Karboxylácia je chemická reakcia, počas ktorej vzniká karboxylová kyselina pôsobením oxidu uhličitého na substrát."Carboxylation: The introduction of a carboxyl group into a molecule or compound to form a carboxylic acid or a carboxylate; an instance of this." Opačnou reakciou je dekarboxylácia.
Organická chémia Karboxylácia je štandardnou reakciou v organickej chémii. Karboxylácia Grignardových činidiel a organolítnych zlúčenín je klasický spôsob, ktorým možno premeniť organohalogenidy na karboxylové kyseliny.
Salicylát sodný, prekurzor aspirínu, sa priemyselne vyrába pôsobením oxidu uhličitého na fenolát sodný (sodnú soľ fenolu) pri vysokom tlaku (100 atm) a vysokej teplote (390 K). Táto reakcia sa označuje ako Kolbeho-Schmittova reakcia. Okyslením následne vzniká kyselina salicylová.
Medzi katalyzátory, ktoré urýchľujú karboxylačné reakcie patria N-heterocyklické karbény a katalyzátory na báze striebra.
Karboxylácia v biochémii
Život založený na uhlíku začal karboxyláciou, ktorá pripája atmosférický oxid uhličitý na sacharid. Tento proces je zvyčajne katalyzovaný enzýmom RuBisCO. Tento enzým je pravdepodobne najbežnejšou bielkovinou na Zemi.
Enzýmy, ktoré katalyzujú karboxyláciu, sa nazývajú karboxylázy. Mnohé z nich, vrátane acetyl-CoA karboxylázy, metylkrotonyl-CoA karboxylázy, propionyl-CoA karboxylázy a pyruvátkarboxylázy, vyžadujú biotín ako kofaktor. Tieto enzýmy sa účastnia mnohých biogénnych dráh. Karboxylázy sú klasifikované číslami EC 6.3.4, teda ako „ostatné ligázy tvoriace väzby uhlík-dusík“ (spolu s ďalšími enzýmami).
Medzi ďalšie príklady patrí posttranslačná úprava glutamátu v bielkovinách na γ-karboxyglutamát. Táto úprava sa najčastejšie nachádza v bielkovinách spojených so zrážaním krvi, hlavne u faktorov II, VII, IX a X, bielkovín C a S a taktiež u niektorých bielkovín v kostiach. Táto úprava je nutná pre správnu funkciu týchto bielkovín. Karboxylácia prebieha v pečeni a katalyzuje ju γ-glutamylkarboxyláza (GGCX).OMIM - gamma-glutamyl carboxylase, contributed by McKusick VA, last updated October 2004 GGCX vyžaduje vitamín K ako kofaktor a môže katalyzovať až niekoľko karboxylácii na jednom substráte. γ-karboxyglutamát viaže vápnik, ktorý je nutný pre karboxyláciu. V prípade protrombínu napríklad vápnik umožňuje väzbu bielkoviny na bunkovú membránu doštičiek, čím sa dostáva fyzicky bližšie k bielkovinám, ktoré pri úraze štiepia protrombín a aktivujú ho na trombín.Berg JM, Tymoczko JL, Stryer L. Biochemistry, 5th ed. New York: W. H. Freeman and Company, 2002.
Referencie
Pozri aj Dekarboxylácia Dekarboxyláza Karboxyláza
Iné projekty
Zdroj
Kategória:Organické reakcie Kategória:Posttranslačné modifikácie