Heksanitrobenzen, takođe poznat kao HNB, je eksplozivno jedinjenje visoke gustine sa hemijskom formulom , dobijeno oksidacijom aminske grupe pentanitroanilina vodonik - peroksidom u sumpornoj kiselini. Sadrži 6 atoma ugljenika i ima molekulsku masu od 348,097 -{Da}-.
Osobine
Osobina Vrednost Broj akceptora vodonika 12 Broj donora vodonika 0 Broj rotacionih veza 6 Particioni koeficijent (-{ALogP)}- 1,2 Rastvorljivost (-{logS, log(mol/L}-)) -10,1 Polarna površina (-{PSA}-, Å2) 274,9
Svojstva
thumb|left|Pogled iz perspektive na kristalnu strukturu heksanitrobenzena, koji pokazuje rotaciju nitro grupa.Levo: struktura sa loptom i štapom.Desno: van der Valsova struktura koja ispunjava prostor.
Stabilna konformacija ovog molekula ima nitro grupe rotirane van ravni centralnog benzenskog prstena. Molekul usvaja konformaciju nalik propeleru u kojoj su nitro grupe rotirane za oko 53° od ravni.
HNB ima nepoželjno svojstvo da je umereno osetljiv na svetlost i stoga ga je teško bezbedno koristiti. Od 2021. godine, ne koristi se ni u jednoj proizvodnji eksploziva, iako se koristi kao prekursorska hemikalija u jednoj metodi proizvodnje TATB-a, drugom eksplozivu.
HNB je eksperimentalno korišćen kao izvor gasa za eksplozivno pumpani gasnodinamički laser.Condensed explosive gas dynamic laser, United States Patent 4099142 U ovoj primeni, HNB i tetranitrometan su poželjniji od konvencionalnijih eksploziva jer su produkti eksplozije i dovoljno jednostavna mešavina za simulaciju gasnodinamičkih procesa i prilično slična konvencionalnom gasnodinamičkom laserskom mediju. Voda i proizvodi vodonika mnogih drugih eksploziva mogu da ometaju vibraciona stanja u ovom tipu lasera.
Sinteza
Tokom Drugog svetskog rata u Nemačkoj je predložen metod sinteze heksanitrobenzena, a proizvod je trebalo da se proizvodi u poluindustrijskoj razmeri po sledećoj šemi:
(delimična redukcija) (nitracija) (oksidacija)
Potpuna nitracija benzena je praktično nemoguća jer su nitro grupe deaktivirajuće grupe za dalju nitraciju.
HNB se takođe može dobiti drugom metodom. Trinitrobenzen se prvo kuva sa gvozdenim strugotinama i hlorovodoničnom kiselinom. Dobijeni 3,5-dinitroanilin se tretira sa velikim viškom koncentrovane azotne kiseline, ili smeše za nitriranje, na , a zatim se temperatura podiže na . Posle 4 sata, smeša je ohlađena ispod . Pentanitroanilin C6 (NO2 )5NH2 je uklonjen suvim dihloretanom i nitrovan koncertovan sumporne i azotne kiseline.
Druga metoda je oksidisala pentanitroanilin vodonik-peroksidom u velikom višku od 20% oleuma na temperaturi od . Kristali su dobro isprani i rekristalisani sa hloroformom.U.S. Patent Number 4,262,148. Synthesis of hexanitrobenzene. April 14, 1981. [en]
Pogodniji način da se dobije pentanitroanilin - konverzija 2,4,6-trinitrotoluena sa vodonik-sulfidom u 2-amino-4,6-dinitrotoluensku kiselinu i nitriranje ove druge smešom HNO3 / H2SO4 do dati pentanitroanilin.U.S. Patent Number 4,248,798. New method for preparing pentanitroaniline and triaminotrinitrobenzenes from trinitrotoluene. February 3, 1981. [en]
Dodatna svojstva
Chapman-Jouget detonacioni pritisak: 43 GPa Gustina kristala: 2.01
Fizička svojstva
Tačka topljenja (u zavisnosti od metode prečišćavanja), sublimira na u vakuumu bez raspadanja. Gustina, u zavisnosti od načina proizvodnje, iznosi 1,8 - 2,03 g / cm³.
Eksplozivna svojstva
Pozitivne karakteristike eksploziva:
Veoma velika brzina detonacije. Veoma visoka toplota raspadanja. Izuzetno visok brisanc. Visoka eksplozivnost. Visoka termička stabilnost, uporediva sa eksplozivima otpornim na toplotu. Nulti balans kiseonika. Može se mešati sa flegmatizatorima. Toplota eksplozije je 6,99 MJ/kg. Brzina detonacije - 9450 m/s pri gustini od 1,9 g/cm³. Pritisak na frontu detonacionog talasa je 40,6 GPa. Gustina - 2,01 g/cm³.
Nedostaci:
Hidrolitička nestabilnost; visoka cena proizvodnje, zbog potrebe (u metodi sinteze koja se danas koristi) u koncentrovanom vodonik peroksidu i nekim drugim nijansama. nekompatibilnost sa amonijum soli.
Proizvodnja
мини|Metoda korišćena u Trećem Rajhu
Da bi se dobio, TNB se prvo kuva sa gvožđem i hlorovodoničnom kiselinom, ili sa amonijum sulfidom. Dobijeni 3,5-dinitroanilin se tretira sa velikim viškom koncentrovane azotne kiseline ili smeše za nitriranje na , a zatim se temperatura podiže na . Posle 4 sata smeša se ohladi na ispod . Pentanitroanilin C6(NO2)5NH2 je odvojen suvim dihloretanom i nitrovan smešom konc. sumporne i azotne kiseline. Prema drugoj metodi, pentanitroanilin se oksiduje vodonik-peroksidom u velikom višku od 20% oleuma na temperaturi od . Kristali se temeljno isperu i rekristališu iz suvog hloroforma . Takođe je opisan način proizvodnje korišćen u Nemačkoj tokom Drugog svetskog rata; zasniva se na redukciji nitro grupa trinitrobenzena (npr. vodonik-sulfida) u -NHOH, nitracijom sa konc. HNO3 до C6(NHOH)3(NO2)3 i naknadna oksidacija smešom HNO3 и CrO3 u HDD. Pogodniji način za dobijanje pentanitroanilina je redukcija 2,4,6-trinitrotoluena sa vodonik-sulfidom u 2-amino-4,6-dinitrotoluen i nitriranje ovog poslednjeg u pentanitroanilin sa smešom HNO3/H2SO4. Pentanitroanilin, kao i HDNB, je hidrolitički nestabilan.
Korišćenje
Heksanitrobenzen ima nepoželjno svojstvo da je umereno osetljiv na svetlost i stoga ga je teško bezbedno koristiti. Trenutno se ne koristi ni u jednoj primeni u proizvodnji eksploziva, iako se koristi kao hemijski prekursor u metodi proizvodnje triaminotrinitrobenzena (TATB), još jednog eksploziva.
HNB je eksperimentalno korišćen kao izvor gasa za dinamički gasni laser sa eksplozivnom pumpom.Condensed explosive gas dynamic laser, United States Patent 4099142 U ovoj primeni, poput tetranitrometana, oni su poželjniji u odnosu na konvencionalnije eksplozive jer su produkti eksplozije CO2 i N2 dovoljno jednostavna smeša za simulaciju gasnodinamičkih procesa i prilično slična laserskom medijumu.konvencionalna gasna dinamika. Voda i vodonični proizvodi mnogih drugih eksploziva mogu da ometaju vibraciona stanja CO2 u ovom tipu lasera.
Uglavnom se koristi za geološka istraživanja, kao i u uslovima potrebe za njegovom kolosalnom eksplozivnom snagom i termičkom stabilnošću, gde je cena eksploziva od sekundarnog značaja. Razmišlja se o vojnoj proizvodnji, ali zbog visoke cene podaci o širokoj upotrebi nisu dostupni. U vezi sa navedenim, njegova upotreba za terorističke aktivnosti je sve sumnjivija. Visoka eksplozivnost čini heksanitrobenzen obećavajućom komponentom raketnih goriva u budućnosti.
Vidi još
ONC Tetril TNT RE faktor
Reference
Literatura
Spoljašnje veze
Категорија:Нитробензени Категорија:Експлозивне хемикалије Категорија:Експлозиви Категорија:TNT