Kyselina diaminopimelová je aminokyselina a derivát kyseliny pimelovej. Dá sa pokladať za derivát lyzínu, ktorý má karboxylovú skupinu viazanú na ε-uhlík. Kyselina diaminopimelová je jeden z medziproduktov biosyntézy lyzínu u rastlín a väčšiny baktérií. Huby, niektoré termofilné baktérie a archeóny namiesto toho syntetizujú lyzín cez α-aminoadipát. Konjugovanou zásadou kyseliny diaminopimelovej je diaminopimelát.
Kyselina diaminopimelová má dva asymetrické uhlíky. Konfigurácie na týchto atómoch môžu teda byť (2R, 6R), (2R, 6S), (2S, 6R) a (2S, 6S). Zároveň má však rovinu symetrie, vďaka čomu sú izoméry (2R, 6S) a (2S, 6R) zjednotiteľné, takže ide o mezozlúčeninu. Kyselina diaminopimelová teda existuje celkom v troch rôznych izoméroch.
Metabolizmus Kyselina diaminopimelová je jeden z dôležitých medziproduktov syntézy lyzínu u rastlín a baktérií. Vzniká z kyseliny N-sukcinyl-L,L-α,ε-diaminopimelovej pôsobením sukcinyldiaminopimelátdesukcinylázy:
N-sukcinyl-L,L-α,ε-diaminopimelát → sukcinát + L,L-α,ε-diaminopimelát
L,L-α,ε-diaminopimelát ((2S, 6S) izomér) sa potom premieňa na meso-α,ε-diaminopimelát (izoméry (2R, 6S) či (2S, 6R), ktoré sú identické), čo katalyzuje diaminopimelátepimeráza:
L,L-α,ε-diaminopimelát ↔ meso-α,ε-diaminopimelát
Posledným krokom syntézy lyzínu je dekarboxylácia meso-α,ε-diaminopimelátu v reakcii, ktorú katalyzuje diaminopimelátdekarboxyláza:
meso-α,ε-diaminopimelát + H+ → CO2 + lyzín
Význam Kyselina diaminopimelová je charakteristická pre bunkovú stenu niektorých baktérií. Často sa nachádza v peptidových prepojeniach NAM-NAG reťazcov, ktoré tvoria bunkovú stenu gramnegatívnych baktérií. Ak je kyselina dostupná, baktérie vykazujú normálny rast. Ak nie je dostupný dostatok kyseliny diaminopimelovej, baktérie stále rastú, ale nie sú schopné vytvárať peptidoglykán nových bunkových stien.
Kyselina diaminopimelová je takisto miestom, kam sa môže v bunkovej stene naviazať Braunov lipoproteín.
Referencie
Pozri aj
Aspartátsemialdehyddehydrogenáza, enzým, ktorý sa účastní biosyntézy kyseliny diaminopimelovej Peptidoglykán
Iné projekty
Zdroj
Kategória:Neproteínogénne aminokyseliny Kategória:Dikarboxylové kyseliny Kategória:Diamíny