Kyselina chorizmová je dôležitý metabolický intermediát u rastlín a baktérií. Jej konjugovanou zásadou je chorizmát. Vystupuje ako prekurzor pre:
aromatické aminokyseliny (fenylalanín, tyrozín a tryptofán) indol, indolové deriváty a tryptofán kyselinu 2,3-dihydroxybenzoovú, ktorá vystupuje v syntéze eneterobaktínu rastlinný hormón kyselinu salicylovú mnohé alkaloidy a ďalšie aromatické metabolity kyselinu para-aminobenzoovú, z ktorej vzniká kyselina listová biosyntézu vitamínu K
Názov kyselina chorizmová je odvodený od gréckeho , „rozdeliť“, pretože táto zlúčenina predstavuje dôležitý intermediát a miesto vetvenia biosyntetických dráh.
Metabolizmus Biosyntéza Kyselina chorizmová vzniká zo šikimátu cez šikimát-5-fosfát a 5-enolpyruvylšikimát-3-fosfát v rámci šikimátovej dráhy. Posledným enzýmom v tejto dráhe je chorizmátsyntáza, ktorá defosforyluje 5-enolpyruvylšikimát-3-fosfát, čím vzniká chorizmát:
Ďalšie premeny
Aromatické aminokyseliny Chorizmát sa ďalej premieňa na dva rôzne intermediáty, z ktorých potom vznikajú aromatické aminokyseliny.
Prvým intermediátom je kyselina prefénová, z ktorej sa syntetizujú fenylalanín a tyrozín. Reakciu katalyzuje chorizmátmutáza:
chorizmát prefenát
Druhým intermediátom je antranilát, z ktorého postupne vzniká tryptofán. Reakciu katalyzuje antranilátsyntáza. Počas reakcie sa na chorizmát naviaže aminoskupina, ktorá pochádza z glutamínu, a vedľajšími produktmi sú pyruvát a glutamát:
chorizmát + glutamín antranilát + pyruvát + glutamát
Ostatné produkty Premenu na kyselinu para-aminobenzoovú katalyzujú 4-amino-4-deoxychorizmátsyntáza a 4-amino-4-deoxychorizmátlyáza. Z tejto látky sa potom syntetizuje kyselina listová.
Chorizmátlyáza premieňa chorizmát na 4-hydroxybenzoát a pyruvát. Táto premena je prvým krokom syntézy ubichinónu u E. coli a iných Gram-negatívnych baktérií.
Referencie
Iné projekty
Zdroj
Kategória:Dikarboxylové kyseliny Kategória:Sekundárne alkoholy Kategória:Étery