakcia Heterocyklické zásady je možné aminovať použitím amidu sodného:
bezrámu|350x350bod
Táto reakcia s aoznačuje ako Čičibabinova reakcia.
Ritterova reakcia V Ritterovej reakcii vznikajú amíny reakciou alkénov s kyanovodíkom počas kyslej katalýzy. V procese vzniká kyselina mravčia. Na produkciu terc-butylamínu nie je vhodná, pretože pri nej vzniká príliš veľa odpadných produktov.
CH2=C(CH3)2 + HCN + H2O → (CH3)3C-NH-CHO (CH3)3C-NH-CHO + H2O → H2NC(CH3)3 + HCOOH
Elektrofilná aminácia V elektrofilnej aminácii vystupuje amín ako elektrofil a reaguje s inou organickou molekulou, ktorá vystupuje ako nukleofil. Organické látky bohaté na elektróny možno v tejto reakcii použiť ako nukleofily, vrátane karbaniónov a enolátov. Tieto reakcie možno kategorizovať ako adície alebo ako substitúcie. Bežne sa využívajú napríklad oxaziridíny, hydroxylamíny, oximy a iné látky s N–O väzbou. Rovnako tak možno využiť amidy kovov.
Ďalšie metódy Alfa-hydroxykyseliny možno premeniť na aminokyseliny pomocou Voigtovej aminácie použitím oxidu fosforečného ako katalyzátora. Takisto je to možné použitím vodného roztoku amoniaku, plynného vodíku a heterogénneho katalyzátoru obsahujúceho ruténium.
Referencie
Pozri aj Alkylácia Acylácia
Zdroj
Kategória:Organické reakcie Kategória:Transferázy