Vinilacetilen je organska spojina s formulo C4H4 (H2C=CH−C≡CH). Je brezbarven plin, ki se je v preteklosti uporabljal v industriji polimerov. Spojina vsebuje alkinsko in alkensko funkcionalno skupino.
Spojina je izjemno nevarna, ker pri koncentracijah, večjih od 30 mol %, odvisno od tlaka, sama od sebe eksplodira. Eksplozije so se dogajale, predvsem pri visokih tlakih, tudi v kemičnih tovarnah, ki so predelovale ogljikovodike s štirimi ogljikovimi atomi (C4).Ritzert in Berthol. Chem Ing Tech 45 (3): 131-136, februar 1973 in J Chem Eng Data 20 (3): 328-333, 1975. Ena od njih se je zgodila leta 1969 v obratu Union Carbidea v Texas Cityju (Združene države Amerike).Carver. Chemical Process Hazards. V: F.
Sinteza Vinilacetilen so prvič sintetizirali s Hofmannovo eliminacijo sorodne kvarterne amonijeve soli:R. Willstätter, T. Wirth (1913). Über Vinyl-acetylen. Ber. 46: 535. doi: 10.1002/cber.19130460172.
[(CH3)3NCH2CH=CHCH2N(CH3)3]I2 → 2 [(CH3)3NH]I + HC≡C-CH=CH2
Sedaj se običajno sintetizira z dehidrohalogeniranjem 1,3-dikloro-2-butena.G. F. Hennion, C.C. Price, T.F. McKeon ml. (1963). Monovinylacetylene. Org. Synth.; Coll. 4: 683. Pridobi se lahko tudi z dimerizacijo acetilena ali dehidrogeniranjem 1,3-butadiena.
Uporaba V preteklosti se je iz vinilacetilena proizvajal kloropren (2-kloro-1,3-butadien),W.H. Carothers, I. Williams, A.M. Collins, J.E. Kirby (1937). Acetylene Polymers and their Derivatives. II. A New Synthetic Rubber: Chloroprene and its Polymers. J. Am. Chem. Soc. 53 (11): 4203–4225. doi: 10.1021/ja01362a042. iz katerega se je proizvajala sintetska guma. V tem procesu se je najprej z dimerizacijo acetilena proizvedel vinilacetilen, ki se je z adicijo vodikovega klorida pretvoril v 4-kloro-1,3-butadien. Nastala spojina se je v prisotnosti bakrovega(I) klorida preuredila v 2-kloro-1,3-butadien:M. Rossberg, W. Lendle, G. Pfleiderer, A. Tögel, E.-L. Dreher, E. Langer, H. Rassaerts, P. Kleinschmidt, H. Strack, R. Cook, U. Beck, K.-A. Lipper, T.R. Torkelson, E. Löser, K.K. Beutel. Chlorinated Hydrocarbons. Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2006, John Wiley-VCH: Weinheim. doi: 10.1002/14356007.a06_233.pub2.
H2C=CH-C≡CH + HCl → H2ClC-CH=C=CH2 H2ClC-CH=C=CH2 → H2C=CH-CCl=CH2
Sklici
Kategorija:Ogljikovodiki Kategorija:Alkini Kategorija:Alkeni