thumb|Sulfonamidna funkcionalna skupina Sulfonamidi ali sulfamidi so skupina starejših kemoterapevtikov za zdravljenje bolezni sečil in nekaterih splošnih infektov.http://lsm1.amebis.si/lsmeds/novPogoj.aspx?pPogoj=sulfonamid, Slovenski medicinski e-slovar, vpogled: 12. 5. 2012. Modifikacija prvotnih sulfonamidnih antibiotikov je vodila v razvoj sulfonamidnih skupin zdravil za zdravljenje drugih bolezni, na primer diuretikov (tiazidi), zdravil proti glavkomu (acetazolamid), zdravil za zdravljenje jetike in gobavosti (sulfoni) in peroralnih antidiabetikov (sulfonilsečnine) ...Rang, Dale, Ritter: Pharmacology, 4. izdaja, 1999, Churchill Livingstone Elsevier, str. 688–690.
Sulfonamidni antibiotiki
Delovanje Sulfonamidni antibiotiki so sintetične bakteriostatične učinkovine, ki kompetitivno zavirajo pretvorbo p-aminobenzojske kisline v dihidropteroat; slednjega bakterije potrebujejo za sintezo folne kisline in s tem purinov in DNK. Človek ne sintetizira folne kisline, temveč jo dobiva s hrano, zato sinteze DNK pri človeku ta zdravila ne zavirajo. Beers et al.: The Merck Mannual, 18th Ed., NJ 2006, str. 1437–1438.
Indikacije Sulfoamidni antibiotiki so znatno izgubili svoj pomen v zdravljenju, vendar se še vedno uporabljajo pri določenih bakterijskih okužbah: v kombinaciji s trimetoprimom (kotrimoksazol = trimetoprim + sulfametoksazol) pri zdravljenju okužbe z bakterijo Pneumocystis carinii v kombinaciji s pirimetaminom pri malariji, odporni proti drugim zdravilom, in toksoplazmozi zdravljenje okuženih opeklin (topična uporaba srebrovega sulfadiazina) proti nekaterim spolno prenosljivim boleznim (klamidija, trahom, mehki čankar) pri okužbah dihal (danes le še v redkih specifičnih primerih, na primer pri okužbi z nokardijo) akutne okužbe sečil (uporaba je redka) sulfasalazin se uporablja tudi pri kronični vnetni črevesni bolezni in kot protivnetno zdravilo
Neželeni učinki 150px|thumb|right|Bolnik, pri katerem se je pojavil Steven-Johnsonov sindrom. Pri okoli 3 % bolnikov, ki prejemajo sulfonamidne antibiotike, se pojavijo neželeni učinki. Pri bolnikih, okuženih z virusom HIV je pojavnost neželenih učinkov znatno večja, in sicer okoli 60 %.
Sulfonamidni antibiotiki lahko pri sistemski uporabi povzročijo preobčutljivostne reakcije (vročina, izpuščaj, srbenje, Steven-Johnsonov sindrom), fotosenzibilnost (preobčutljivost na svetlobo) hematološke motnje (levkopenija, agranulocitoza, hipoplastična anemija, trombocitopenija, pancitopenija), neželene učinke na jetra (hepatitis, toksična distrofija), osrednje živčevje (glavobol, omotica, zmedenost ...), prebavila (bolečine v trebuhu, neješčnost, bruhanje, driska ...), ledvice in ščitnico. Pri lokalni uporabi lahko nastopijo srbenje, rdečina ali bolečina na mestu uporabe ter sistemski neželeni učinki (preobčutljivostna reakcija, hiperemija, rinitis, bronhospazem, levkopenija).http://www.antibioticslist.com/sulphonamides.html , vpogled: 12. 5. 2012.
Seznam učinkovin Sulfonamidne antibiotike razdelimo v kratkodelujoče, srednjedolgodelujoče in dolgodelujoče. Kratkodelujoči imajo razpolovno dobo manj kot osem ur in se uporabljajo zlasti v zdravljenju okužb sečil. Srednjedolgodelujoči sulfonamidi imajo razpolovno dobo med 8 in 20 ur in se najpogosteje uporabljajo v terapiji, medtem ko je razpolovna doba dolgodelujočih sulfonamidov daljša od 20 ur, se močneje vežejo na plazemske beljakovine in se počasneje izločajo iz telesa.Farmacevtski terminološki slovar, Ljubljana, Založba ZRC, ZRC SAZU, 2011.
Kratkodelujoči sulfonamidi sulfaizodimidin sulfametizol sulfadimidin sulfapiridin sulfafurazol sulfanilamid sulfatiazol sulfatiourea
Srednjedolgodelujoči sulfonamidi sulfametoksazol sulfadiazin sulfamoksol
Dolgodelujoči sulfonamidi sulfadimetoksin sulfalen sulfametomidin sulfametoksidiazin sulfametoksipiridazin sulfaperin sulfamerazin sulfafenazol sulfamazon
Druga sulfonamidna zdravila Sulfonamidno strukturo imajo tudi številna druga zdravila, na primer:
Diuretiki acetazolamid bumetanid klortalidon klopamid furosemid hidroklorotiazid indapamid mefruzid metolazon ksipamid Antikonvulzivi acetazolamid etoksizolamid sultiam zonisamid Drugi celekoksib (zaviralec COX-2) darunavir (zaviralec proteaze) probenecid sulfasalazin sumatriptan
Preobčutljivostna reakcija na sulfonamide se pri neantibiotičnih sulfonamidih pojavlja redkeje kot pri antibiotičnih; posamezniki, preobčutljivi na sulfonamidne antibiotike, naj ne bi imeli povečanega tveganja za preobčutljivost na neantibiotične sulfonamide.
Za preobčutljivostno reakcijo na sulfonamidne antibiotike naj bi bili odgovorni dve strukturi v molekuli teh učinkovin: na dušik N1 vezan heterociklični obroč, ki povzroča preobčutljivostne reakcije tipa I, N4-aminski dušik, ki tvori reaktivne presnovke, odgovorne za neposredne citotoksične učinke ali imunološki odziv.
Neantibiotični sulfonamidi ne vsebujejo nobene od obeh navedenih struktur.
Viri
Kategorija:Antibiotiki *