Cyclohexa-1,3-dién je cyklická organická zlúčenina s dvomi dvojitými väzbami. Je to bezfarebná horľavá tekutina s indexom lomu 1.475 (20 °C). Je to jeden z izomérov cyklohexadiénu; tým druhým je cyklohexa-1,4-dién.

Syntéza Cyklohexadién sa vyrába dvojitou dehydrobromináciou z 1,2-dibrómcyklohexánu:

+ 2 NaH → + 2 NaBr + 2

Reakcie Medzi užitočné reakcie tohto diénu patria cykloadície, napríklad Dielsova-Alderova reakcia.Sanjeeva Rao Guppi, George A. O'Doherty, "1,3-Cyclohexadiene" Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2008 John Wiley & Sons.

Premena cyklohexa-1,3-diénu na benzén a vodík je exotermická a uvoľňuje sa počas nej asi 25 kJ/mol energie (v plynnej fáze).US National Institute of Standards and Technology, NIST Chemistry WebBook 1,3-Cyclohexadiene BenzeneJ. Sherman The heats of hydrogenation of unsaturated hydrocarbons Journal of the American Oil Chemists' Society; Volume 16, Number 2 / February, 1939

cyklohexán → cyklohexa-1,3-dién + 2 H2 (ΔH = +231.5 kJ/mol; endotermická reakcia) cyklohexán → benzén + 3 H2 (ΔH = +205 kJ/mol; endotermická reakcia) cyklohexa-1,3-dién → benzén + H2 (ΔH = -26.5 kJ/mol; exotermická reakcia)

V porovnaní s cyklohexa-1,4-diénom, ktorý predstavuje jeho izomér, je cyklohexa-1,3-dién asi o 1,6 kJ/mol stabilnejší.NIST Chemistry WebBook 1,4-Cyclohexadiene

Cyklohexadién a jeho deriváty tvoria komplexy so železom. Patrí medzi ne napríklad (cyklohexa-1,3-dién)-trikarbonyl železa, [(C6H8)Fe(CO)3], ktorý tvorí oranžovú kvapalinu. Tento komplex reaguje so zlúčeninami, ktoré z iných látok odštiepujú hydridy, za vzniku cyklohexadienylového derivátu, [(C6H7)Fe(CO)3]+. Cyklohexadiény reagujú s chloridom rutenitým za vzniku diméru benzén-dichloridorutenatého komplexu, pričom sa cyklohexadién oxiduje na benzén.

Výskyt Cyklohexa-1,3-dién je v prírode vzácny, ale je celkom bežný ako podštruktúra zložitejších zlúčenín. Jedným príkladom takej zlúčeniny je kyselina chorizmová, ktorá vystupuje ako medziprodukt šikimátovej dráhy. Mnoho príkladov existuje i medzi terpenoidmi, z ktorých dôležitým príkladom je felandrén. Nezvyčajným derivátom je napr. cis-1,2-dihydrokatechol.

Koenzým A konjugovaný na pozíciu 2 kyseliny cyklohexadién-2-karboxylovej vzniká ako rozkladový produkt aromatických karboxylových kyselín.

Referencie

Pozri aj Cyklohexén Cyklohexa-1,4-dién Benzén 1,2-didehydrobenzén

Iné projekty

Zdroj

Kategória:Konjugované diény Kategória:Cyklohexadiény Kategória:Šesťčlánkové kruhy