Kyselina 4-hydroxyfenylpyrohroznová (4-HPPA) je intermediát v metabolizme aminokyselín fenylalanínu a tyrozínu. Jej konjugovanou zásadou je 4-hydroxyfenylpyruvát.
Metabolizmus
Biosyntéza 4-hydroxyfenylpyruvát vzniká z prefenátu pôsobením prefenátdehydrogenázy. Ako kofaktor vystupuje NAD a v procese dochádza k dekarboxylácii:
prefenát + NAD+ → 4-hydroxyfenylpyruvát + NADH + CO2
Rozklad 4-hydroxyfenylpyruvát sa mení na tyrozín pôsobením tyrozíntransaminázy. Zdrojom aminoskupiny je glutamát, ktorý sa premieňa na 2-oxoglutarát:
4-hydroxyfenylpyruvát + glutamát → tyrozín + 2-oxoglutarát
Reakcia prebieha obojsmerne.
4-hydroxyfenylpyruvát je takisto vzniká pri rozklade fenylalanínu a tyrozínu. Fenylalanín sa najprv premieňa na tyrozín pôsobením fenylalanínhydroxylázy a tyrozín sa následne premieňa na 4-hydroxyfenylpyruvát pôsobením tyrozíntransaminázy, v opačnej reakcii, ako vyššie. 4-hydroxyfenylpyruvát sa potom premieňa na homogentizát pôsobením 4-hydroxyfenylpyruvátdioxygenázy, ktorá využíva molekulárny kyslík a zároveň molekulu dekarboxyluje:
4-hydroxyfenylpyruvát + O2 → homogentizát + CO2
Homogentizát je takisto jeden z prekurzorov ochronotického pigmentu.
4-hydroxyfenylpyruvát vystupuje v biosyntéze scytonemínu.
Referencie
Pozri aj
Kyselina fenylpyrohroznová
Zdroj
Kategória:Fenoly Kategória:Ketokyseliny Kategória:Propionáty Kategória:Hydroxykyseliny