Историја Ваљева заузима посебно место у историји српског народа. Ваљево и Ваљевци су често имали истакнуту, а неретко и водећу улогу у покретима за национално ослобођење. Међутим, поред војсковођа и народних вођа, ваљевски крај је изнедрио и не мали број значајних књижевника, уметника и научника. Истовремено, овај град се сврстава и међу најстарије градска насеља Србије.
Од праисторије до средњег века Плодна и брдима заштићена долина уз реку од давнина је пружала добре услове за живот, на шта указују на тлу града трагови људских заједница још из времена млађег каменог доба, пронађени у Петничкој пећини. Од краја 1. века п. н. е., ваљевска котлина се, заједно с другим територијама данашње Србије, налазила у саставу Римског царства, да би, послије његове поделе крајем 4. века, ушла у оквире Источног римског царства. Током сеобе народа на ову византијску територију трајно се насељавају Словени и оснивају више мањих државица, склавинија, које су биле час аутономне, час у саставу различитих већих држава које на Балкану настају и нестају: Бугарска, Самуилово царство, Угарска, да би у 11. веку опет потпале под утицај Византије. Од самих почетака независне државе Стефана Немање, у њен састав је улазила и шира околина данашњег града Ваљева. Из тих времена на територији самога града до данашњих дана су преостали трагови једног манастира који је датиран на крај 13. и почетак 14. века.
Ваљево у средњем веку
Први помен Ваљева У дубровачкој архивској грађи из XV века налазе се 30 до 40 докумената који се односе на Ваљево. У фондовима Историјског архива у Дубровнику пронађено је пет докумената из последње деценије XIV века, чији помени Ваљева се сматрају најстаријим.
Четири документа директно помињу трг, а један документ је посредног карактера. Првенствено су науци постала позната два документа са поменом Ваљева, то су заправо била два писма написана српским језиком и ћирицом, оба су била упућена књегињи Милици и њеном сину, будућем деспоту Стефану, од стране дубровачке општине.
Прво писмо од 8. октобра 1398. године представља концепт који је написао писар Руско Христофоровић, да би га потом уобличио и послао у српску земљу. Исто то учињено је и са другим писмом које је састављено 30. новембра 1398. године.
Према тим писмима, Турци су похватали дубровачке трговце, одвели их са собом, а дубровачка господа се поводом тога жали књегињи Милици. Нејасно је да ли су их одвели да би за њих тражили откуп. Претпоставља се да су поменути, одведени дубровачки трговци били стално насељени у Ваљеву.
У писму од 8. октобра изричито пише да су Турци ухватили дубровачке трговце у Ваљеву и одвели их. Остали трговци који су чули за ту несрећу нису желели да пођу у српску земљу, па кнез и влада моле књегињу Милицу да са својим синовима напише и да саветује да ли трговци као и раније смеју долазити слободно и на веру. Такође моле да се врати трг.
Након овог писма следи друго од 30. новембра исте године, сличне садржине, где се моле књегиња Милица и њени синови да помогну да Турци ослободе трговце и да врате опљачкану робу. У наведеним писмима се изричито спомињу Турци у Ваљеву.
Трећи документ у коме се директно помиње Ваљево написан је 9. априла 1398. године. Забележен је у Дубровачком архиву, у серији књига Vendita cancellariae. Запис је на латинском језику. Садржина овог документа је следећа; Рафаел Гучетић и свештеник Петар Сума дали су да се запише како је брат свештеника Бартола, Доминче Сума откупљен из турског ропства за пет либара сребра у Ваљеву од стране Николе Гучетића, који је брат наведеног Рафаела. Оно што пада у очи, то је откуп извеног Доминча Суме, што наводи на размишљање у правцу Ваљева као трга робљем, иако се он не спомиње као такав. Мислило се да је ово година када се Ваљево први пут спомиње, међутим, у архивској серији Lettere di Levante откривена су три истовента писма од 19. августа и 19. новембра 1421. и 9. јануара 1422. године, која су представљала позивна писма, упућена извесном Петру Бочкиновићу, која му је упућивао дубровачки console dela corte, са својим судијама. Писма су упућена по двојици курира у Сребреницу и у Ваљево. У њима као инсерт стоји да су се извесни Бокчин, кожар, односно крзнар и његов син Петар заједнички задужили код дубровачког властелина Вукше, Вука Бобаљевића за 500 перпера на шест месеци.
Овај догађај у писму је датиран 18. марта 1393. године. За крзнара Бокчина се претпоставља да је пословао у Ваљеву, док је за његовог сина сигурно да је пословао на Ваљевском тргу и у Сребреници, па постоји могућност да су отац и син 1393. године били и у Ваљеву као трговци кожама и крзном. Овај документ спада у четрвти по реду са посредним поменом Ваљева из 1393. године, и био је основа хипотезе о најстаријем тренутку ваљевског трга који се везује за 1393. годину. Ову хипотезу ускоро је потврдио запис пронађен у архивској серији Debita notariae, у ком је присутан директан помен Ваљева, а запис је датиран 1393. године, и убележен је са пет других записа сличне садржине.
Трг Ваљево у средњем веку Као привредни и трговински центар горње Колубаре, јавља се још у средњем веку трг Ваљево. Анализа докумената утврдила је хронологију првог помена Ваљева између 18. марта 1393. и 30 новембра 1398. године и јасно је показала да последња деценија XIV века време у коме ваљевски трг континуирано постоји.
У области Мачванске бановине, пре Ваљева помињу се два трга, Мачва и Дебрц. Ваљево је у склоп српске државе ушло 1402. године, када је деспот Стефан постао вазал угарског краља Жигмунда. Тада је деспот добио Београд, Мачвански банат са долинама Колубаре и Тамнаве, тргом Ваљевом и градом Соколом. Након смрти деспота Стефана, краљу Жигмунду су враћени Београд и Мачва, али Мачва без свог јужног дела, тако да су Ваљево и рудници Крупањ и Зајача и даље остали у поседу српског деспота. За време Деспотовине, Ваљево је улазило у ред тргова, на којима се пословало поред пословања по рудничким местима. Крајем пролећа или почетком лета 1458. године, Ваљево је пало под турску власт.
Путеви Северозападна Србија у средњем веку била је испресецана многим путевима. Пут из Сребренице пошто је прешао Дрину код Братунца, рачвао се у два правца. Први је, долином Љубовиђе, испод Ђуримске стене, избијао на село Царину, затим је долином Пецке излазио на јадарски пут и водио даље ка Ваљеву. Краћи пут од Царине до Ваљева водио је преко Прослопа у долину Обнице, па јадарским путем ка Ваљеву. Из Сребренице у Рудник, Београд и Смедерево најбрже се стизало путем Црнча – Прослоп – Ваљево. Стари пут за Подгорину и даље за Ваљево водио је долином Јадра. Из Ваљева, долином Граца, преко Ћебског језера, Лесковице, Букове главе, Мравињаца и Повлена, водио је пут за Ужице.
До Ваљева се стизало и са Приморја и путевима са југа, после прелаза Дрине код Горажда и Вишеграда. Од Ваљева ка Београду, пут је ишао левом обалом Колубаре, преко Словачке косе, и онда силазио у долину Уба и Тамнаве, и даље, јужно од Саве преко Дебрца, продужавао за Београд. Постојали су и путеви Ваљево – Бела Стена, Заслон – Ваљево, као и пут од Ваљева за Пожегу. Ваљево попут неких других тргова, бар делимичино дугује свој настанак чињеници да се налазило на раскрсници путева.
Цркве Постоји претпоставка да је за време владавине краља Милутина основано седам нових епископија, међу којима је и Мачванска за коју се не зна где је била њена столица. Једна од могућности је да је била у Ваљеву. Такође се спомиње и Градачка епископија, али је нејасно да ли је реч о ваљевском или моравском Грацу. Постоје историографски прилози који у овај период стављају чак седамнаест епископија, од којих је једна и Београдско – Ваљевска.
На црквишту у Ваљеву крај реке Градац и на гробљу у селу Дићи код Љига пронађене су надгробне плоче које су натписима увериле да испливавају нови и важни подаци, нарочито за време владавине српских краљева Драгутина и Милутина. Данас бисмо само три цркве смели да препознамо као праве средњовековне грађевине. То су Црква у Грацу у Ваљеву, у селу Дићи код Љига и у Славковици на обронцима падина.
О постојању ваљевске цркве у Грацу сведочи једна надгробна плоча монаха Јефрема Ђурића, сина великог тепчије који је сахрањен у овој цркви „у време краља Стефана сина краља Уроша“. Плочу је поставио Јефремов брат Лазар, за владе краља Драгутина, сматра се између 1312 и 1316. године. Овај надгробни натпис сведочи о постојању манастира у ваљевском Грацу почетком XIV века и о друштвеном угледу великог тепчије, Јевремовог оца, чије име није наведено.
Археолог Жељко Јеж дао је подробне описе налаза о цркви на гробљу у селу Дићи код Љига. Пронађен је надгробни натпис о челнику Вугдрагу, који се у монаштву звао Никола, а који је као ктитор ове цркве сахрањен под плочом коју му је поставила жена, госпођа Владислава, у монаштву Ана, године 1327. За време владавине краља Стефана Уроша III. На натпису је наведен и датум смрти челника Николе, 8. мај, на празник Вазнесења и Спасовдан. О оснивању ове цркве може се закључити да је основана пре 1327. године, можда за време владавине краља Стефана Уроша III, а можда и раније.
Црква вероватно посвећена Преображењу у селу Славковица у ваљевском крају својим начином зидања, тесаним каменом и дебљином зидова и темеља, као и неким украсом, подсећа на српску архитектонску делатност из доба деспотовине, и на основу тога може се датовати у време пре 1459. године. Олтарски простор ове цркве је несиметричан, разумљив за сеоске цркве XV века, него за оне раније зидане.
Односи Ваљева и Дубровника у средњем веку Ваљево је уједно било и трговиште и друмска раскрсница. Појава Дубровчана у Ваљеву везује се за први помен овог места у историјским изворима.
Деспот Стефан Лазаревић настојао је да прошири везе и ојача економске односе са Дубровником, а да их истовремено и сузи са циљем да допусти и домаћим трговцима да се укључе у послове. Пословање на ваљевском тргу добија посебан значај и проширује се од момента када је деспот Стефан после припајања Сребренице сву увозну и извозну трговину усмерио на Сребреницу. Ваљево је добило на интензитету, јер се налазило на путевима Сребреница – Београд и Сребреница – Рудник.
Дубровчани на ваљевском тргу Ваљевски трг је у великом броју окупљао пословне људе из Дубровника. То потврђују разни документи и имена забележена у конзулатима. Међу онима који су пословно везани за ваљевски трг има и припадника грађанских породица и дубровачке властеле. Постојали су људи који су робу или новац узимали на кредит . У периоду од 1393. до 1459. године, у пословима у Ваљеву споменуто је чак 200 таквих особа.
Што се суђења тиче, Дубровчани су имали повластице јер им је у српској земљи судио њихов, а не српски суд. Дубровачки суд се састојао од три члана, председник се звао „конзул“, а остала два члана биле су судије. За сваки спор, дубровачка влада је одређивала састав трочланог већа и место у ком ће заседати. У Ваљеву су била 23 конзулата.
Круг пословних Дубровчана проширио се у Ваљеву у другој деценији XV века. Већи број Дубровчана живео је у Ваљеву средином XV века, од којих су оне пословно активне и најугледније забележиле дубровачке архивске књиге. Неки су били из племићких, неки из грађанских, а неки чак из пучких породица.
Поред дубровачких трговаца, било је у Ваљеву и људи из Дубровника који су живели од свог заната. Поред Дубровчана, у Ваљеву је средином XV века било и Которана који су долазили појединачно и нису ту имали своје насеобине. На тргу је поред странаца било и домаћих људи. Има података да су младићи из Ваљева ступали у службу Дубровчана.
14. и 15. век