Nomenklatura organske kemije IUPAC je sistematična metoda poimenovanja organskih kemičnih spojin, ki jo priporočaNomenclature of Organic Chemistry. London: Butterworths. 1971 (3. izdaja). ISBN 0408701447.Nomenclature of Organic Chemistry, Oxford: Pergamon Press, 1979; A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds, Recommendations 1993, Oxford: Blackwell Scientific Publications, 1993. Mednarodno združenje za čisto in uporabno kemijo (International Union of Pure and Applied Chemistry, IUPAC). Sistem imen temelji na načelu, da se iz imena katerekoli spojine lahko nedvoumno nariše njena strukturna formula. Obstojata tudi nomenklatura anorganske kemije in nomenklatura zelo kompleksnih cikličnih molekul.

Za vsakdanje komuniciranje uradno priporočena imena spojin niso vedno najbolj praktična, zato se uporabljajo samo takrat, ko je treba natančno določiti, za katero spojino gre. V pogovoru se običajno uporabljajo poenostavljena imena, na primer etanol namesto etil alkohol, ali trivialna imena, na primer solna kislina namesto klorovodikova kislina.

Osnovna načela V organski kemiji se za opis vrste in položaja funkcionalnih skupin uporabljajo številne predpone, pripone in vstavki.

Imenovanje organske spojine poteka po naslednjih korakih:

Poišče se glavno verigo ogljikovodika, se pravi najdaljšo verigo ogljikovih atomov. Poišče se funkcionalne skupine, če so, in se določi skupino z najvišjo prioriteto. Ugotovi se položaj te funkcionalne skupine. Oštevilči se ogljikove atome v glavni verigi. Funkcionalna skupina mora imeti najmanjšo možno številko. Številči se lahko z leve ali z desne. Številka se zapiše pred imenom funkcionalne skupine, na primer pred –ol, -on ali –al. Če je skupina terminalna (na začetku verige) in edina (takšna je lahko, na primer, karboksilna ali aldehidna skupina), njeno številčenje ni potrebno.Če spojina nima funkcionalnih skupin, se oštevilči ogljikove atome o obeh smereh. Ugotovi se položaje stranskih verig (ogljikovih verig, ki niso v glavni verigi) v obeh smereh. Kočna in prava smer številčenja je tista, v kateri imajo stranske verige nižje položaje. Primer: 2,2,5-trimetilheksan ima prednost pred 2,5,5-trimetilheksanom. Identificira in oštevilči se stranske verige. Če je v verigi več kot ena stranska veriga iste vrste, se pred njeno ime zapiše di-, tri-, tetra-,..., odvisno od števila stranskih verig. Številke istovrstnih stranskih verig se grupirajo in se po narašačajočem zaporedju zapišejo pred imenom stranske verige. Če sta na istem ogljikovem atomu dve stranski verigi iste vrste, se številka zapiše dvakrat, na primer 2,2-dietil. Različne stranske verige se grupirajo po (angleški) abecedi: etil je torej pred metilom in metil pred propilom. Predpone di-, tri- itd. se pri grupiranju po abecedi ne upoštevajo. Identificira se preostale funkcionalne skupine, če so. Številke njihovih položajev, njihovo število in imena ionov, na primer hidroksi za –OH, oksi za =O im metoksi za -O-CH3, se grupirajo in razvstijo po abecedi po že opisani metodi. Identificira se dvojne in/ali trojna trojne vezi. Njihove položaje se zapiše s številko ogljikovega atoma pred dvojno oziroma trojno vezjo. Primer: dvojna vez med 3. in 4. ogljikovim atomom se zapiše kot 3-en. Če je dvojnih ali trojnih vezi več, se njihovo število zapiše z di-, tri-, tetra- itd, na primer 2,4,6-trien. Zapis se uredi v naslednjo obliko: skupina stranskih verig in sekundarnih funkcionalnih skupin + koren imena glavne verige, na primer but, okt... + dvojne/trojne vezi + primarna funkcionalna skupina. Dodajo se ločila: Med številke se vstavijo vejice, tako da 2 2 5 postane 2,2,5. Med številke in imena se vstavijo pomišljaji, tako da 2 3 5 trimetilheksan postane 2,3,5-trimetilheksan.

Končni zapis spojine bi nazadnje izgledal kot

#,#-di<stranska veriga>-#-<stranska veriga>-#-<sekundarna funkcionalna skupina><koren glavne verige><če so v verigi samo enojne vezi, sledi pipona "an">-#-<dvojne vezi>-#-<trojne vezi>-#-<primarna funkcionalna skupina>

Opomba: znak # pomeni položaj, vsa polja, razen glavne verige in vezi, pa so opcijska. Stranske verige in sekundarne funkcionalne skupine so zapisane po abecedi.

Primer:

Glavna veriga je zaradi poenostavitve že pravilno oštevilčena. Slika:IUPAC naming example with carbons.png Na naslednji sliki je ista molekula, v kateri so zaradi boljše preglednosti izbrisani vodikovi atomi v glavni verigi, namesto ogljikovih atomov v glavni verigi pa so številke njihovih položajev: Slika:IUPAC naming example without carbons.png Sestavljanje imena:

Glavna veriga ima 23 ogljikovih atomov, zato se imenuje trikos-. Funkcionalni skupini z najvišjo prioriteto sta dve keto skupini. Številčenje ogljikovih atomov se bo podrejalo položaju keto skupin. Pri številčenju z leve bosta imeli skupini položaja 3 in 9, pri številčenju z desne pa položaja 15. in 21. Vsota 3+9=12, vsota 15+21=36. Pravilno je torej številčenje z leve na desno. Spojina je zato 3,9-dion. Stranske verige so: etilna na 4., etilna na 8. in butilna na 12. ogljikovem atomu. Metoksi skupina –O-CH3 na 15. ogljikovem atomu ni stranska veriga! V spojini sta dve etilni skupini, kar se zapiše s 4,8-dietil. Stranske verige se grupirajo in zapišejo po abecedi z 12-butil-4,8-dietil. Sekundarne funkcionalne skupine so: hidroksi- na 5., kloro- na 11., metoksi- na 15. in bromo- na 18. ogljikovem atomu. Urejene funkcionalne skupine se skupaj s stranskimi verigami zapiše z 18-bromo-12-butil-11-kloro-4,8-dietil-5-hidroksi-15-metoksi. V verigi sta dve dvojni vezi: med 6. in 7. ter 13. in 14. ogljikovim atomom. Spojina je torej 6,13-dien. Med 19. in 20. ogljikovom atomom je še trojna vez. Spojina bo zato tudi 19-in. Po vstavljanju ločil bo imela spojina naslednje ime: 18-bromo-12-butil-11-kloro-4,8-dietil-5-hidroksi-15-metoksitrikos-6,13-dien-19-in-3,9-dion.

Alkani

Glavni članek: Alkani

Imena acikličnih alkanov imajo končnico –an, osnova imena pa je odvisen od števila ogljikovih atomov v glavni verigi: Število ogljikovihatomov1234567891011121314152030Osnova imenametetpropbutpentheksheptoktnondekundekdodektridektetradekpentadekeikostriakont Primer: najenostavnejši alkan je metan (CH4), alkan z devetimi ogljikovimi atomi CH3(CH2)7CH3 pa nonan. Imena prvih štirih alkanov izvirajo iz imen metanola, etra, propionove kisline in maslene kisline. Ostali alkani imajo imena, ki izvirajo iz grških števil. Izjeme so nonan, ki je latinskega porekla, ter undekan in tridekan, katerih imeni sta sestavljeni iz obeh jezikov.

Cilkični alkani imajo pred svojim imenom besedo ciklo-. Primer: ciklični alkan C4H8 je ciklobutan, C6H12 pa cikloheksan.

2-metilpropanSlika:2 metilbutan.png

Razvejani alkani se obravnavajo kot ravna veriga alkana s stranskimi alkilnimi skupinami. Položaj stranske verige je označen s številko ogljikovega atoma, na katerem je vezana. Ogljikovi atomi se štejejo s tiste strani, s katere je položaj stranske verige manjši. Primer: prva spojina na zgornji sliki je (CH3)2CCH3 (izobutan) se obravnava kot propan z metilno skupino na 2. ogljikovem atomu. Njeno sistematično ime je torej 2-metilpropan. Njeno ime se lahko poenostavi v metilpropan: ker je metilna skupina lahko vezana samo na drugem ogljikovem atomu, številka "2" ni potrebna.

Desni dve spojini na zgornji sliki prikazujeta obe možni številčenji ogljikovih atomov v izopentanu (CH3)2CHCH2CH3. Pravilno ime spojine je 2-metilbutan in ne 3-metilbutan, ker ima metilna skupina v prvem imenu nižji položaj.

center|

Če je na istem ogljikovem atomu več enakih stranskih alkilnih skupin, se njihovi položaji ločijo z vejico, njihovo število pa zapiše z di-, tri-, tetra-, penta- itd. Na zgornji sliki je spojina C(CH3)4, ki se imenuje 2,2-dimetilpropan.

center|IUPAC-alkane-4.svg

Če je v spojini več različnih alkilnih skupin, se zapisujejo pa abecedi ločene s pomišljajem. Pravilno ime spojine na zgornji sliki je 3-etil-4-metilheksan in ne 2,3-dietilpentan, ker je najdaljša veriga dolga šest in ne pet ogljikovih atomov.

center|IUPAC-alkane-5.svg

Imenovanje alkanov z razvejanimi stranskimi alkilnimi skupinami je malo bolj zapleteno in zahteva nekaj izkušenj. Spojina na zgornji sliki ima na tretjem ogljikovem atomu na stranski propilni skupini vezano metilno skupino. Njeno ime je 3-metil-4—propiloktan.

Alkeni in alkini

Glavna članka: Alkeni in Alkini

right|

Imena alkenov so, tako kot pri alkanih, določena z dolžino glavne verige ogljikovih atomov. Od alkanov se razlikujejo po končnici –en in številki ogljikovega atoma, za katerim je dvojna vez: alken CH2=CHCH2CH3 je but-1-en. Elkeni z več dvojnimi vezmi so -dieni, -trieni itd: spojina CH2=CHCH=CH2 je buta-1,3-dien. Enostavni izomeri cis in trans so označeni s predponama cis- ali trans-, na primer cis-but-2-en ali trans-but-2-en. Za poimenovanje bolj kompleksnih geometrijskih izomerov se uporabljajo Cahn-Ingold-Prelogova pravila proritete.

left|

Sistem poimenovanja alkinov je enak sistemu poimenovanja alkenov, samo da se namesto končnice –en doda končnico –in, na primer etin (acetilen), propin (metilacetilen) itd.

Funkcionalne skupine Tabela funkcionalnih skupin

Opomba: alk pomeni alkilne funcionalne skupine met-, et-, prop itd.

{| class="wikitable" ! Družina!! Struktura !! Nomenklatura IUPAC !! Nomenklatura IUPAC za ciklične osnovne verige (če se razlikuje od aciklične verige) !! Običajna nomenklatura |- ! alkilne skupine || R— || alkil || - || alkil |- ! halogeni || R—halogen || haloalkan || - || alkil halogenid |- ! alkoholi|| R—OH || alkanol || - || alkil alkohol |- ! amini || R—NH2 || alkanamin || - || alkil amin |- !karboksilne kisline || 70px || (alk + 1)anojska kislina || cikloalkankarboksilna kislina || - |- !aldehidi || 70px || alkanal || cikloalkankarboksaldehid || - |- !ketoni|| 70px || alkanon || - || alk(1)il alk(2)il keton |- ! tioli|| R—SH || alkantiol || - || - |- ! amidi|| 70px || (alk + 1)anamid || cikloalkankarboksamid || - |- ! etri|| R1—O—R2 || alkoksialkan || - || alk(1)il alk(2)il eter |- !estri|| 70px || alk(1)il alk(2)anoat || alk(1)il cikloalk(2)ankarboksilat || alk(1)il (alk + 1)(2)anoat

Alkoholi

Alkoholi s splošno formulo R-OH imajo končnico –ol, pred katero je številka ogljikovega atoma, na katerem je vezana –OH skupina: spojina CH3CH2CH2OH je propan-1-ol. Če je v spojini več –OH skupin, je njihovo število zapisano z di-, tri-, tetra- itd. Primer: etilen glikol CH2OHCH2OH je etan-1,2-diol.

center|Etanol, propan-1-ol in etan-1,2-diol

Če je v spojini funkcionalna skupina z višjo prioriteto, na primer –COOH, dobi –OH skupina ime hidroksi in številko svojega položaja: spojina CH3CHOHCOOH (na sliki) je 2-hidroksipropanojska kislina.

center|2-hidroksipropanojska kislina

Halogenidi right Halogena funkcionalna skupina je zapisana kot fluoro-, kloro-, bromo- ali jodo-, pred njo pa je položaj ogljikovega atoma, na katerem je vezana. Če je skupin več, so zapisane kot dikloro-, trikloro itd. Primer: spojina CHCl3 (kloroform) se imenuje triklorometan, anestetik halotan (CF3CHBrCl) pa 2-bromo-2-kloro-1,1,1-trifluoroetan.

Ketoni

left| Ketoni, spojine s splošno formulo R1-CO-R2, imajo končnico –on z vrinjeno številko položaja keto skupine (-CO-): spojina CH3CH2CH2COCH3 je pent-2-on. Če je v spojini skupina z višjo prioriteto, na primer aldehidna skupina, dobi ketonska skupina ime okso: spojina CH3CH2CH2COCH2CHO je 3-oksoheksanal.

Aldehidi

right Aldehidi, spojine s splošno formulo R-CHO, imajo končnico –al. Če so v spojini tudi druge funkcionalne skupine, se ogljikovi atomi štejejo tako, da ima ogljik v aldehidni skupini položaj 1.

Če je v spojini skupina z višjo prioriteto, dobi aldehidna skupina ime okso (enako kot keto skupina) in številko zadnjega ogljikovega atoma v verigi: spojina CHOCH2COOH je 3-oksopropanojska kislina. Če se ogljika karbonilne skupine ne da vključiti v glavno verigo, na primer v cikličnih aldehidih, se uporabi predpono formil- ali pripono karbaldehid. Primer: spojina C6H11CHO je cikloheksankarbaldehid.

Karboksilne kisline