мини|десно|Rastvor karbonilnog jedinjenja se dodaje u Grinjarov reagens. (vidi galeriju ispod)

Grinjarova reakcija je organometalna hemijska reakcija u kojoj se alkil, vinil, ili aril-magnezijum halidi (Grinjarovi reagensi) dodaju na karbonilnu grupu u aldehida ili ketona.Chapter 19: Carboxylic Acids. Organic Chemistry 4e Carey. mhhe.com Ova reakcija je važan pristup za formiranje ugljenik–ugljenik veza. Reakcija organskih halida sa magnezijumom nije Grinjarova reakcija, ali proizvodi Grinjarov reagens.IUPAC. Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book"). Compiled by A. D. McNaught and A. Wilkinson. .

500п|An example of a Grignard reaction

Grinjarovu reakciji i reagense je otkrio francuski hemičar Viktor Grinjar (Univerzitet u Nanciju, Francuska), koji je zaj rad nagrađen Nobelovom nagradom za hemiju 1912. godine. Grinjarovi reagensi su slični organolitijumskim reagensima zato što su oba jaki nukleofili koji mogu da formiraju nove ugljenik–ugljenik veze.

Reakcioni mehanizam Grinjarov reagens funkcioniše kao nukleofil, on napada elektrofilni atom ugljenika koji je prisutan unutar polarne veze karbonilne grupe. Dodavanje Grinjarovog reagensa na karbonil se tipično odvija putem prelaznog stanja sa šestočlanim prstenom.

центар|600п|The mechanism of the Grignard reaction.

Međutim, u slučajevima zaklonjenog Grinjarovog reagensa, reakcija može da se odvija putem prenosa elektrona. Slični pristupi su pretpostavljaju za druge reakcije Grinjarovog reagensa, e.g., formiranje veza ugljenik–fosfora, ugljenik–kalaja, ugljenik–silicijuma, ugljenik–bora i drugih ugljenik–heteroatoma.

Galerija

Vidi još

Witigova reakcija Barbijerova reakcija Aldehidna sinteza Bodro-Čićibabina Reakcija Fujimoto-Biloua Organolitijumski reagensi Reakcija Sakurai Alilacija posredovana indijumom Alkinacija

Reference

Literatura

Mary McHale, "Grignard Reaction," Connexions, http://cnx.org/content/m15245/1.2/. 2007. Grignard knowledge: Alkyl coupling chemistry with inexpensive transition metals by Larry J. Westrum, Fine Chemistry November/December 2002, pp. 10–13

Категорија:Органометална хемија Категорија:Реакције формирања угљеник-угљеник везе Категорија:Реакције формирања угљеник-хетероатом везе Категорија:Реагенси за органску хемију Категорија:Магнезијум Категорија:Хемијска испитивања * Категорија:Именоване реакције Категорија:Реакције припајања