Kumarin (-{2H}--hromen-2-on) je hemijsko jedinjenje sa benzopironskom osnovom koje daje miris mnogim biljkama. Prisutno je u visokim koncentracijama u -{Dipteryx odorata}-, vanila travi (-{Anthoxanthum odoratum}-), lazarkinji (-{Galium odoratum}-), divizmi (-{Verbascum spp.}-), slatkoj travi (-{Hierochloe odorata}-), kineskom cimetu (-{Cinnamomum aromaticum}-) i slatkoj detelini. Ime potiče od , za -{Dipteryx odorata}-.
On ima sladak miris, koji se lako prepoznaje kao miris novo pokošenog sena, i koji se koristi u parfemima od 1882. Lazarkinja, slatka trava i detelina su posebno prepoznatljive po tom mirisu, koji je posledica visokog sadržaja ove supstance. On se koristio kao pojačivač arome duvana za lulu i pojedinih alkoholnih pića, mada je generalno zabranjen kao aditiv hrane, zbog moguće hepatotoksičnosti, koja je uočena na životinjskim modelima. Kad se javi u javi u visokim koncentracijama u krmnom bilju, kumarin deluje kao gorki supresant apetita, te se smatra da ga biljke proizvode kao vid odbrambenog mehanizma.
Mada sam kumarin nema antikoagulansne osobine, njega transformišu u prirodni antikoagulans dikumarol brojne vrste gljiva. Do toga dolazi kao rezultat formiranja 4-hidroksikumarina, zatim dalje (u prisustvu prirodnog formaldehida) u sami antikoagulans dikumarol, fermentacionog produkta i mikotoksina. Ta supstanca je odgovorna za bolest krvavljenja, koja je poznata kao bolest slatke deteline kod marve koja jede silažu od buđave deteline.-{Bye, A., King, H. K., 1970. The biosynthesis of 4-hydroxycoumarin and dicoumarol by Aspergillus fumigatus Fresenius. Biochemical Journal 117, 237-245.}-
Kumarin se koristi u farmaceutskoj industriji kao prekursorni molekul u sintezi mnogobrojnih sintetičkih antikoagulansnih lekova sličnih dikumarolu, kao što su varfarin (kumadin), i neki potentni rodenticidi koji deluju putem istog antikoagulansnog mehanizma. Svi ti agensi su otkriveni putem analize bolesti slatke deteline.
Sam kumarin ima klinički medicinski značaj kao modifikator otoka. Za kumarin i druge benzopirone, poput 5,6 benzopirona, 1,2 benzopirona i diosmina, je poznato da stimulišu makrofage da degradiraju ekstracelularni albumin, omogućavajući bržu resorpciju otočnih fluida.. Druge biološke aktivnosti sa mogućom medicinskom primenom su poznate.
Kumarin se takođe koristi kao pojačavajući medijum u nekim laserima s bojom-{F. P. Schäfer (Ed.), Dye Lasers, 3rd Ed. (Springer-Verlag, Berlin, 1990).}--{F. J. Duarte and L. W. Hillman (Eds.), Dye Laser Principles (Academic, New York, 1990).}--{F. J. Duarte, Tunable Laser Optics (Elsevier-Academic, New York, 2003) Appendix of Laser Dyes.}-, i kao pojačavač osetljivosti u starijim fotonaponskim tehnologijama-{U.S. Pat. No. 4175982 to Loutfy et al, issued Nov 27 1978 to Xerox Corp.}-.
Vidi još Hromon
Reference
Literatura
Spoljašnje veze
Kumarin Kumarin u tabaku Kumarin kao sastojak perfema. Zakon kojim se reguliše upotreba kumarina kao prehrambenog aditiva
Категорија:Кумарини Категорија:Типови фенилпропаноида Категорија:Биљни токсини Категорија:Флуоресцентне боје