Diketopiperazíny (DKP) alebo dioxopiperazíny či piperazíndióny, sú organické zlúčeniny odvodené od piperazínu, ktoré majú dve amidové skupiny. DKP sú najmenšie cyklické peptidy. Napriek ich názvu to nie sú ketóny, ale amidy.
Izoméry Existujú tri regioizoméry, ktoré sa líšia polohou karbonylových skupín:
2,3-diketopiperazín (piperazín-2,3-dión) je oxamid odvodený od etyléndiamínu, 2,5-diketopiperazín (piperazín-2,5-dión) je cyklický dipeptid, ktorý možno získať kondenzáciou dvoch α-aminokyselín, 2,6-diketopiperazín (piperazín-2,6-dión) možno vnímať ako cyklický imid odvodený od kyseliny iminodioctovej.
Z týchto troch izomérov sa najviac výskumov zaoberá 2,5-DKP. DKP sú súčasťou biologicky aktívnych prírodných produktov, čo inšpirovalo medicinálnych chemikov k použitiu DKP pri vývoji liečiv, vďaka čomu možno obísť problémy s vlastnosťami peptidov pri objavovaní liečiv.
Syntéza Substituované 2,5-diketopiperazíny možno pripraviť napríklad zahrievaním aminokyselín. Estery aminokyselín poskytujú vyššie výťažky tejto reakcie.
Prírodné zdroje Mnohé organizmy syntetizujú DKP, napríklad baktérie, huby, komplexnejšie morské organizmy a i cicavce. Až 90 % gramnegatívnych baktérií syntetizuje DKP, takže sú často cieľom rôznych štúdií.
Biologická aktivita Bolo ukázané, že DKP inhibujú aktivitu baktérií, húb, vírusov a potenciálne i prvokov, a taktiež vykazujú protinádorové a protipriónové vlastnosti. Taktiež bolo ukázané, že napríklad glionitrín je účinný proti meticilín-rezistentnému zlatému stafylokokovi (MRSA) a taktiež proti štyrom rôznym druhom ľudských rakovinových buniek v in vitro testoch. Ako antivirotiká však DKP nie sú veľmi účinné v porovnaní s látkami na trhu.
Napriek veľkému potenciálu rôznorodosti týchto molekúl patria medzi biologicky aktívne DKP najčastejšie tie, ktoré vo svojej štruktúre obsahujú prolín. Taktiež evidentne existuje preferencia konkrétnych stereoizomérov, pretože D,D-stereoizoméry majú silnejší antibiotický účinok.
Referencie
Iné projekty
Zdroj
Kategória:Diketopiperazíny Kategória:Funkčné skupiny