Cyklohexén je cyklický uhľovodík s jednou dvojitou väzbou patriaci medzi cykloalkény. Pri izbovej teplote je to bezfarebná kvapalina s výraznou vôňou. Okrem iných použití je to i medziprodukt pri komerčnej syntéze nylonu.
Výroba Cyklohexén vzniká čiastočnou hydrogenáciou benzénu, ktorú vyvinula spoločnosť Asahi Chemical. Hlavným produktom tohto procesu je cyklohexán, pretože cyklohexén sa hydrogenuje ľahšie než benzén.
V laboratóriu možno pripraviť cyklohexén dehydratáciou cyklohexanolu.
Reakcie a použitie Benzén sa premieňa na cyklohexylbenzén prostredníctvom alkylácie s cyklohexénom v kyslo katalyzovanej reakcii. Cyklohexylbenzén je prekurzorom fenolu a cyklohexanónu.
Hydratácia cyklohexénu vedie k cyklohexanolu, ktorý možno hydrogenovať za vzniku cyklohexanónu, ktorý je prekurzorom ku kaprolaktámu.
Oxidatívnym štiepením cyklohexénu vzniká kyselina adipová. Táto reakcia prebieha vďaka volfrámovému katalyzátoru a peroxidu vodíka, ktorý vystupuje ako oxidačné činidlo.
Eténolýzou cyklohexénu vzniká okta-1,5-dién. Bromináciou cyklohexénu vzniká 1,2-dibrómcyklohexán.
Štruktúra Cyklohexén je najstabilnejší v polovičnej stoličkovej konformácii, na rozdiel od cyklohexánu, ktorý je najstabilnejší v stoličkovej konformácii. Jeden z dôvodov, prečo je cyklohexán najstabilnejší v stoličkovej konformácii, je to, že všetky väzby kruhu môžu nadobudnúť zabrzdenú konformáciu. V cyklohexéne je však jedna väzba planárna, čo odpovedá zaclonenej konformácii pre danú väzbu.
Referencie
Pozri aj Dielsova-Alderova reakcia Cyklohexa-1,3-dién Cyklohexa-1,4-dién
Iné projekty
Externé odkazy Bezpečnostný štátok (MSDS) Reakcia cyklohexénu s brómom a manganistanom draselným Syntéza cyklohexénu
Zdroj
Kategória:Cykloalkény Kategória:Uhľovodíkové rozpúšťadlá Kategória:Šesťčlánkové kruhy