Nitrobenzén (zriedkavejšie nitrobenzol) je prudko jedovatá, mierne nažltlá kvapalina s charakteristickým zápachom. Racionálny vzorec nitrobenzénu je C6H5–NO2, nitroskupina je priamo viazaná na aromatickom jadre.

200px|thumb|Kalotový model molekuly nitrobenzénu

Fyzikálne vlastnosti Nitrobenzén je pri normálnych podmienkach bezfarebná resp. mierne nažltlá olejovitá kvapalina s charakteristickým horkomandľovým zápachom.

Chemické vlastnosti Nitroskupina je zaujímavá najmä z hľadiska väzbových pomerov. Tradičná štruktúra tejto skupiny nie je uspokojivá, pretože atómy kyslíka majú v nej nerovnocenné postavenie. Lepšiu predstavu o väzbách nitrobenzénu podáva delokalizácia elektrónov, čím sa obidva atómy kyslíka stanú rovnocenné.

Nitroskupina v molekule nitrobenzénu znižuje elektrónovú hustotu na aromaticom jadre (−M efekt), a preto prebiehajú elektrofilné substitučné reakcie pomerne ťažko, ale silnými nitračnými činidlami možno pripraviť aj trinitrobenzén.

thumb|200px|Znázornenie mezomérneho efektu nitroskupiny.|stred

Reakcie V laboratórnej i priemyselnej praxi sa hojne využíva redukcia nitrobenzénu, pretože voľbou podmienok reakcie je možné dosiahnuť rôzne produkty: anilín, fenylhydroxylamín, hydrazobenzén, azoxybenzén. Najväčší význam má redukcia v kyslom prostredí, je to metóda priemyselnej výroby anilínu: center|250px

Iné projekty

Kategória:Nitrozlúčeniny Kategória:Karcinogény IARC skupiny 2B