Cyklopentén je cyklická organická zlúčenina s jednou dvojitou väzbou. Tento cykloalkén sa vyskytuje ako bezfarebná kvapalina s vôňou pripomínajúcou benzín. Má len málo použití a používa sa primárne ako minoritný prídavok do benzínu, kde tvorí menej než 1 % zmesi.
História Cyklopentén ako prvý pripravil Carl Gärtner v roku 1893 reakciou jódcyklopentánu s hydroxidom draselným. Túto zlúčeninu pomenoval pentametenylén (nemecky Pentamethenylen).
Syntéza Cyklopentén sa priemyselne vyrába vo veľkých množstvách parným krakovaním nafty. V laboratóriu ho možno pripraviť dehydratáciou cyklopentanolu. Substituované cyklopentény vznikajú vinylcyklopropánovým prešmykom.
Cyklopentén možno taktiež pripraviť katalytickou hydrogenáciou cyklopentadiénu.D. Hönicke, R. Födisch, P. Claus, M. Olson: Cyclopentadiene and Cyclopentene, in: Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie 2002, Wiley-VCH, Weinheim.
314x314bod
Reakcie Pomocou Zieglerových-Nattových katalyzátorov vznikajú polyméry cyklopenténu spojené na pozíciách 1 a 3 namiesto bežnejších polymérov spojených na miestach 1 a 2.
Hydrokarboxyláciou katalyzovanou paládiom vzniká cyklopentánkarboxylová kyselina:
C5H8 + CO + H2O → C5H9CO2H
Referencie
Iné projekty
Zdroj
Kategória:Monoméry Kategória:Cykloalkény