Dimetil sulfoksid (-{DMSO}-) je organosumporno jedinjenje sa formulom -{(CH3)2SO}-. Ova bezbojna tečnost je važan polarni aprotonski rastvarač koji rastvara polarna i nepolarna jedinjenja i meša se sa širokim nizom organskih rastvarača, kao i vodom. On prodire u kožu veoma brzo. Njegov ukus podseća na beli luk..
Sinteza i proizvodnja Sintetizovao ga je ruski naučnik Aleksander Zaitsev 1866. godine, a svoje nalaze je objavio 1867. Dimetil sulfoksid je nusproizvod sulfatnog procesa. Oksidacija dimetil sulfida kiseonikom ili azot dioksidom daje -{DMSO}-.-{Kathrin-Maria Roy “Sulfones and Sulfoxides” Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, , Weinheim.}-
Primene Rastvarač лево|мини|усправно|Za destilaciju DMSO-a je neophodan parcijalni vakuum da bi se dostigla niža tačka ključanja. DMSO je polarni aprotonični rastvarač koji je manje toksičan nego drugi članovi ove klase, kao što su dimetilformamid, dimetilacetamid, -{N}--metil-2-pirolidon, i -{HMPA}-. DMSO se često koristi kao rastvarač za hemijske reakcije u kojima učestvuju soli, na primer Finkelsteinove reakcije i druge nukleofilne supstitucije. On se ekstenzivno koristi kao ekstraktant u biohemiji i ćelijskoj biologiji. Pošto je DMSO samo slabo kiseo, on toleriše relativno jake baze i kao takav se koristi u studijama karbanjona. -{pKa}- vrednosti u odsustvu vode (mere -{C-H, O-H, S-H}- i -{N-H}- kiselosti) za hiljade organskih jedinjenja su određene u DMSO rastvorima.
Zbog svoje visoke tačke ključanja (189 °-{C}-; 462 K), DMSO sporo isparava pod normalnim atmosferskim pritiskom. Uzorci rastvoreni u DMSO-u se ne mogu lako povratiti u poređenju sa drugim rastvaračima, jer je veoma teško odstraniti sve tragove DMSO-a konvencionalnim rotacionim isparavanjem. Reakcije koje se izvode u DMSO-u se često razblažuju vodom da bi došlo do precipitacije ili fazne-separacije produkata. Relativno visoka tačka smrzavanja (18.5 °-{C}-; 292 K) čini DMSO čvrstim neposredno ispod sobne temperature, što ograničava njegovu upotrebljivost u nekim hemijskim procesima (npr. kristalizaciji sa hlađenjem).
DMSO nalazi sve veću primenu u proizvodnim procesima mikroelektronskih uređaja. Zbog njegove sposobnosti rastvaranja mnogih vrsta jedinjenja, DMSO je uobičajeni rastvarač u menadžmentu hemikalija i testiranju visokog kapaciteta koji su integralini deo procesa razvoja lekova.
Reakcije Sumporni centar DMSO-a je nukleofilan za slabe elektrofile, i kiseonik je nukleofilan za jake elektrofile. Metil grupe DMSO-a imaju umereno kiseli karakter (-{pKa}-=35) usled stabilizacije rezultujućeg karbanjona -{S(O)R}- grupom, tako da ih deprotonizuju jake baze kao što je litijum diizopropilamid i natrijum hidrid. DMSO-ova natrijumska so formirana ovim putem („dimsil natrijum“) je korisna baza, npr. ona se često koristi za deprotonaciju ketona da bi se formirali natrijumski enolati, fosfonijumske soli, rezultat čega su Vitigovi reagensi, i formamidinijum soli koje formiraju diaminokarbene.
DMSO reaguje sa metil jodidom da formira trimetilsulfoksonijum jodid, -{[(CH3)3SO]I}-, koji se može deprotonovati natrijum hidridom da formira sumpor ilid: -{(CH3)2SO + CH3I → [(CH3)3SO]I}- -{[(CH3)3SO]I + NaH → [(CH3)2CH2SO + NaI + H2}-
U organskoj sintezi, DMSO se koristi kao blag oksidant.
DMSO je uobičajeni ligand u koordinatnoj hemiji. Kompleks dihlorotetrakis(dimetil sulfoksid)rutenijum(II), -{RuCl2(dmso)4}-, sadrži DMSO vezan za rutenijum kroz sumpor i kroz kiseonik.
Literatura
Spoljašnje veze
Категорија:Растварачи Категорија:Сулфоксиди Категорија:Хемикалије лошег мириса