thumb|150px|Model molekule metana Alkani, znani tudi kot parafini, so kemijske spojine ogljika (C) in vodika (H). Vse vezi v molekuli so enojne kovalentne vezi, ogljikovi atomi pa tvorijo verigo, ki je linearna ali razvejana, vendar je brez zank in obročev. Alkani zato spadajo med nasičene aciklične ogljikovodike in tvorijo homologno vrsto s splošno formulo . Sosednji členi homologne vrste se med seboj razlikujejo za eno skupino.
Funkcionalna skupina alkanov je alkilna skupina s splošno formulo Takšni funkcionalni skupini sta na primer metilna in etilna skupina .
Ogljikove verige nižjih alkanov so linearne, spojine z več kot tremi ogljikovimi atomi pa lahko tvorijo tudi razvejane molekule. Pojav imenujemo skeletna izomerija:
250px|Izomerija butana
Alkani z več kot dvema atomoma ogljika lahko tvorijo obroče s splošno formulo in zanke – obroče, vezane na osnovno linearno ali razvejano ogljikovo verigo. Takšne alkane prištevamo k cikloalkanom.International Union of Pure and Applied Chemistry. "alkanes". Compendium of Chemical Terminology Internet edition. Alkane lahko torej v grobem delimo na acilkične (linearne in razvejane) alkane ter cikloalkane, ki vsebujejo obroče in zanke.
Najenostavnejši alkan je metan (), sicer pa število ogljikovih atomov navzgor ni omejeno. Edina omejitev je, da je spojina sestavljena samo iz ogljika in vodika in da je nasičena, se pravi da ima samo enojne vezi.
Izomerija alkanov thumb|right|Alkani in cikloalkani s štirimi ogljikovimi atomi (od leve proti desni): butan, izobutan - izomera ; ciklobutan in metil-ciklopropan – izomera ; bi-ciklo[1.1.0]butan – edini izomer ; tetraedran (ni prikazan) – edini izomer . Izomerija je pojav, pri katerem ima spojina z eno molekulsko formulo več različnih strukturnih formul.
Alkani z enim, dvema ali tremi ogljikovimi atomi imajo samo eno možno razporeditev ogljikovih atomov, torej imajo samo en izomer. Alkan s štirimi ogljikovimi atomi je prvi, ki lahko ima stransko verigo – metilno skupino in zato dva izomera: butan in 2-metilpropan. Z naraščajočim številom ogljikovih atomov število izomerov naglo narašča:
C1: 1 izomer – metan C2: 1 izomer – etan C3: 1 izomer – propan C4: 2 izomera - butan in 2-metilpropan C12: 355 izomerov C32: 27.711.253.769 izomerov C60: 22.158.734.535.770.411.074.184 izomerov
Linearne izomere so včasih imenovali normalni in jih označevali s črko n-, razvejane izomere pa so označevali z izo-.
Razvejani alkani so lahko kiralni, se pravi da imajo dve zrcalni strukturi. 3-metilheksan in njegovi višji homologi so kiralni zaradi asimetričnega 3. ogljikovega atoma, na katerem so vezane štiri različne skupine: , , in . Kiralni alkani so pomembni predvsem v biokemiji, kjer se pojavljajo kot stranske verige v klorofilu in tokoferolu (vitaminu E). Kiralne alkane lahko ločimo v njihove enantiomere (stereoizomere) s kromatografijo.Meierhenrich, U. (2008). Amino Acids and the Asymmetry of Life. Springer. ISBN 978-3-540-76885-2. http://www.springer.com/chemistry/organic/book/978-3-540-76885-2. Retrieved on 2008-10-18. 250px|thumb|Kiralnost: levi in desni stereoizomer generične aminokisline Poleg razvejanih izomerov lahko alkani tvorijo tudi enega ali več obročev. Takšne spojine prištevamo k cikloalkanom.
Nomenklatura
Nomenklatura alkanov, ki jo predpisuje IUPAC, temelji na identifikaciji ogljikovih verig.
Nerazvejane verige nasičenih ogljikovodikov imajo imena grških števil s pripono –an.IUPAC, Commission on Nomenclature of Organic Chemistry (1993). "R-2.2.1: Hydrocarbons". A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds (Recommendations 1993). Blackwell Scientific. http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/93/r93_184.htm. Retrieved on 2007-02-12. Izjema so prvi štirje alkani (metan, etan, propan in butan) ter nonan, undekan in tridekan.
Pripona –an je del sistematičnega poimenovanja ogljikovodikov, ki ga je predlagal nemški kemik August Wilhelm von Hofmann (1818–1892): -an za nasičene ogljikovodike, -en in –in za ogljikovodike z eno dvojno oziroma trojno vezjo, -on za ketone, -ol za alkohole in –oksi za etre.
Linearni alkani Linearni alkani, ki so imeli tudi razvejane izomere, so se včasih označevali s predpono n- kot normalen. Ta predpis ni več obvezujoč, še vedno pa se uporablja v primerih, ko imata linearni in razvejani izomer zelo različne lastnosti, na primer n-heksan in 2- ali 3-metilpentan.
Prvi štirje člani homologne vrste alkanov
metan, etan, propan, butan,
so dobili imena po metanolu, etru, propionovi kislini in masleni kislini (iz grškega βούτυρος, butiros = maslo). Alkani s petimi ali več ogljikovimi atomi imajo imena grških števil brez zadnjega samoglasnika, katerim je dodana končnica –an, na primer pentan za , heksan za , dodekan za itd. Izjeme so nonan, ki je izpeljan iz latinskega novem za število devet, ter undekan in tridekan, ki imata imeni, sestavljeni iz obeh jezikov.
Razvejani alkani thumb|right|Poimenovanja alkana na sliki: najdaljša veriga ima štiri ogljikove atome, torej je butan. Ogljikove atome je treba šteti z leve, ker bo v tem primeru metilna skupina na 2. C atomu (če bi šteli z desne, bi bila na 3.) Pravilno ime je torej 2-metibutan. Enostavni linearni in razvejani alkani imajo pogosto enako ime in se med seboj razlikujejo po predponah, na primer n-pentan, izo-pentan in neo-pentan.
Za poimenovanje alkanov po sistemu IUPAC veljajo naslednja pravila:William Reusch. "Examples of the IUPAC Rules in Practice". Virtual Textbook of Organic Chemistry.
Poiščemo najdaljšo neprekinjeno verigo ogljikovih atomov v molekuli in jo imenujemo glede na število ogljikovih atomov. Oštevilčimo ogljikove atome. Številčiti začnemo s tiste strani, s katere ima ogljikov atom, na katerega je vezana alkilna skupina, manjšo številko. Če je alkilnih skupin več, začnemo številčiti s tiste strani, s katere je vsota številk ogljikovih atomov, na katerih so vezane, manjša. Če je v alkanu samo ena alkilna skupina, povemo njen položaj in ime, na primer 2-metilbutan ali 3-etillheksan. Če je na osnovno verigo vezanih več enakih alkilnih skupin, naštejemo njihove položaje, njihovo število pa označimo s predponami di-, tri-, tetra-, penta- itd, na primer 3,4-dimetil heksan ali 2,2,3,3-tetraetildekan. Če je na osnovno verigo vezanih več različnih alkilnih skupin, oštevilčimo in preštejemo vsako skupino posebej. Zapišemo jih po abecedi, ne glede na njihov položaj na ogljikovi verigi, na primer 5-etil-6,6-dimetil-4-propilundekan.
Cikloalkani
Cikloalkani so nasičeni ogljikovodiki z enim ali več obroči. Enostavni cikloalkani imajo, da se razlikujejo od acikličnih alkanov, pred svojim imenom predpono ciklo-, na primer cikloheksan () ali ciklooktan ().
Substituirani (razvejani) cikloalkani se poimenujejo na podoben način kot razvejani alkani. Številčenje ogljikovih atomov se podreja Cahn-Ingold-Prelogovim pravilom,William Reusch. "Nomenclature - Alkanes". Virtual Textbook of Organic Chemistry. ki določajo prioriteto substituent in funkcionalnih skupin.
Trivialna (nesistematična) imena Trivialno ime alkanov je parafini, njihova homologna vrsta pa parafinska vrsta. Trivialno ime cikloalkanov je nafteni. Trivialna imena posameznih alkanov so večinoma zgodovinska dediščina. Nastala so iz imen, ki so udomačila v industriji.
Imeni »parafini« in »nafteni« sta gotovo nastali v naftni industriji. Nekaj trivialnih imen se je obdržalo tudi v sistemu IUPAC, na primer
izobutan za 2-metilpropan izopentan za 2-metilbutan in neopentan za 2,2-dimetilpropan. + Primerjava imen treh izomerov Trivialno ime n-pentan izopentane neopentan IUPAC pentan 2-metilbutan 2,2-dimetilpropan Skeletna formula 120px 90px 70px
Nahajališča thumb|left|V Jupitrovi atmosferi je 0,1 % metana in 0,0002 % etana thumb|left|Črpanje nafte, v kateri je mnogo različnih ogljikovodikov, tudi alkanov Nahajališča v vesolju
Alkani tvorijo velik del atmosfere zunanjih plinastih planetov našega Osončja. V Jupitrovi atmosferi je 0,1 % metana in 0,0002 % etana, v Saturnovi 0,2 % metana in 0,0005 % etana, v Uranovi 1,99 % metana in 0,00025 % etana ter v Neptunovi 1,5 % metana in 1,5 ppm etana. Meritve vesoljske sonde Huygens so pokazale, da je v atmosferi Saturnovega satelita Titana 1,6 % metana, ki utekočinjen občasno »dežuje« na njegovo površino.Titan: Arizona in an Icebox?, Emily Lakdawalla, 2004-01-21, pridobljeno 28.3.2005. Na radarskih slikah sonde Cassini so opazili tudi vulkane, ki bruhajo metan, v bližini severnega pola pa jezera tekočega metana in etana. Metan in etan so odkrili tudi v meteoritih in ogljikovih hondritih ter v repu kometa Hyakutake. Kemijska analiza je pokazala, da sta količini metana in etana v repu približno enaki. To pomeni, da je led nasatal verjetno v medzvezdnem prostoru daleč od Sonca, ker bi v bližini Sonca že prej izparel.Mumma, M.J. (1996). "Detection of Abundant Ethane and Methane, Along with Carbon Monoxide and Water, in Comet C/1996 B2 Hyakutake: Evidence for Interstellar Origin". Science 272: 1310. . PMID 8650540.
Nahajališča na Zemlji V Zemljini atmosferi so samo sledovi metana (okrog 1 ppm), ki je večinoma produkt arhej. Najpomembnejša zemeljska vira komercialnih alkanov sta zemeljski plin in nafta.Morrison R.T., Boyd R.N. Organic Chemistry (6th ed.). New Jersey: Prentice Hall. ISBN 0-13-643669-2. Zemeljski plin je sestavljen v glavnem iz metana in etana z manjšimi primesmi propana in butana. Nafta je zmes tekočih alkanov in drugih ogljikovodikov. Ogljikovodiki so nastali iz odmrlih morskih organizmov in planktona (zooplanktona in fitoplanktona), ki so potonili na dno oceanov ter se v anaerobnih pogojih v milijonih let pod visokim pritiskom in visoko temperaturo pretvorili v nafto. Naravni plin nastaja tudi iz enostavnih sladkorjev z naslednjo reakcijo:
Ogljikovodiki so se zbrali v poroznih kamninah med skladi neprepustnih kamnin na tako imenovanih naftnih poljih. Metan v naravi še vedno nastaja v velikih količinah, nahajališča alkanov z več kot devetimi ogljikovimi atomi pa so v naravi redka in količinsko omejena. Svetovne zaloge nafte so omejene in v realnem času neobnovljive.
Trdni alkani so bitumni oziroma asfalti, ki so nastali z izparevanjem hlapnih komponent iz depozitov ogljikovodikov. Eno največjih nahajališč trdnih alkanov je asfaltno jezero v bližini La Bree v Trinidadu in Tobagu. Jezero ima površino 46 ha in je do 106 m globoko.A Gravity Investigation of the Pitch Lake Of Trinidad And Tobago". Geological Society of Trinidad & Tobago. Pridobljeno 27.5.2008.
Alkani so slabo topni v vodi, zato je njihova količina v oceanih zanemarljiva. Pri visokih pritiskih in nizkih temperaturah, kakršne vladajo dnu oceanov, lahko metan sokristalizira z vodo in tvori trdni metan hidrat.Roald Hoffmann (2006), Old Gas, New Gas, 94, American Scientist, str. 16–18 Komercialno izkoriščanje metan hidrata trenutno še ni zanimivo, ker so njegova nahajališča preveč razpršena, čeprav količina energije na do sedaj znanih nahajališčih presega skupno količino energije naravnega plina in nafteMilkov, AV (2004). "Global estimates of hydrate-bound gas in marine sediments: how much is really out there?". Earth-Sci Rev. 66(3-4): 183–197. . Obsežne raziskave o izkoriščanju metan hidrata potekajo na Japonskem in vse kaže, da se bo njegovo izkoriščanje začelo že leta 2016.Background and organization .
Biološka nahajališča Alkani v biološkem smislu ne spadajo med esencialne snovi. Cikloalkani s 14 do 18 ogljikovimi atomi se pojavljajo v mošusu, snovi značilnega predirnega vonja, ki jo izločajo moškatni jeleni, pižmovke in nekatere druge živali.
Bakterije in arheje
Nekatere vrste bakterij lahko presnavljajo alkane. Raje imajo spojine s sodim številom ogljikovih atomov kot z lihim, ker so slednje težje razgradljive. Nekatere vrste arhej, na primer metanogene, proizvajajo velike količine metana s presnavljanjem ogljikovega dioksida in drugih kisikovih organskih spojin.Biology of the Prokaryotes. 1999. stran 796. ISBN 0-632-05357-7.