Izobutén, triviálny názov izobutylén, je uhľovodík so štyrmi atómami uhlíka. Je to vetvený alkén a je to jeden zo štyroch izomérov buténu. Je to bezfarebný horľavý plyn, ktorý je významný v priemysle.
Výroba Izobutén je najreaktívnejším izomérom buténu, čo sa využíva pri jeho separácii od ostatných buténov. Izobutén sa prevedie na nejaký derivát (typicky hydratáciou), vyseparuje od zmesi buténov a potom sa prevedia naspäť na izobutén pre ďalšie použitie.
Izobutylén vysokej kvality sa zvyčajne získava dehydratáciou terc-butanolu (t-BuOH) alebo katalytickou dehydrogenáciou izobutánu (pomocou procesu Catofin alebo jemu podobných).
Izobutylén je vedľajší produkt eténolýzy diizobutylénu, ktorou vzniká neohexén:
(CH3)3C-CH=C(CH3)2 + CH2=CH2 → (CH3)3C-CH=CH2 + (CH3)2C=CH2 Metylterc-butyléter (MTBE) a etylterc-butyléter (ETBE), ktoré sa pridávajú do benzínu, sa vyrábajú z metanolu a etanolu reakciou s izobuténom, a to buď priamo (s izobuténom pochádzajúcim z dehydratácie t-BuOH), alebo v prúde buténov pochádzajúcom z rafinérie. Izobutén sa v týchto prúdoch zvyčajne od ostatných alkénov pred reakciou neseparuje, pretože je jednoduchšie od seba oddeliť étery od ostatných buténov až po reakcii. Veľmi čistý izobutén je možné získať i zahriatím MTBE na vysokú teplotu a následnou destiláciou z metanolu.
Použitie Izobutén sa používa pri výrobe rôznych produktov. Izooktán, prídavok do paliva, vzniká alkyláciou izobuténu s butánom alebo dimerizáciou izobuténu, ktorou vzniká diizobutylén, ktorý sa potom hydrogenuje za vzniku izooktánu. Izobutén sa využíva i pri výrobe metakrylaldehydu a kyseliny metakrylovej. Izobutén sa používa i na výrobu izoprénu. Polymerizáciou izobuténu vzniká polyizobutylén alebo pri kopolymerizácii s izoprénom vzniká butylkaučuk. Friedel-Craftsovou alkyláciou fenolov s izobutylénom vznikajú antioxidanty, ako sú butylovaný hydroxytoluén a butylovaný hydroxyanizol.
terc-butylamín sa komerčne vyrába amináciou izobutylénu s využitím zeolitových katalyzátorov:
NH3 + CH2=C(CH3)2 → H2NC(CH3)3
Z izobuténu sa vyrába i terc-butanol, ktorý sa používa ako rozpúšťadlo. Reakciou terc-butanolu s kovovým draslíkom vzniká terc-butoxid draselný, ktorý sa používa ako silná nenukleofilná báza v organickej syntéze.
Bezpečnosť Izobutén je veľmi horľavý plyn.
Referencie
Iné projekty
Zdroj
Kategória:Alkény Kategória:Horľaviny