Čugajeva eliminacija je hemijska reakcija u kojoj dolazi do eliminacije vode iz alkohola čime se formiraju alkeni. Intermedijer je ksantat. Reakcija je dobila ime po ruskom hemičaru Levu Aleksandroviću Čugajevu, koji ju je otkrio.

700px

U prvom koraku se formira kalijum ksantat iz alkoksida i ugljen disulfida (CS2). Sa jodometanom, on se transformiše u ksantat.

Датотека:Chugaev2.gif

Na oko 200 °C se formira alken putem intramolekulske eliminacije. U šestočlanom cikličnom tranzicionom stanju atom vodonika se premešta sa β-C-atoma na sumpor. Nuzproizvod se razlaže do karbonil sulfida (OCS) i metantiola.

Датотека:Chugaev3.gif

Literatura

Spoljašnje veze Animation of the mechanism of the Chugaev elimination

Категорија:Реакције елиминације Категорија:Именоване реакције