мини|десно|150п|Generalna hemijska struktura Šifove baze Šifova baza (ili azometin), je dobila ime po Hugu Šifu. To je funkcionalna grupa koja sadrži ugljenik-azot dvostruku vezu sa azotnim atomom vezanim za aril ili alkil grupu, ali ne za vodonik. Šifove baze imaju generalnu formulu -{R1R2C=N-R3}-, gde je -{R3}- aril ili alkil grupa, što čini Šifove baze stablnim iminima. Šifova baza izvedena iz anilina, gde je -{R3}- fenil ili supstituisani fenil, se može zvati zvati anil.

Sinteza

Šifova baze se mogu sintetisati iz aromatičnih amina i karbonil jedinjenja nukleofilnom adicijom formirajući hemiaminale. Tome sledi dehidratacija da bi se generisao imin. U tipičnoj reakciji, 4,4'-diaminodifenil etar reaguje sa o-vanilinom:

центар|оквир|Smeša 4,4'-diaminodifenil etra 1 (1.00 -{g}-, 5.00 -{mmol}-) i o-vanilin 2 (1.52 -{g}- , 10.00 -{mmol}-) u metanolu (40.00 -{mL}-) se meša na sobnoj temperaturi jedan sat, čime se stvara narandžasti precipitat, i nakon filtracije i pranja metanolom se dobija čista Šifova baza 3 (2.27 -{g}-, 97.00%)

Reference

Категорија:Функционалне групе Категорија:Имини