thumb|right|150px|Opšta struktura izocijanida
Izocijanid (izonitril, karbilamin) je organsko jedinjenje sa funkcionalnom grupom -{-N≡C}-. On je izomer cijanida (-{-C≡N}-).IUPAC Goldbook isocyanides Organski fragment je vezan za izocijanidnu grupu preko atoma azota (a ne ugljenika).
Nomenklatura Dok se u IUPAC nomenklaturi u većini slučajeva sufiks „nitril“ ili „karbonitril“ koristi za organske cijanide (-{R-C≡N}-),-{IUPAC Nomenclature of Organic Compounds (Recommendations 1993)}- imena izocijanidi imaju prefiks „isocijano“. Primeri -{IUPAC}- imena su izocijanometan, izocijanoetan, i izocijanopropan.
Upotreba prefiksa „izonitril“ može da bude kontradiktorna. Na primer, etil nitril (-{CH3CN}-) i etil izonitril (-{C2H5NC}-) nisu izomeri, kao što prefiks „izo“ sugeriše. Nasuprot tome, etil cijanid (-{C2H5CN}-) i etil izocijanid (-{C2H5NC}-) su izomeri.
Ponekad korišteni termin „karbilamin“ je u konfliktu sa sistematskom nomenklaturom. Amin uvek ima tri jednostruke veze, dok izocijanid ima samo jednu jednostruku i jednu višestruku vezu.
Fizičke osobine thumb|320px|Generalna rezonantna struktura izocijanida Izocijanidi se opisuju sa dve rezonantne strukture, jedna sa trostrukom vezom između azota i ugljenika, i druga sa dvostrukom vezom između njih. Prva, sa pozitivno naelektrisanim azotom i negativno naelektrisanim ugljenikom je važnija, i najbliže opisuje rezonantni hibrid. Izocijanidi imaju isti broj elektrona kao -{CO}-, tako da je -{C=N-CR}-3 (-{R}- = vodonik ili organska grupa) linearna. Oni su podložni polimerizaciji.
Reference
Категорија:Изоцијаниди