right|Tautomeri
Tautomeri su izomeri (konstitucioni izomeri) organskih jedinjenja koji se lako konvertuju iz jednog u drugi oblik hemijskom reakcijom zvanom tautomerizacija. Ta reakcija obično dovodi do formalne migracije atoma vodonika ili protona, što se ostvaruje zamenom jednostruke veze i susedne dvostruke veze. Koncept tautomerizacije se naziva tautomerizam. Zbog brze interkonverzije, tautomeri se generalno smatraju istim hemijskim jedinjenjem. Tautomerizam je specijalni slučaj strukturnog izomerizma i može da ima važnu ulogu u nekanoničkom baznom sparivanju u DNK, a posebno RNK molekulima.
Hemija frame|right|Aromatičnost pruža određenu stabilnost trostrukoj laktimskoj formi ovih trostrukih laktam-laktim tautomera. U rastvorima u kojima je tautomerizacija moguća, ostvaruje se hemijska ravnoteža tautomera. Precizan odnos tautomera zavisi od nekoliko faktora, uključujući temperaturu, rastvarač, i -{pH}-.
Uobičajeni tautomerni parovi su: keton - enol, npr., za aceton (keto-enolni tautomerizam) keten - inol, npr., for etenon amid - imidinska kiselina, npr., tokom reakcije nitrilne hidrolize laktam - laktim, tautomerizam amid - imidinska kiselina u heterocikličnim prstenovima, npr., u nukleobaza guanin, timin, i citozin enamin - imin anomeri redukujućih šećera u rastvoru se interkonvertuju putem intermedijarnog oblika otvorenog lanca.
Prototropija Prototropija je najčešči oblik tautomerije. On se odnosi se na premeštanje protona.IUPAC Gold Book tautomerism Prototropni tautomerizam se može smatrati podskupom kiselo-baznog ponašanja. Prototropni tautomeri su skupovi izomernih protonacionih stanja sa istom empirijskom formulom i totalnim naelektrisanjem.
Tautomerizacije se katalizuju: Bazama (1. deprotonacija; 2. formiranje delokalizovanog anjon (npr., enolata); 3. protonacija na različitoj poziciji anjona). Kiselinama (1. protonacija; 2. formiranje delokalizovanog katjona; 3. deprotonacija na različitoj poziciji pored katjona).
Anularni tautomerizam tip prototropnog tautomerizma, gde proton može da zauzima dve ili više pozicija na heterocikličnom sistemu, na primer, 1-{H}-- i 3-{H}--imidazol; 1-{H}--, 2-{H}-- i 4-{H}-- 1,2,4-triazol; 1-{H}-- i 2-{H}-- izoindol.
Prsten-lanac tautomerizam javlja se kad je kretanje protona praćeno promenom iz otvorene strukture u prsten, kao što su oblici otvorenog lanca i piranske glukoze, i furanski oblik fruktoze.
Reference
Literatura
Категорија:Изомеризам