Homoserín alebo izotreonín je α-aminokyselina, ktorá sa podobá na serín. L-homoserín nie je aminokyselina kódovaná DNA, je to teda neproteínogénna aminokyselina. Od proteínogénneho serínu sa líši jednou metylénovou skupinou (–CH2–) naviac v bočnom reťazci. Homoserín (alebo jeho laktónová podoba) je produktom štiepenia peptidov obsahujúcich metionín pomocou brómkyánu.

Obdobne ako ostatné biochemicky významné α-aminokyseliny, homoserín je chirálny a v živých systémoch sa vyskytuje jeho L- izomér.

Biosyntéza Homoserín je intermediátom v biosyntéze troch esenciálnych aminokyselín: metionínu, treonínu (ktorý je izomér homoserínu) a izoleucínu. Celková biosyntetická dráha homoserínu zahŕňa glykolýzu, citrátový cyklus a metabolickú dráhu aspartátu cez aspartátsemialdehyd.Berg, J. M.; Stryer, L. et al. (2002), Biochemistry. W.H. Freeman. Aspartát sa premieňa na aspartyl-β-fosfát a potom na aspartátsemialdehyd. Homoseríndehydrogenáza katalyzuje premenu aspartátsemialdehydu na homoserín pomocou NADPH.

Ďalšie premeny Po syntéze homoserínu ho ďalšie dva enzýmy, homoserínkináza a homoserín O-sukcinyltransferáza, využívajú ako substrát na tvorbu fosfohomoserínu a O-sukcinylhomoserínu. Fosfohomoserín sa premieňa pomocou treonínsyntázy na L-treonín. Z O-sukcinylhomoserín je prekurzor L-metionínu. Syntéza metionínu prebieha z cysteínu pomocou transsulfuračnej cesty.

Homoserín alostericky inhibuje aspartátkinázu a glutamátdehydrogenázu. Glutamátdehydrogenáza reverzibilne premieňa glutamát na α-ketoglutarát, ktorý sa potom premieňa na oxalacetát pomocou citrátového cyklu. Treonín pôsobí ako ďalší alosterický inhibítor aspartátkinázy a homoseríndehydrogenázy, ale zároveň je i kompetitívnym inhibítorom homoserínkinázy.

Použitie Komerčne sa homoserín používa ako prekurzor v syntéze izobutanolu a 1,4-butándiolu. Purifikovaný homoserín sa používa pri štúdiách štruktúry enzýmov. Homoserín takisto hrá dôležitú úlohu pri hodnotení syntézy peptidov a syntézy proteoglykánových glykopeptidov. Kultúry bakteriálnych bunkových stien sú schopné vytvoriť veľké množstvo tejto aminokyseliny.

Referencie

Iné projekty

Zdroj

Kategória:Aminokyseliny