náhľad|Historická litografia z 19. storočia zobrazujúca Trenčiansky hrad a čásť podhradia
Podľa historických a archeologických dôkazov je oblasť dnešného mesta Trenčín osídlená od paleolitu.
Prehistorická doba Prírodné pomery a geografická poloha umožňovali osídlenie Trenčína už od staršej kamennej doby – paleolitu, ktorý je na území Slovenska vymedzený obdobím približne 2 000 000 až 8200 pred Kr. Prví ľudia prišli na územie Trenčína v mladom paleolite (asi 38000 rokov pred Kr.).NEŠPOROVÁ, T. 1993. Najstaršie osídlenie Trenčína. In:ŠIŠMIŠ, M. Trenčín, vlastivedná monografia 1, vyd. Bratislava: Alfa, 1993 ISBN 80-05-01114-8, s. 3346 Paleolitický človek sa živil koristníckym spôsobom obživy – lovom a zberom, na čo boli v trenčianskej lokalite vhodné podmienky. Archeologické výskumy preukázali toto osídlenie v juhovýchodnej časti mesta pod južným chrbátom lesoparku Brezina. V mladšej kamennej dobe – neolite žil v trenčianskej lokalite ľud želiezovskej kultúry. Táto doba je charakteristická prechodom ľudstva na poľnohospodársky spôsob obživy. Trenčianska lokalita však neposkytovala ideálne podmienky pre prvých, primitívne hospodáriacich roľníkov. V neskorej kamennej dobe – eneolite, približne 30001900 rokov pred Kr. osídlil podstatnú časť Slovenska ľud bádenskej kultúry. Sídliská ľudu tejto kultúry sa rozprestierali v nížinách a na úpätiach hôr, pričom využívali blízkosť Váhu. V bronzovej dobe žil na tomto území ľud maďarovskej kultúry. Osady tejto kultúry bývali zvyčajne na vyvýšených miestach a preto aj v Trenčíne sa vyskytovali na hradnej skale a na pahorku Breziny. Osídlenie na hradnej skale nebolo iba útočiskom ale bolo aj strediskom remeselnej výroby. V neskorej bronzovej dobe prišiel na územie Trenčína ľud lužickej kultúry, pre ktoré je typický žiarový spôsob pochovávania. V mladšej železnej dobe – laténskej dobe je hradná skala osídlená ľudom púchovskej kultúry. Tento ľud postupne podliehal vplyvu Keltov, ktorí osídlili južnú časť Slovenska. Výskyt Keltov v Trenčíne priamo doložený nie je, ale v tejto oblasti je archeologickými nálezmi – najmä mincami, doložený ich vplyv.
Obdobie staroveku
V období okolo prelomu letopočtov prišli na územie Slovenska Germáni, ktorých výskyt v trenčianskej lokalite je doložený rímskym nápisom na trenčianskej hradnej skale. Tento nápis pochádza z roku 179 a dôkazom styku trenčianskej lokality s vtedajším civilizovaným svetom. Rímsky názov osady na území Trenčína je Laugaricio a nápis informuje o víťazstve rímskeho vojska. Význam tejto lokality z hľadiska Rímskej ríše spočíval najmä v tom, že ležala pomerne blízko rímskej hranice – limes romanus, ktorá viedla popri Dunaji, a bola osídlená nepriateľským germánskym etnikom. Z tohto územia podnikali Germáni výpady proti Rímskej ríši a Rimania v snahe zabezpečiť bezpečnosť svojho územia museli podnikať výpady do germánskeho vnútrozemia, teda aj na územie dnešného Slovenska. Územie Trenčína nebolo významné iba z vojenského hľadiska ale aj z hľadiska obchodného. Kotlinou Váhu viedla jedna z vetiev tzv. Jantárovej cesty, ktorou sa do Ríma dovážal z baltského pobrežia jantár. Práve to môže byť hlavný dôvod existencie osady, ktorú sa však dosiaľ nepodarilo presne lokalizovať. Existencia takej osady je doložená aj v Ptolemaiovej mape, kde je zakreslená osada Leukaristos. Kontakty na Rímsku ríšu sú doložené nálezmi rímskych mincí v areáli Trenčianskeho hradu aj Breziny.
Stredovek Slovanské osídlenie V období sťahovania národov prišli na územie Slovenska Slovania, pričom nie je dokázaná kontinuita osídlenia z predslovanského obdobia. Najstaršie slovanské osídlenie z Trenčína je doložené až koncom 7. storočia. V 9. storočí bola oblasť pomerne husto osídlená Slovanmi, čo vytvorilo predpoklad na vytvorenie určitého správneho, politického a christianizačného centra. V tomto období je doložené slovanské osídlenie v lokalitách Biskupice, Kubrá, Trenčín – Juh, Zamarovce a Skalka nad Váhom. Hradná skala bola prírodnou dominantou v osídlenej oblasti a predstavovala dôležitý strategický bod.BRUNOVSKÝ, F. a kol. (1991):Trenčiansky hrad, vyd. Osveta,š. p., Martin,143 s., ISBN 80-217-0265-6 Kresťanská rotunda, vybudovaná v tomto období na hradnej skale, bola cirkevným centrom pre široké okolie. Rotunda patrí k typu, ktorý sa vyskytoval na území Slovenska v oblastiach, ktoré boli súčasťou Veľkomoravskej ríše. V nižších polohách trenčianskej hradnej skaly sa sústreďovali ďalšie mocenské funkcie. V tomto období pravdepodobne vznikol aj názov mesta, ktorý je slovanského pôvodu. Vznik a význam názvu je však dosiaľ nevyjasnený.
Začlenenie do Uhorska Význam Trenčína značne vzrástol v 11. storočí. O územie Trenčína spočiatku prejavovali záujem aj českí aj poľskí panovníci, ale predpokladá sa, že od roku 1018 sa stal Trenčín súčasťou Uhorska. Význam Trenčína spočíval najmä v jeho výhodnej polohe a preto plnil viacero dôležitých funkcií. Mal exponované obranné postavenie na hraniciach s českými krajinami, v dôsledku čoho začali uhorskí panovníci budovať na trenčianskej hradnej skale Trenčiansky hrad. Vznik hradu sa datuje do 11. storočia, kedy pozostával z obytnej veže a rotundy. Obytná veža bola situovaná na najvyššom bode hradného komplexu. Tento komplex sa postupne formoval pristavovaním palácov a fortifikačných systémov. Trenčiansky hrad nemal iba obrannú, ale aj správnu funkciu. Stal sa sídelným centrom Trenčianskeho komitátu, územia spravovaného z Trenčianskeho hradu, ktoré sa formovalo v priebehu 11. storočia. Táto správna jednotka zahrňovala územie celého stredného Považia a Trenčín bol sídlom takto vyčlenenej územnej jednotky až do roku 1922. Významným faktorom pri vzniku mesta bola poloha na križovatke obchodných ciest. Obchodná cesta vedúca popri Váhu sa v Trenčíne stretávala s obchodnou cestou, ktorá spájala Považie s Ponitrím a s obchodnou cestou smerujúcou cez Váh a karpatské priesmyky na Moravu. Na tejto križovatke vznikla trhová osada, z ktorej sa neskôr vyvinulo mesto Trenčín. Prvé osídlenie vznikalo v podhradí, na prístupových cestách k hradu, medzi hradnou skalou a tokom rieky Váh. Trhovisko sa nachádzalo v priestoroch dnešného Mierového námestia. Pretiahnuté trojuholníkové námestie sa tvorilo popri starej historickej ceste vedúcej Považím na terase nad riekou Váh. Obyvatelia trhovej osady sa zaoberali nielen poľnohospodárstvom, ale aj remeslom a obchodom. Je však doložený aj príchod hostí z Nemecka. Predpokladá sa, že okolo roku 1200 prišli do mesta Johaniti, ktorí tu v polovici 13. storočia založili kláštor. Najstaršie písomné zmienky o Trenčíne pochádzajú z rokov 1067, 1091 a 1111, kedy sa v Zoborskej listine spomínajú mýta na Považí, patriace Zoborskému opátstvu.MARSINA, R. 1993.Najstaršie dejiny Trenčína. In:ŠIŠMIŠ, M. Trenčín, vlastivedná monografia 1, vyd. Bratislava: Alfa, 1993 ISBN 80-05-01114-8, s. 47 – 72 Samotná trhová osada spočiatku patrila Trenčianskemu hradu. V roku 1241 vtrhli do Uhorska Mongoli, isté však je, že Trenčiansky hrad ich náporu odolal. Po mongolskom vpáde nasledovali na hrade ďalšie opevňovacie práce, ktoré podporoval uhorský panovník Belo IV. V čase tatárskeho vpádu bol trenčianskym županom Bohumír (Bohumil, Bogomel, Bogomerius), ktorého zásluhy spomína kráľ Belo IV. pri obrane proti Tatárom.
Vláda Matúša Čáka Trenčianskeho
Koncom 13. a začiatkom 14. storočia bol Trenčín sídlom Matúša Čáka Trenčianskeho. Tento veľmož postupne zjednocoval svoje izolované majetky a zvolil si Trenčín za svoje sídelné mesto. V rokoch 1290 – 1301 bol bratislavským županom a v rokoch 1296 – 1297 palatínom. Po vymretí vládnuceho rodu Arpádovcov sa Matúš aktívne zapojil do boja o uhorský trón. Najskôr podporoval českého kráľoviča Václava, za čo dostal doživotne županskú hodnosť a všetky kráľovské majetky v Trenčianskej, Nitrianskej a Komárňanskej župe. Potom podporoval Otta Bavorského a následne Karola Róberta z Anjou. Ten ho v roku 1308 vymenoval za kráľovského taverníka a neskôr za jedného z troch palatínov. Na vrchole svojej moci bol Matúš v rokoch 1311 – 1312, kedy čiastočne alebo úplne ovládal 14 žúp prevažne na dnešnom západnom a strednom Slovensku a aj Vyšehrad v dnešnom Maďarsku. Podliehalo mu asi 50 hradov. Na území, ktoré ovládal však vládol bez ohľadu na záujmy kráľa a preto bol v roku 1312 zbavený hodnosti hlavného kráľovského taverníka. Uhorsko bolo v tom období mocensky rozdelené medzi viaceré rody a Karol Róbert sa ho pokúšal zjednotiť silou. V roku 1312 porazili kráľovské vojská v bitke pri Rozhanovciach Omodejovcov, ktorým poslal Matúš vojenskú pomoc. Aj napriek tejto porážke ovládal Matúš väčšinu svojho územia a kráľ sa proti nemu pokúšal neúspešne zakročiť. Matúš si na Trenčianskom hrade vydržiaval vlastný dvor, trvale používal titul palatína a zvolával zhromaždenia šľachty z územia, ktoré ovládal. Oporou jeho moci boli najmä príslušníci drobnej šľachty. V roku 1314 viedol výboje na Moravu a v rokoch 1316 – 1317 vypálil Nitriansky hrad s katedrálou a zničil múry a veže nitrianskeho opevnenia, za čo bol exkomunikovaný. Obsadil aj Trnavu odkiaľ vyhnal kráľovych prívržencov. Karol Róbert dobýjal Matúšove územie iba veľmi pomaly. Úplne dobyť sa mu ho podarilo až po jeho smrti v roku 1321, keď 8. augusta toho roku kapituloval aj Trenčín. Obdobie Matúšovej vlády bolo výnimočným v tom, že iba raz v dejinách bol Trenčín správnym centrom rozsiahleho územia ktoré nepodliehalo žiadnej inej moci. Toto prakticky nezávislé územie, ktorého centrom bol Trenčín je v niektorých historických prameňoch nazývané aj Matúšova zem (Terra Mathei).
Vrcholný stredovek Aj po Matúšovej smrti a ovládnutí kráľom ostal Trenčín významným mocenským centrom Uhorska. V roku 1324 bol postavený Farský kostol na mieste nazývanom Mariánska hora. Areál kostola bol opevnený. V roku 1335 sa na Trenčianskom hrade konalo stretnutie českého kráľa Jána Luxemburského, ktorý prišiel v sprievode syna Karola (budúceho Karola IV.), poľského kráľa Kazimíra a uhorského kráľa Karola Róberta, ktorého sprevádzal syn Ľudovít. Na tomto stretnutí sa zriekol Ján Luxemburský titulu poľského kráľa a ponechal si vojvodstvo v Sliezsku. V roku 1362 rokovali na hrade cisár Karol IV. a uhorský kráľ Ľudovít Veľký o obsadení Aguileje. Po počiatočných rozporoch nakoniec obaja títo panovníci uzavreli v roku 1364 mier. Po udelení privilégií v roku 1412 začalo mesto budovať opevnenie. Opevnenie využilo konfiguráciu terénu a tok rieky Váh a spolu s opevnením hradu a Farského kostola tvorilo jeden kompaktný obranný celok. Opevnenie súčasne rozdelilo mesto na dve časti – na časť, ktorá ostala vnútri hradieb a na časť za hradbami – predmestia. Opevnenie viedlo od vonkajšieho opevnenia hradu od Breziny po Dolnú bránu (súčasnú Mestskú vežu). Táto časť opevnenia sa dodnes zachovala. Ďalej opevnenie viedlo od Dolnej brány smerom k Váhu, cez miesta, kde dnes stojí židovská synagóga. Pri južnom vyústení Palackého ulice sa zalamovalo a viedlo približne po súčasnej Palackého ul. až k hotelu Tatra, kde sa pripájalo na opevnenie Hornej brány a za ňou sa napojilo na hradnú skalu pod Delovou baštou.KLEIN, B. 1985. Pamiatková charakteristika stredovekého mestského opevnenia Trenčína. In: MOŠKO, P. a i. Trenčín, remeslá, tlačiarne, architektúra, záujmová publikácia trenčianskeho múzea, 1.vyd. Alfa, Bratislava, 1985, s.156 – 163 Význam opevnenia aj hradu sa ukázal už v najbližších rokoch, keď musela oblasť čeliť husitským nájazdom. Trenčín sa stal vďaka výsadám nezávislým územím od hradných kastelánov. Výsady slobodného kráľovského mesta Trenčínu udelil v roku 1412 Žigmund Luxemburský. Ako slobodné kráľovské mesto podliehal priamo panovníkovi a často sa dostával do sporu s hradnými pánmi. Do hradu sa dalo dostať iba cez mesto ale z hradu bolo mesto možné vojensky kontrolovať. Spory vznikali ohľadom súdnej právomoci ale aj majetku. Tieto spory musel niekedy riešiť aj panovník.