Ditioerytritol (DTE) je sacharidový alkohol obsahujúci síru odvodený od monosacharidu treózy. Je to epimér ditiotreitolu (DTT).
Chemické vlastnosti DTE je kryštalická látka, je rozpustný vo vode a v alkoholoch.
Použitie DTE je redukčné činidlo, podobne ako DTT, ktoré možno použiť na redukciu disulfidických väzieb. Obidve látky majú rovnaký redukčný potenciál, ktorý je rovný –0,331 mV. pKa hodnoty tiolových skupín DTE sú 9,0 a 9,9, čo znamená, že sú vyššie než pKa tiolových skupín DTT (8,3 a 9,5). Keďže na redukciu disulfidických väzieb je potrebný deprotonovaný (ionizovaný) tiol (teda tiolát), DTE je menej účinný než DTT pri nižších pH.
Redukcia pomocou DTE je pomalšia ako redukcia pôsobením DTT. Toto je pravdepodobne spôsobené tým, ako sú otočené hydroxylové skupiny v molekule v oxidovanej podobe (v šesťčlennom kruhu). Cyklická forma DTE je menej stabilná než cyklická forma DTT kvôli väčšej stérickej repulzii hydroxylových skupín. V prípade DTE sú tieto skupiny orientované cis (na jednej strane reťazca), zatiaľ čo u DTT sú trans (na opačných stranách reťazca).
Referencie
Iné projekty
Zdroj
Kategória:Tioly Kategória:Redukčné činidlá Kategória:Vicinálne dioly