Kyselina 1-pyrolín-5-karboxylová je cyklická iminokyselina. Jej konjugovanou zásadou je 1-pyrolín-5-karboxylát (P5C). V roztoku sa nachádza v spontánnej rovnováhe s glutamát-5-semialdehydom (GSA).
Metabolizmus Stereoizomér (S)-1-pyrolín-5-karboxylát (označovaný i ako L-P5C) je intermediátom v biosyntéze a rozklade prolínu a arginínu.
Anabolizmus prolínu V prokaryotickej biosyntéze prolínu sa GSA tvorí z γ-glutamylfosfátu pôsobením γ-glutamylfosfátreduktázy:
γ-glutamylfosfátu + NAD(P)H → GSA + NAD(P)+ + Pi
GSA následne neenzymaticky cyklizuje za vzniku P5C:
GSA → P5C + H2O
Enzým P5C reduktáza potom premieňa P5C na prolín:
P5C + NAD(P)H + H+ → prolín + NAD(P)+
V eukaryotickej biosyntéze sa GSA syntetizuje z glutamátu pôsobením bifunkčného enzýmu P5C syntázy (P5CS). U ľudí je tento enzým kódovaný génom ALDH18A1. Katabolizmus prolínu Počas rozkladu prolínu vzniká P5C pôsobením prolínoxidázy na prolín:
prolín + FAD → P5C + FADH2
P5C sa ďalej spontánne premieňa na GSA, ktorý sa potom pôsobením P5C dehydrogenázy premieňa na glutamát. Tento enzým pôsobí na GSA napriek tomu, že v jeho názve sa uvádza P5C:
GSA + NAD+ + H2O → glutamát + NADH + 2 H+
U mnohých prokaryotov sa nachádza jeden bifunkčný enzým, ktorý tvoria vyššie spomenuté dva enzýmy, prolíndehydrogenáza a P5C dehydrogenáza. Tento enzým zabraňuje uvoľneniu P5C počas rozkladu prolínu.
Metabolizmus arginínu P5C môže hrať úlohu v biosyntéze arginínu, nakoľko sa premieňa na GSA, ktorý môže byť transaminovaný za vzniku ornitínu. Ornitín sa potom prostredníctvom močovinového cyklu premieňa na arginín.
Referencie
Zdroj
Kategória:Pyrolíny Kategória:Iminokyseliny