thumb|right|Štruktúra karboxylovej kyseliny
Karboxylové kyseliny sú organické zlúčeniny s karboxylovou funkčnou skupinou –COOH.
Radia sa medzi kyslíkaté deriváty organických zlúčenín. V názvoch zlúčenín sa prítomnosť karboxylovej funkčnej skupiny vyjadruje predponou karboxy- alebo príponou -ová kyselina. Sú to Brønstedove kyseliny, teda fungujú ako donor vodíkového protónu H+.
Fyzikálne vlastnosti thumb|Dimerizácia karboxylových kyselín vodíkovými mostíkmi
Karboxylové kyseliny majú vyššie body varu a body topenia, ako by sa dalo usúdiť podľa ich mólovej hmotnosti. Je to spôsobené tým, že vytvárajú silné medzimolekulové vodíkové väzby. Sú omnoho slabšie kyseliny ako minerálne kyseliny. Ich disociačné konštanty sú zhruba o päť rádov nižšie. V porovnaní s alkoholmi sú asi silnejšími kyselinami. V infračervených spektrách sú karboxylové kyseliny charakteristické singálmi v okolí 1700 cm−1 (karbonyl C=O) a v okolí 3000 cm−1 (hydroxyl O-H)
Syntéza Karboxylové kyseliny sa zvyčajne vyrábajú oxidáciou primárnych alkoholov a aldehydov, za prítomnosti vhodných oxidačných činidiel, akými sú napr. manganistan draselný alebo oxid chrómový v kyslom prostredí. Možno ich pripraviť hydrolýzou ich esterov alebo solí.
Reakcie Karboxylové kyseliny reagujú s alkalickými hydroxidmi za vzniku solí: R-COOH + NaOH → R-COONa + H2O
Soli karboxylových kyselín môžu reagovať s alkylhalogenidmi za vzniku esterov: R-COONa + R'-Br → R-COOR' + NaBr R-COOAg + R'-I → R-COOR' + AgI
S roztokom hydroxidu amónneho dávajú amónne soli, ktoré možno ďalej zahriatím previesť za odštiepenia vody na amidy kyselín: R-COOH + NH4OH → R-COO-NH4 → R-CO-NH2 + H2O
Karboxylové kyseliny sú schopné reagovať priamo s amínmi: R-COOH + NH2-R' → R-CO-NH-R' + H2O
S tionylchloridom alebo chloridmi fosforu dávajú príslušné chloridy kyselín: R-COOH + SOCl2 → R-CO-Cl + SO2 + HCl R-COOH + PCl5 → R-CO-Cl + POCl3 + HCl 3 R-COOH + PCl3 → 3 R-CO-Cl + P(OH)3 + HCl
Esterifikácia karboxylových kyselín prebieha ako nukleofilná substitučná reakcia. Cez reakčný mechanizmus možno ukázať, že atóm kyslíka, ktorým sa napája alkoholový zvyšok, pochádza z molekuly alkoholu, nie z molekuly karboxylovej kyseliny: R-COOH + HO-R' → R-CO-O-R'
Zahriatím dávajú anhydridy kyselín.
Zoznam najbežnejších karboxylových kyselín Monokarboxylové kyseliny alkánov Nasýtené:
kyselina mravčia (metánová) - H-COOH kyselina octová (etánová) - CH3-COOH kyselina propiónová (propánová) - CH3-CH2-COOH kyselina maslová (butánová) - CH3-(CH2)2-COOH kyselina valérová (pentánová) - CH3-(CH2)3-COOH kyselina kaprónová (hexánová) - CH3-(CH2)4-COOH
Nenasýtené:
kyselina akrylová (propénová) - CH2=CH-COOH
kyselina olejová (9-oktadecénová) - CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH
Dikarboxylové kyseliny alkánov kyselina šťaveľová (oxálová, etándiová) - HOOC-COOH kyselina malónová (propándiová) - HOOC-CH2-COOH kyselina jantárová - HOOC-(CH2)2-COOH kyselina glutárová - HOOC-(CH2)3-COOH kyselina adipová - HOOC-(CH2)4-COOH kyselina pimelová - HOOC-(CH2)5-COOH kyselina korková (suberová) - HOOC-(CH2)6-COOH
Vyššie karboxylové kyseliny/ Mastné kyseliny Sú viazané v lipidoch. kyselina palmitová (hexadekánová) - CH3-(CH2)14-COOH kyselina steárová (oktadekánová) - CH3-(CH2)16-COOH kyselina olejová (cis-oktadec-9-énová) - CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH kyselina linolová (cis, cis-oktadeka-9,12-diénová) - CH3-(CH2)4-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH kyselina linolénová - CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH
Aromatické karboxylové kyseliny Obsahujú aromatické benzénové jadro. kyselina benzoová - kyselina benzénkarboxylová kyselina ftalová - kyselina benzén 1,2- dikarboxylová kyselina tereftalová kyselina salicylová
Hydroxykyseliny Okrem karboxylovej skupiny obsahujú ešte aspoň jednu hydroxylovú skupinu. kyselina mliečna kyselina vínna kyselina glukónová kyselina glukarová
Kyseliny s dvojitými väzbami C=C kyselina maleinová (cis-buténdiová) kyselina fumarová (trans-buténdiová)
Aminokyseliny
Sú to substitučné deriváty karboxylových kyselín, ktoré obsahujú naviac i aminoskupinu.
Iné projekty