Diprohalon je GABAergik hinazolinonske klase i analog je metahalona koji je razvio tim u preduzeću Nogentaise de Produits Chimique tokom kasnih 1950-ih godina. Bio je u prodaji prvenstveno u Francuskoj i nekim drugim evropskim zemljama. On ima sedativne, anksiolitičke, antihistaminske i analgetičke osobine, koje su rezultat njegove agonističke aktivnosti na β podtipu GABAa receptora, antagonističke aktivnosti na svim histaminskim receptorima, inhibicije enzima ciklooksigenaze-1, i mogućeg agonističkog delovanja na sigma-1 receptoru i sigma-2 receptoru (funkcija ovih receptora i njihov klinički značaj još nisu potpuno izučeni). Diprohalon se prvenstveno koristi za lečenje inflamatornog bola povezanog sa osteoartritisom i reumatoidnim artritisom i ređe za lečenje nesanice, anksioznosti i neuralgije.
Diprokvalon je jedini analog metahalona koji je još uvek u širokoj kliničkoj upotrebi, zbog svojih korisnih antiinflamatornih i analgetičkih efekata pored sedativnog i anksiolitičkog delovanja uobičajenog za druge lekove ove klase. Još uvek postoji zabrinutost u vezi sa potencijalom diprohalona za zloupotrebu i predoziranje. Stoga se ne prodaje kao čist lek, već samo kao kamfosulfonatna so u kombinovanim smešama sa drugim lekovima kao što je etenzamid.
Sinteza thumb|center|500px|Sinteza (shema 6):, FR2068442 (1971)
Reakcija između izatoičnog anhidrida [118-48-9] (1) i trietil ortoacetata [78-39-7] u prisustvu amonijum acetata daje 2-metil-4-hinazolon [1769-24-0] (2). Alkilacijom laktonskog azota sa glicidolom [556-52-5] (4) dobija se diprokvalon (5).
Osobine
Diprohalon je organsko jedinjenje, koje sadrži 12 atoma ugljenika i ima molekulsku masu od 234,251 -{Da}-.
Osobina Vrednost Broj akceptora vodonika 4 Broj donora vodonika 2 Broj rotacionih veza 3 Particioni koeficijent (-{ALogP)}- -0,0 Rastvorljivost (-{logS, log(mol/L}-)) -1,5 Polarna površina (-{PSA}-, Å2) 73,1
Reference
Literatura
Spoljašnje veze
-{Diproqualone}-
Категорија:Лекови без АТЦ кода Категорија:Седативи Категорија:Аналгетици Категорија:Позитивни алостерни модулатори ГАБАА рецептора Категорија:Диоли Категорија:Лактами Категорија:Алкохоли Категорија:Ацетамиди