1,8-bis(dimetylamino)naftalén (DMAN) je organická zlúčenina so vzorcom C10H6[N(CH3)2]2, ktorá sa predávaná pod názvom protónová špongia (angl. Proton sponge®). Patrí mezi perinaftalény, teda 1,8-disubstituované deriváty naftalénu. Je veľmi silnou zásadou zo stérických dôvodov. Pnutie vyvolané stérickým a elektrostatickým odpudzovaním dimetylaminoskupín sa zmení na pozitívnu interakciu naviazaním jedného protónu symetrickou vodíkovou väzbou. Jedna molekula DMAN viaže iba jeden protón, takto vzniknutý amóniový ión je stabilizovaný neväzbovým elektrónovým párom vedľajšej neprotónovanej dimetylaminoskupiny.
pKa konjugovanej kyseliny protónovej špongie vo vodnom roztoku je 12,34,Alexander F. Pozharskii and Valery A. Ozeryanskii "Proton sponges and hydrogen transfer phenomena" Mendeleev Commun., 2012, 22, 117–124. čo z nej robí jednu z najsilnejších organických zásad.
Využitie Stanislaw F. Wnuk využil protónovú špongiu ako bázu pri fosforylácii derivátov nukleozidov na nukleotidy. Michal Hocek použil protónovú špongiu na zabránenie kyslo katalyzovanej epimerizácii v benzylovej polohe nukleozidov počas fosforylačnej reakcie za vzniku nukleozidtrifosfátov.
Referencie
Iné projekty
Kategória:Reagencie pre organickú chémiu Kategória:Dimetylaminozlúčeniny Kategória:Naftylamíny Kategória:Diamíny