Kyselina homogentizová je fenolická kyselina, ktorá sa vystupuje v metabolizme aminokyselín fenylalanínu a tyrozínu. Bežne sa nachádza v mede jahodovca obyčajného. Takisto sa nachádza v bakteriálnom rastlinnom patogéne Xanthomonas campestris pv. phaseoli a kvasinkách Yarrowia lipolytica, v ktorých je spájaná s tvobou hnedého farbiva. Oxidáciou dimerizuje za vzniku kyseliny hipposudorovej, ktorá sa nachádza u hrochov. Jej konjugovanou zásadou je homogentizát.
Metabolizmus Kyselina homogentizová vzniká pri katabolizme fenylalanínu a tyrozínu. Vzniká zo 4-hydroxyfenylpyruvátu pôsobením 4-hydroxyfenylpyruvátdioxygenázy, ktorá ho oxiduje pomocou molekulárneho kyslíka, zároveň dochádza k dekarboxylácii. V reakcii takisto vystupuje askorbát, ktorý sa premieňa na dehydroaskorbát:
4-hydroxyfenylpyruvát + askorbát + O2 → homogentizát + dehydroaskorbát + H2O + CO2 stred|náhľad|450x450bod|Skrátený zápis reakcie 4-fenylpyruvátdioxygenázy, ktorý ukazuje presun jednotlivých atómov v rámci štruktúry molekúl. Atóm vodíka vyznačený zelenou je symetrický s druhou orto pozíciou na benzénovom jadre Homogentizát sa ďalej premieňa pôsobením homogentizát-1,2-dioxygenázy, ktorá ho pomocou molekulárneho kyslíka premieňa na 4-maleylacetoacetát:
homogentizát + O2 → 4-maleylacetoacetát
Patológia V prípade nedostatočnej aktivity homogentizát-1,2-dioxygenázy u ľudí, k čomu zvyčajne dochádza kvôli mutáciám, dochádza k hromadeniu homogentizátu a jeho oxidu, ktorý je známy ako alkapton. Tento stav je známy ako alkaptonúria.
Homogentizát sa oxiduje pôsobením polyfenoloxidázy, čím dochádza k vzniku benzochinónacetátu. Ten je schopný polymerizovať, čím dochádza k vzniku ochronózy, teda pigmentácii spojivových tkanív.
Referencie
Iné projekty
Zdroj
Kategória:Hydroxykyseliny Kategória:Fenolické kyseliny Kategória:Biochemické reakcie