Sulfínové kyseliny sú organosírne zlúčeniny, ktoré obsahujú funkčnú skupinu RSO(OH). Predstavujú medzikrok v oxidačných stupňoch organických zlúčenín síry, ktoré existujú od tiolov (-2) cez sulfénové kyseliny (+2) až po sulfónové kyseliny (+6). Konjugované zásady sulfínových kyselín sa označujú ako sulfináty.
Nesubstituovaná kyselina sulfínová, kde R = H, je menej stabilným izomérom kyseliny sulfoxylovej. Obe tieto kyseliny sú nestabilné.
Štruktúra a vlastnosti Sulfínové kyseliny sú asi tisíckrát kyslejšie než odpovedajúce karboxylové kyseliny. Kým pKa jednoduchých karboxylových kyselín vo vode je okolo 4, pKa odpovedajúcich sulfínových kyselín je 1 až 2.
Sulfínová funkčná skupina má tvar pyramídy, čo znamená, že je táto skupina chirálna.
Sulfínové kyseliny sú relatívne málo stabilné, často sa izolujú v podobe stabilnejších solí (sulfinátov) s kovmi.
Reakcie Sulfínové kyseliny sa zvyčajne pripravujú in situ (počas reakcie) okyslením sulfinátov. Tieto soli možno bežne pripraviť redukciou sulfonylchloridov. Alternatívnym spôsobom prípravy je reakcia Grignardových činidiel s oxidom siričitým. Sulfináty s prechodnými kovmi vznikajú zavedením oxidu siričitého do alkylkovových zlúčenín, pričom táto reakcia môže prebiehať cez komplex kov-oxid siričitý.
Sulfínové kyselina bežne podliehajú disproporcionácii. Podobne často dochádza k desulfinácii (štiepeniu oxidu siričitého).
Význam Medzi príklady jednoduchých dobre prešstudovaných sulfínových kyselín patrí kyselina fenylsulfínová. Komerčne dôležitou sulfínovou kyselinou je dioxid tiomočoviny, ktorý vzniká oxidáciou tiomočoviny pomocou peroxidu vodika:
(NH2)2CS + 2H2O2 → (NH)(NH2)CSO2H + 2H2O Používa sa napríklad ako činidlo na redukciu disulfidov a hydrogenáciu aldehydov alebo ako bieliace činidlo v papierovom priemysle.
Medzi ďalšie komerčne dôležité sulfánové kyseliny patrá kyselina hydroxymetylsulfánová, ktorá sa bežne používa ako sodná soľ (HOCH2SO2Na). Jej anión sa označuje ako rongalit a používa sa ako redukčné činidlo.
Biologický význam Enzým cysteíndioxygenáza premieňa cysteín na cysteínsulfinát. Následnou dekarboxyláciou vzniká hypotaurín, ktorého oxidáciou vzniká taurín.
Referencie
Iné projekty
Zdroj
Kategória:Sulfínové kyseliny