Sandmeyerjeva reakcija je kemijska reakcija, s katero se iz arilnih diazonijevih soli sintetizira aril halogenide. Imenuje se po švicarskemu kemiku Traugottu Sandmeyerju.
Reakcijski mehanizem:
center|600px|Mehanizem Sandmeyerjeve reakyije
Aromatski in heterociklični amini zlahka reagirajo z nitriti in tvorijo arilne diazonijeve soli. Diazonijeve soli se v prisotnosti bakrovih(I) soli, na primer CuCl, razgradijo in tvorijo ustrezne aril halogenide. Reakcija je radikalsko-nukleofilna aromatska substitucija.
Standardna reakcija je kasneje doživela več izboljšav.Suzuki, N. et al. Perkins Trans. I 1987, 645.
Različice Večina razlik med Sandmeyerjevimi reakcijami gre na račun različnih bakrovih soli:J.L. Hartwell: o-Chlorobromobenzene, Org. Synth. 3 (1955), str. 185F. D. Gunstone in S. H. Tucker: 1-Chloro-2,6-dinitrobenzene, Org. Synth., 4 (1963), str. 160 bakrov cianid, na primer, daje benzonitrile.H. T. Clarke in R. R. Read: o-Tolunitrile and p-Tolunitrile, Org. Synth. 1 (1941), str. 514 Če se namesto bakrovih soli uporabijo tioli ali voda, nastanejo tioetri oziroma fenoli.
V Schiemannovi reakciji, v kateri se uporablja tetrafluoroborat (BF4−), nastane fluorobenzen, katerega se z bakrovimi solmi ne da sintetizirati.
Posebna skupina Sandmeyerjevih reakcij uporablja bakrove soli samo kot katalizator. Eno od bromiranj poteka s po 0,1 ekvivalenta Cu(I) in Cu(II) soli, 0,1 ekvivalenta fenantrolina kot liganda in 0,1 ekvivalenta dibenzo-18-krona-6 polietra kot katalizatorja faznega prehoda:
400px|center|Katalitska Sandmeyerjeva reakcija (Beletskaya 2007)
Reference
Kategorija:Substitucije