мини|100п|Opšta formula estara мини|200п|Etil-etanoat, je estar po kome je ova grupa jedinjenja dobila ime.
Estri (nem. -{Essig-Äther}-, što je stari naziv za etil-etanoat) organska su jedinjenja koja u svojim molekulima sadrže ostatak molekula kiseline i ostatak molekula alkohola. Estri daju miris voću, povrću i četinarima. Njihova opšta formula je: -{CnH2n+1-COO-CnH2n+1}-. U hemiji, estar je funkcionalna grupa izvedena iz kiseline (organske ili neorganske) u kojoj je atom vodonika (H) najmanje jedne kisele hidroksilne grupe () te kiseline zamenjen organskom grupom (R) . Analogi dobijeni od kiseonika zamenjenog drugim halkogenima takođe pripadaju kategoriji estara. Prema nekim autorima, organski derivati kiselog vodonika drugih kiselina su takođe estri (npr. amidi), ali ne prema IUPAC.
Estri dobijaju nazive u zavisnosti od toga koji je alkohol i koja kiselina izreagovala. Ako je recimo, reagovao etanol i etanska kiselina, dobija se estar koji se naziva etil-etanoat ili etil-acetat. Taj naziv je izveden od etil-grupe alkohola i naziva soli etanske kiseline. Soli etanske kiseline se nazivaju etanoati ili acetati. -{CH3-COOH + CH3-CH2-OH → CH3-COO-CH2-CH3 + H2O}-
Estri se dobijaju u reakciji esterifikacije. Ta se reakcija odvija u kiseloj sredini. Suprotna reakcija esterifikaciji je hidroliza. U toj reakciji se dobijena voda iz esterifikacije jedini sa estrom koji je dobijen i daje polazne supstance: alkohol i kiselinu. -{CH3-COO-CH2-CH3 + H2O → CH3-COOH + CH3-CH2-OH}-
Estri se koriste u prehrambenoj industriji za proizvodnju veštačkih mirisa, kao rastvarači boja, lakova i kao sirovina za dobijanje veštačkih vlakana. Jedan od najpoznatijih estara je nitroglicerin, koji se dobija reakcijom trovalentnog alkohola glicerola i azotne kiseline, uz prisustvo sumporne kiseline.Hunter G. K. (2000). Nelson D. L., Cox M. M. :
Gliceridi su estri masnih kiselina i glicerola; oni su važni u biologiji, jer su jedna od glavnih klasa lipida i čine većinu životinjskih masti i biljnih ulja. Laktoni su ciklični karboksilni estri; Prirodni laktoni su uglavnom 5- i 6-člani laktoni u prstenu. Laktoni doprinose aromi voća, putera, sira, povrća poput celera i druge hrane.
Estri se mogu formirati od oksokiselina (npr. estri sirćetne kiseline, ugljene kiseline, sumporne kiseline, fosforne kiseline, azotne kiseline, ksantične kiseline), ali i od kiselina koje ne sadrže kiseonik (npr. estri tiocijanske kiseline i tritiokarbonske kiseline). Primer formiranja estra je reakcija supstitucije između karboksilne kiseline () i alkohola (), formirajući estar (), gde R predstavlja bilo koju grupu (obično vodonik ili organil), a R označava organil grupu.
Organil estri karboksilnih kiselina obično imaju prijatan miris; oni male molekularne težine se obično koriste kao mirisi i nalaze se u eteričnim uljima i feromonima. Oni deluju kao rastvarači visokog kvaliteta za široku lepezu plastike, plastifikatora, smola i lakova, i predstavljaju jednu od najvećih klasa sintetičkih maziva na komercijalnom tržištu. Poliesteri su važne plastike, sa monomerima povezanim estarskim delovima. Estri fosforne kiseline čine kičmu molekula DNK. Estri azotne kiseline, kao što je nitroglicerin, poznati su po svojim eksplozivnim svojstvima.
Postoje jedinjenja u kojima kiseli vodonik kiselina navedenih u ovom članku nije zamenjen organilom, već nekom drugom grupom. Prema nekim autorima, ta jedinjenja su estri, posebno kada je prvi atom ugljenika organske grupe koja zamenjuje kiseli vodonik, zamenjen drugim atomom iz grupe 14 elemenata (Si, Ge, Sn, Pb); na primer, prema njima, trimetilstanil acetat (ili trimetilkalaj acetat) je trimetilstanil estar sirćetne kiseline i dibutilkalaj dilaurat je dibutilstanilenski estar laurinske kiseline, a Filipsov katalizator je trimetoksisilil estar hromne kiseline ().
Imenovanje Imenovanje estara se bazira na nazivu alkohola koji je stupio u reakciju tj. prvo ide naziv alkilne skupine alkohola (npr. naziv alkilne skupine propanola je propil). Drugim riječima, umjesto uobičajenog završetka -anol na osnovu imena alkohola doda se nastavak -il. Druga riječ u nazivu estera potiče od kiseline, a tvori se tako da se imenu kiseline oduzme nastavak -ska i doda nastavak -oat (npr., druga riječ u imenu estera butanske kiseline bila bi butanoat). Kod estera sa etanskom kiselinom, često se umjesto etanoata upotrebljava: acetat, kod onih sa metanskom kiselinom: formijat, kod estera sa butanskom kiselinom: butirat, a kod propanske kiseline: propionat. Kod alkohola također postoje drugi nazivi pa se tako umjesto pentil, često nađe i amil: alkohol (-ol → -il) + karboksilne kiseline (-ska → -oat)
Etimologija
Reč estar je 1848. skovao nemački hemičar Leopold Gmelin,. (vol. 1) (Heidelberg, Baden. (Germany): Karl Winter), . Original text:Translation:b. Ester or oxy-acid ethers.Ethers of the third type.Many mineral and organic acids containing oxygen combine with an alcohol upon elimination of water to [form] neutral, volatile ether compounds, which one can view as coupled compounds of alcohol and acid-water, or, according to the theory of radicals, as salts in which an acid is bonded with an ether. verovatno kao kontrakciju nemačkog , „sirćetni etar“.
IUPAC-ova nomenklatura Esterska imena izvedena su iz naziva matičnog alkohola i roditeljske kiseline, gde ova može biti organska ili neorganska. Estri izvedeni iz najjednostavnijih karboksilnih kiselina se obično zove prema tradicijskim, takozvanim trivijalnim nazivima, npr. kao format, acetat, propionat, i butirat, za razliku od IUPAC-ove nomenklature: metanoat, etanoat, propanoat i butanoat. Estri izvedeni iz kompleksnijih karboksilnih kiselina su, s druge strane, češće pod nazivom koji koristi sistematski naziv po IUPAC-u, na osnovu imena za kiselinu zatim dolazi sufiks –oat. Na primer, ester-heksiloktanoat, poznat i pod trivijalnim imenom heksil-kaprilat, ima formulu -{CH3(CH2)6CO2(CH2)5CH3}-. мини|Etil-acetat je izveden iz alkohola (plavo) i acil grupe (žuto) izvedene iz karboksilne kiseline Hemijske formule organskih estera obično imaju oblik -{RCO2R'}-, gde su -{R}- i -{R'}- delovi ugljikovodika iz karboksilne kiseline i alkohola. Na primer, butil acetat (sistematski butil-etanoat), izveden iz butanola i acetatne kiseline (sistematski etanska kiselina) se piše kao -{CH3CO2C4H9}-. Alternativno prikazivanje obično uključuje -{BuOAc}- i -{CH3COOC4H9}-. Ciklični estri se zovu laktoni, bez obzira na to da li su izvedeni iz organske ili neorganske kiseline. Jedan primer (organskog) laktona je γ-valerolakton.
Ortoestri Neuobičajena klasa organskih estera su ortoesteri, koji imaju formulu -{RC(OR′)}-3. Trietilortoformat -{(HC(OC2H5)3)}- je izvedenica, u smislu imena (ali ne i sinteze) iz ortomravlje kiseline (-{HC(OH)}-3) i etanola.
Neorganski estri 130п|мини|Ester fosforne kiseline
Esteri mogu takođe da budu izvedeni iz neorganskih kiselina i alkohola. Dakle, nomenklatura se proteže na neorganske oksokiseline i njihove odgovarajuće estre: fosforna kiselina i fosfatni ester/organofosfati, sumporna kiselina i sulfatni ester/organosulfati, azotna kiselina i nitrat, borna kiselina i borati. Na primer, trifenil fosfat je ester izveden iz fosforne kiseline i fenola. Organski karbonati su izvedeni iz ugljene kiseline; na primer, etilen karbonat je izveden iz ugljene kiseline i etilen glikola.
130п|мини|Struktura generičkog organofosfata 130п|мини|Struktura generičkog fosfit-estra koja prikazuje usamljene parove na -{P}- 130п|мини|Struktura generičkog fosfonit–estra fosfonske kiseline Alkohol i neorganska kiselina povezivani su preko atoma kiseonika. Definicija estera neorganske kiseline koji imaju vezu neorganskih hemijskih elemenata između alkohola i neorganske kiseline – vezanje atoma fosfor i tri alkoksi funkcionalne grupe u organofosfatima – može se proširiti na iste elemente u raznim kombinacijama kovalentne veze između ugljenikovih i centralnog neorganskog atoma i vezi ugljenik-kiseonik, sa centralnim neorganski atomima. Na primer, fosforna svojstva tri veze ugljenik-kiseonik-fosfor i jednu dvostruku vezu fosfor-kiseonik u organofosfatima, tri veze ugljenik–kiseonik–fosfor i nijednu dvostruku vezu fosfor–kiseonik u fosfitni esterima ili organofosfitima, dve veze ugljenik–kiseonik–fosfor, nijedna fosfor–kiseonik dvostruka veza, ali jedna veza fosfor–ugljenik u fosfonitima, jedna veza ugljenik–kiseonik–fosfor, nijedna dvostruka veza fosfor–kiseonik, ali dve veze fosfor–ugljenik u fosfonitima.
150п|мини|Struktura generičkog fosfonita Kao posledica, funkcije bora je stvaranje bornih estara (-{n}- = 2), boronskih estara (-{n}- = 1) i borata (-{n}- = 0). Kiseonik je hemijski element grupe 16, a atomi sumpora mogu zameniti neke atome kiseonika u ugljenik–kiseonik centralnom neorganskom atomu kovalentnih veza estera. Kao rezultat, stvaraju se tiosulfinati i tiosulfonati, sa centralnin neorganskim atomom sumpora, jasno pokazujući asortiman sumpornih estera, koji uključuju i sulfatne, sulfitne, sulfonatne, sulfinatne i sulfenatne estere.
Estri se takođe mogu dobiti iz neorganskih kiselina. Perhlorna kiselina formira perhloratne estre, na primer, metil perhlorat () Sumporna kiselina formira sulfatne estre, na primer, dimetil sulfat () i metil bisulfat () Azotna kiselina formira nitratne estre, npr. metil nitrat () i nitroglicerin () Fosforna kiselina formira fosfatne estre, npr. trifenil fosfat () i metil dihidrogen fosfat () Pirofosforna (difosforna) kiselina formira pirofosfatne estre, npr. tetraetil pirofosfat, ADP, dADP, ADPR, cADPR, CDP, dCDP, GDP, dGDP, UDP, dTDP, MEcPP, HMBPP, DMAPP, IPP, GPP, FPP, GGPP, ThDP, FAD, NAD, NADP. Trifosforna kiselina formira trifosfatne estre, npr. ATP, dATP, CTP, dCTP, GTP, dGTP, UTP, dTTP, ITP, XTP, ThTP, AThTP. Ugljena kiselina formira karbonatne estre, npr. dimetil karbonat () i petočlani ciklični etilen karbonat () (ako se ugljena kiselina klasifikuje kao neorgansko jedinjenje) Tritiokarbonska kiselina formira tritiokarbonatne estre, npr. dimetil tritiokarbonat () (ako se tritiokarbonska kiselina klasifikuje kao neorgansko jedinjenje) Hloromravlja kiselina formira hloroformatne estre, npr. metil hloroformijat () (ako se hloromravlja kiselina klasifikuje kao neorgansko jedinjenje) Borna kiselina formira boratne estre, npr. trimetil borat () Hromna kiselina formira di-terc-butil hromat ()
Neorganske kiseline koje postoje kao tautomeri formiraju dve ili više vrsta estara. Tiosumporna kiselina formira dve vrste tiosulfatnih estara, npr. O,O-dimetil tiosulfat () i O,S-dimetil tiosulfat () Tiocijanska kiselina formira tiocijanatne estre, npr. metil tiocijanat () (ako se tiocijanska kiselina klasifikuje kao neorgansko jedinjenje), ali formira i izotiocijanatne „estre“, npr. metil izotiocijanat (), iako IUPAC ne klasifikuje organil izotiocijanate kao estre Fosforna kiselina formira dve vrste estara: fosfitne estre, npr. trietil fosfit (), i fosfonatne estre, npr. dietil fosfonat ()
Neke neorganske kiseline koje su nestabilne ili neuhvatljive formiraju stabilne estre. Sumporna kiselina, koja je nestabilna, formira stabilan dimetil sulfit () Dikarbonska kiselina, koja je nestabilna, formira stabilan dimetil dikarbonat ()
U principu, deo metalnih i metaloidnih alkoksida, kojih je poznato na stotine, mogao bi se klasifikovati kao estri odgovarajućih kiselina (npr. aluminijum trietoksid ( može se klasifikovati kao estar aluminijumske kiseline koji je aluminijum hidroksid, tetraetil ortosilikat () može se klasifikovati kao estar ortosilicijumske kiseline i titanijum etoksid () može se klasifikovati kao estar ortotitanske kiseline).
Struktura i vezivanje thumb|left|144px|Metrički detalji za metil benzoat, rastojanja u pikometrima.