p-krezol (para-krezol, 4-metylfenol) je organická zlúčenina. Je to bezfarebná pevná látka, ktorá sa bežne používa ako medziprodukt vo výrobe ďalších chemikálií. Je odvodený od fenolu a je to izomér o-krezolu a m-krezolu.
Výroba Spolu s mnohými ďalšími látkami sa p-krezol typicky extrahuje zo splyneného uhoľného dechtu, ktorý vzniká pri pálení uhlia pri výrobe koksu. Tento decht obsahuje niekoľko hmotnostných percent fenolu a krezolov. Priemyselne sa p-krezol vyrába hlavne štvorkrokovou syntézou, ktorá začína sulfonáciou toluénu pomocou kyseliny sírovej:
+ → +
Pôsobením siričitanu sodného vzniká sodná soľ sulfonátu:
2 + → 2 + +
Následnou zásaditou hydrolýzou vzniknutého sulfonátu vzniká sodná soľ krezolu:
+ 2 NaOH → + +
V poslednom kroku sa sodná soľ p-krezolu mení na p-krezol:
2 + + → 2 +
Iné metódy výroby p-krezolu využívajú chloráciu toluénu a následnú hydrolýzu. V cymén-krezolovom procese sa toluén alkyluje pomocou propénu za vzniku p-cyménu, ktorý možno oxidáciou dealkylovať podobne ako u kuménového procesu.
Použitie p-krezol sa využíva hlavne pri výrobe antioxidantov, napríklad butylovaného hydroxytoluénu (BHT). Monoalkylovené deriváty podstupujú reakcie, ktorými vznikajú rozličné difenolové antioxidanty. Tieto antioxidanty sú cenné, pretože sú relatívne málo toxické a nespôsobujú zmenu farby.
Výskyt v prírode
U ľudí p-krezol vzniká bakteriálnym kvasením bielkovín v ľudskom hrubom čreve. Vylučuje sa stolicou a močom a tvorí zložku ľudského potu, ktorá priťahuje samice komárov.
p-krezol je taktiež súčasťou dymu z tabaku.
U iných druhov p-krezol je hlavnou zložkou pachu prasiat. Meraním výlučkov žliaz dospelých samcov slonov v čase sa ukázalo, že dochádza k vylučovaniu fenolu a p-krezolu v období mustu. p-krezol je jednou z veľmi mála zlúčenín, ktorá priťahuje včely druhu Euglossa cyanura, a bol použitý na nalákanie a štúdium tohto druhu. p-krezol je súčasťou konského moču počas estrusu a môže vyvolať flémovanie.
Referencie
Iné projekty
Zdroj
Kategória:Krezoly