Након борби против НОВЈ у оквиру немачких офанзива током јула и августа 1944, снаге ЈВуО између Ибра и Јужне Мораве су се раздвојиле. Четврта група јуришних корпуса прешла је у Шумадију и западну Србију, а на овом терену задржала се Расинско-топличка група корпуса ЈВуО под командом пуковника Кесеровића. Ове снаге бориле су се заједно са Немцима током одбране Крушевца од НОВЈ 9-11. септембра, током офанзивних операција 18-24. септембра, и током активне одбране Крушевца почетком октобра. Знатан део снага ЈВуО био је распоређен као спољашња одбрана Крушевца и западноморавских комуникација, са фронтом према НОВЈ, као и у самом Крушевцу.
Кад је након 10. октобра дошло до слома немачког фронта у источној Србији и наглог наступања Црвене армије, пуковник Кесеровић је уочио прилику да се у складу са директивом Михаиловића повеже са Црвеном армијом, понуди савезништво и афирмише статус својих снага као савезничке формације. У том циљу он је припремио препад на слабије немачке снаге у Крушевцу 14. октобра. Тог јутра поставио им је ултиматум да се предају, а након истека ултиматума његове снаге почеле су да разоружавају преостале Немце и припаднике РЗК. Немачки штаб и главнина се пробио према Краљеву, а око 11 часова у град је са истока ушао предњи одред 52. дивизије Црвене армије. Са командантом ове колоне Кесеровић је успоставио везу, након чега су одржали заједнички митинг у центру Крушевца.
Око 13 часова пред Крушевац је избио са североистока предњи одред 19. дивизије Црвене армије. На њих су Кесеровићеве снаге отвориле ватру, погрешно их сматрајући за јединицу НОВЈ. Након краће борбе у којој је погинуло 18 црвеноармејаца, овај одред Црвене армије је одбацио четнике и такође ушао у Крушевац.
Штаб Друге пролетерске дивизије није имао информације о уласку црвеноармејаца у Крушевац, па је, према предвиђеном плану, покренуо свој напад у 16:00 на широком фронту са југа на град Крушевац и комуникацију Крушевац – Краљево. Услед упорне одбране снага ЈВуО на позицијама које су раније утврдиле, борба се продужила и током ноћи.
Током 15. октобра НОВЈ је ушла у Крушевац и успоставила своју власт. Штаб Друге пролетерске дивизије успоставио је координацију са штабом 52. дивизије Црвене армије, и њихове снаге наставиле су заједнички наступање према Трстенику и Врњачкој Бањи. Јединице Црвене армије заузеле су непријатељски став према снагама ЈВуО, инсистирајући на њиховом разоружању. Остатак Расинско-топличке групе корпуса ЈВуО под Кесеровићевом командом укључио се у групацију генерала Трифуновића и преко ње поново успоставио сарадњу са Немцима. Тако је пропао овај маневар наглог успостављања непријатељства са Немцима и савезништва са Црвеном армијом.
Збивања у области Крушевца током лета и почетком јесени 1944.
Политичка збивања
Дана 25. августа краљ Петар II распустио је Михаиловићев штаб, а 12. септембра јавно преко радио-Лондона позвао припаднике Михаиловићевог покрета да ступе у редове НОВЈ. Упркос томе, Михаиловић је прогласио општу мобилизацију која је ступила на снагу 1. септембра, услед чега су формације ЈВуО бројчано знатно увећане.
Након интензивних консултација, Велика Британија и Сједињене Државе одлучиле су на пролеће 1944. да повуку своје војне мисије из штабова ЈВуО. 25. августа међутим америчка војна обавештајна служба ОСС послала је групу обавештајаца под командом пуковника Макдауела са специјалним задатком на подручје које су контролисале снаге ЈВуО. Ова група није имала статус војне мисије, и остала је при снагама ЈВуО до 1. новембра 1944, кад је повучена. Један њен припадник, поручник Еслфорд Крамер, био је у штабу Расинско-топличке групе корпуса ЈВуО и тако постао активан учесник збивања у Крушевцу.
Услед приближавања Црвене армије, у Бугарској су ојачали политички притисци за извлачење из рата. Крајем августа снаге бугарског окупационог корпуса почеле су извлачење из гарнизона у Србији. 28. августа напустили су Куршумлију, у коју су ушли делови Друге пролетерске дивизије НОВЈ. На целом подручју, јединице НОВЈ су се нагло попуњавале новим добровољцима, а осниване су и нове бригаде.
Војна збивања
Након низа офанзива Војноуправног команданта Југоистока током јула 1944. у којима је учествовала и ЈВуО (операција Трумпф), у августу је, пробојем Оперативне групе дивизија преко Ибра, НОВЈ остварила доминацију између Ибра и Јужне Мораве. Почетком септембра, тежиште дејстава пренето је у западну Србију, и Шумадију, где је било тежиште продора Првог пролетерског и 12. корпуса НОВЈ. Главнина снага ЈВуО, Четврта група јуришних корпуса, одмарширала је из долине Западне Мораве да би се супротставила овом продору. С друге стране, Пета, 17. и 21. дивизија НОВЈ такође су се пребациле на север ради садејства и учествовања у продору. Друга пролетерска бригада прекомандована је у састав 21. српске дивизије за Београдску операцију. Друга пролетерска дивизија НОВЈ, која је остала на терену између Ибра и Јужне Мораве, ради формацијске попуне формирала је 17. септембра Шесту српску бригаду.
Знатне немачке снаге (1. брдска дивизија и делови других јединица), изазвани приближавањем Црвене армије и ослобођењем Зајечара од стране 23. дивизије НОВЈ, почетком септембра пребачене су у источну Србију. У Крушевцу је остала слабија немачка посада ојачана деловима РЗК и ЈВуО.
Ова војна померања и политичка превирања покушала је да искористи Друга пролетерска дивизија и нападом на Крушевац 9-12. септембра овлада центром области. Снаге ЈВуО обједињене са Недићевим снагама и немачка појачања успела су да одбију овај напад. Након одбијања четничког напада у околини Александровца 16. септембра, током 18. и 19. септембра Трећа српска и Четврта пролетерска бригада прешле су на леву обалу Западне Мораве ради разбијања снага ЈВуО у њиховој концентрацијској просторији. Наишавши на чврсту одбрану и контранападе јаких снага ЈВуО ојачаних мањим немачким оклопним деловима, биле су принуђене да се 22. септембра врате на десну обалу Западне Мораве. Противнапад ЈВуО настављен је наредних дана јужно од Западне Мораве. Нападом 24. септембра снаге ЈВуО успеле су да потисну Шесту српску бригаду (неки извори говоре о разбијању ове бригаде), и краткотрајно овладају Александровцем.
Након тога, ситуација се стабилизовала на тај начин да је Друга пролетерска дивизија држала положаје према Крушевцу и западноморавским комуникацијама са југа, вршећи повремене нападе, док су снаге ЈВуО држале одбрамбени фронт спољне одбране Крушевца и комуникације, са повременим контранападима уз помоћ мањих немачких оклопних састава.
Блажо Јанковић: 4. ПРОЛЕТЕРСКА ЦРНОГОРСКА БРИГАДА, Други продор у Србију - Четврта пролетерска бригада - Зборник сјећања
Ситуација средином октобра 1944.
Између 9. и 12. октобра 4. гардијски механизовани корпус и делови 64. и 68. стрељачког корпуса Црвене армије направили су брешу у немачком фронту у околини Зајечара, и кроз ту брешу енергичним наступањем избили у долину Велике Мораве. Тиме је пала немачка одбрана и наступајуће снаге Црвене армије у Поморављу јужно од Велике Плане наилазиле су само на спорадичан отпор немачких заштитница, те су напредовале готово маршевском брзином.
Између 12. и 14. октобра у Нишкој операцији снаге НОВЈ и бугарска армија избиле су у долину Јужне Мораве и прешле је, опколивши и разбивши главнину 7. СС дивизије у извлачењу на путу Ниш - Прокупље. 7. СС дивизија представљала је окосницу јужног фронта у Србији, и њеном штабу су биле потчињене све сопствене и остале јединице на овом подручју. У Крушевцу се налазио штаб дивизије са слабијим штапским и позадинским снагама. Разбијањем ове дивизије практично је престао организовани отпор Немаца у области Јужне Мораве.
Претходнице Армијске групе „Е“ 10. октобра потиснуте су из Врања на југ од стране 22. дивизије НОВЈ. Услед овога и неодрживости положаја у источној србији, дефинитивно је пропала замисао о спајању Армијске групе „Србија“ и Армијске групе „Е“ преко Поморавља. Команда Југоистока била је принуђена да своје одбрамбене напоре концентрише на две главне тачке: Београд, ради прихвата опкољене групације „Штетнер“ у источној Србији Краљево, ради обезбеђења јединог пута за извлачење Армијске групе „Е“ из Македоније и Грчке.
Ипак, Команда Југоистока и даље се заносила идејом о задржавању Крушевца у својим рукама, с обзиром на његов стратешки значај на улазу у долину Западне Мораве. За ово међутим нису располагали ни приближно адекватним снагама на лицу места.
Током овог брзог развоја догађаја, у Крушевцу је владао известан статус кво. Малобројне немачке позадинске снаге, али и важне штапске службе, налазиле су се у самом граду. Знатне снаге ЈВуО и бивше Недићеве снаге које су се ујединиле са ЈВуО налазиле су се делом у граду, делом на линији одбране према југу. Немци су одржавали проходном комуникацију Крушевац - Краљево оклопним патролама. Друга пролетерска дивизија НОВЈ налазила се на положајима за напад јужно од града и комуникације, са мањим саставима источно и североисточно од Крушевца.
Блажо Јанковић: МЈЕСТО И УЛОГА 4. ПРОЛЕТЕРСКЕ ЦРНОГОРСКЕ И 6. СРПСКЕ БРИГАДЕ У ОСЛОБОЂЕЊУ КРУШЕВЦА - Четврта пролетерска бригада - у зборнику „Ослобођење Крушевца 1944. године“, ТП „Нови комерц“, Крушевац 1997
Догађаји у Крушевцу 14. и 15. октобра 1944.
У 6:30 14. октобра по властитој изјави командант снага ЈВуО у граду и околини, пуковник Кесеровић, доставио је немачкој посади у Крушевцу ултиматум да се предајуИзвештај Кесеровића Михаиловићу од 3. априла 1945. о збивањима у Крушевцу октобра 1944 - Зборник докумената и података о народноослободилачком рату југословенских народа, том XIV (четнички документи), књига 4, Војноиздавачки завод, Београд, Приступљено 9. 4. 2013.. Немци су овим били веома изненађени. Према наводима поручника Крамера, немачки командант Крушевца, односно крајскомандантуре 833, мајор Кни, био је изненађен и „питао зашто га четници нису бранили, а Кесеровић је одговорио да му је обећао само да ће се борити против партизана и комуниста али не и Руса јер су они савезници"пренето у М. Павловић: „Очевидац Грађанског рата у Србији“, часопис, Историја 20. века, 1/2007, pp. 179.. Према Ратном дневнику Армијске групе Ф, Кесеровић је сарађивао, и у августу ступио под команду борбене групе Дизенер у операцијама против НОВЈ. Ратни дневник Армијске групе Ф , 10. август 1944, Зборник НОР-а том XII - немачки документи, књига 4 , Војноисторијски институт, Београд - прилог 1 И према америчком поручнику Крамеру, пре 14. октобра четници су у присуству Немаца превожени камионима, чему је лично био сведокпренето у М. Павловић: „Очевидац Грађанског рата у Србији“, часопис, Историја 20. века, 1/2007, pp. 176..
Преговори са Немцима Поводом ултиматума Кесеровића и Крамера, у Крушевац је колима дошао оберфирер Кум, командант 7. СС дивизије, а авионом је долетео генералштабни пуковник Бернхард фон дер Шевалери (), начелник штаба корпуса „Милер".. Кесеровић наводи да су на преговорима учествовали Кум и оберфирер мајор Кни, командант фелдкомандантуре 833 (Крушевац), док је Шевалери изјавио да је и он разговарао са Крамером. На тим преговорима, у којима је учествовао поручник Крамер, немачкој страни представљена је идеја да се Немци предају четницима, с тим да се са одредима четника заузме низ насеља где ће бити подигнута америчка застава и да се на тај начин спречи улазак јединица Црвене армије.