Skopolamin (levo-duboisin, hioscin) je tropanski alkaloid lek koji deluje kao muskarinski antagonist. On je jedan od sekundarnih metabolita biljki iz -{Solanaceae}- familije (velebilja), kao što su crni zobnik, tatula i Andjelske trube (datura ili brugmansija), i žbunje (-{Duboisia}-). Mada se skopolamin ponekad prikazuje u javnosti kao štetan lek, njegove antiholinergijske osobine omogućavaju njegovu legitimnu medicinsku upotrebu u malim dozama, na primer za lečenje bolesti kretanja primenom transdermalnog flastera.
Etimologija Skopolamin je dobio ime po biljnom rodu -{Scopolia}-.
Biosinteza u biljkama Biosinteza skopolamina počinje dekarboksilacijom -{L}--ornitin do putrescina posredstvom ornitin dekarboksilaza (EC 4.1.1.17). Putrescin se metiliše do -{N}--metilputrescina uz pomoć putrescin -{N}--metiltransferaze (EC 2.1.1.53).
Putrescin oksidaza (EC 1.4.3.10) koja specifično prepoznaje metilisani purtrescin katalizuje deaminaciju ovog jedinjenja do 4-metilaminobutanala koji zatim podleže spontanom formiranju prstena do -{N}--metil-pirolijumskog katjona. U sledećem koraku, pirolijumski katjon se kondenzuje sa acetoacetatnom kiselinom proizvodeći higrin. Higrin se dalje preuređuje do tropinona.
Tropinon reduktaza I (EC 1.1.1.206) konvertuje tropinon do tropina, koji se kondenzuje sa fenilacetatom izvedenim iz fenilalanina do litorina. Citohrom P450 klasifikovan kao -{Cyp80F1}- oksiduje i preuređuje litorin do hiosciaminskog aldehida. U finalnom koraku, hiosciamin podleže epoksidaciji koja je katalisana 6 beta-hidroksihiosciamin epoksidazom (EC 1.14.11.14) proizvodeći skopolamin.
Reference
Spoljašnje veze
Skopolamin
Категорија:Делиријанти Категорија:Ентеогени Категорија:Епоксиди Категорија:Мускарински антагонисти Категорија:Природни тропански алкалоиди Категорија:Биљни токсини Категорија:Пропионати Категорија:Алкохоли