Dehydroglycín, systematicky kyselina iminooctová, je organická zlúčenina, ktorá vzniká oxidáciou glycínu alebo tyrozínu. Mikroorganizmy a rastliny z neho syntetizujú tiamín. Dehydroglycín patrí medzi iminokyseliny.
Metabolizmus Syntéza tiamínu
Dehydroglycín vzniká pôsobením dvoch enzýmov: glycínoxidázy (produkt génu ThiO, napr. u Bacillus subtilis) a 2-iminoacetátsyntázy (produkt génu ThiH, napr. u Escherichia coli).
Glycínoxidáza oxiduje glycín pomocou kyslíka za vzniku dehydroglycínu a peroxidu vodíka:
glycín + O2 → dehydroglycín + H2O2
Dehydroglycín, ktorý vzniká týmto spôsobom, sa môže hydrolyzovať za vzniku glyoxylátu alebo ho priamo využíva tiazolsyntáza.
Naproti tomu 2-iminoacetátsyntáza rozkladá tyrozín, z ktorého vzniká dehydroglycín a p-krezol. Tento enzým využíva SAM ako koenzým a reakcia prebieha radikálovým mechanizmom. SAM sa rozkladá na metionín a deoxyadenozín:
tyrozín + SAM → dehydroglycín + p-krezol + metionín + deoxyadenozín
Ďalšie enzýmy Dehydroglycín taktiež vzniká pri syntéze koenzýmu F420. Rovnako ho využíva enzým HydG v Clostridium pasteurianum. Tento enzým z tyrozínu tvorí dehydroglycín, ktorý sa rozkladá na karbonyl a kyanid, ktoré potom vystupujú ako ligandy v komplexe so železom.
Referencie
Zdroj
Kategória:Iminokyseliny