Куп Македоније у фудбалу у сезони 2005/06 одржава се четрнаести пут у организацији Фудбалског савеза Македоније.
У шеснаестини финала која је играно у среду, 31. јула 2005. учествовала су 32 клуба, од тога 12 из Прве лиге Македоније, 12 из Друге лиге, и 8 клубова нижег ранга који су прошли предтакмичење.
Утакмице шеснаестине финала играју се по једноструком куп систему.(једна утакмица)
Утакмице осмине финала, четвртфинала и полуфинала играју се по двоструком Куп систему (две утакмице).
Финална утакмица се игра по једноструком куп систаму на Градском стадиону у Скопљу 24. маја 2006..
У случају нерешеног резултата код утакмица које се играју по једноструком куп систему у шеснаестини финала, одмах се изводе једанаестерци, а код финалне утакмице прво се играју два породужетка по 15 минута, па ако резултат и после тога остане нерешен изводе се једанаестерци.
Победник на утакмицма осмине финала, четвртфинала и полуфинала је екипа која је на обе утакмице дала више голова. Ако су екипе постигле исти број голова победник је екипа која је дала више голова у гостима У случају да је на обе утакмице постигнут истоветан резултат, победник се добија извођењем једанаестераца.
Куп Македоније 2005/06 је освојила први пут екипа Македонија ЂП''' из Скопља
Победник Купа се пласира у Прво коло квалификација за УЕФА куп 2006/07..
Резултати Шеснаестина финала 31. јули Утак. Клуб, Место Резултат Клуб, Место 1 Арсими 1 : 9 Беласица, Струмица 2. Тиверија 0 : 5 Ренова, Џепчиште 3. Борец 0 : 3 Напредок, Кичево |-align="center" | 4. ||Охрид 2004 || 0 : 3 || Македонија ЂП Скопље |-align="center" | 5. ||Новаци || 0 : 1||Силекс, Кратово 6. Тетекс, Тетово 3 : 1Турново, Турново 7. Караорман Струга 2 : 2 (пен. 5:4) Работнички Кометал, Скопље 8. Локомотива, Скопље 1 : 0 Слога Југомагнат Скопље 9. Милано, Куманово 4 : 5 Башкими, Куманово 10. Осогово 2 : 6 Влазрими, Кичево |-align="center" | 11. ||Скопље, || 0 : 1 ||Вардар, Скопље, Скопље |-align="center" | 12. || Кадино|| 0 : 13 ||Брегалница, Штип |-align="center" | 13.|| 11 Октомври || 0 : 3 || Цементарница 55 Скопље |-align="center" | 14.||Пелистер || 0 : 2 ||Шкендија 79 Тетово 15. Младост 0 : 2 Победа, Прилеп 16. Кожув, Ђевђелија 6 : 1 Маџари Солидарност, Скопље
Осмина финала Утакмице си игране 14. септембар и 19. октобар Утак. Клуб, Место Резултат Клуб, Место 1. утак.2. утак. 1 Брегалница, Штип 4 : 3 Башкими, Куманово2 : 1 2 : 2 2. Вардар, Скопље 5 : 0 Кожув, Ђевђелија 3 : 0 2 : 0 3. Победа, Прилеп 5 : 2 Влазрими, Кичево ||3 : 0 || 2 : 2 |-align="center" | 4. || Беласица, Струмица || 1 : 5 ||Силекс, Кратово1 : 2 0 : 3 5. Македонија ЂП Скопље 4 : 2 Напредок, Кичево 2 : 0 2 : 2 6. Шкендија 79 Тетово 5 : 1 Ренова, Џепчиште 4 : 0 1 : 1 7. Цементарница 55 Скопље 4 : 2 Караорман Струга ||3 : 2 || 1 : 0 |-align="center" | 8. || Тетекс, Тетово ||4 : 3''' Локомотива, Скопље 3 : 1 1 : 2
Четвртфинале Утакмице си игране 2. новембар и 30. новембар Утак. Клуб, Место Укупан резултат Клуб, Место 1. утак. 2. утак. 1 Шкендија 79 Тетово 4 : 2 Победа, Прилеп ||2 : 0|| 2 : 2 |-align="center" | 2. || Силекс, Кратово ||6 : 2 ||Тетекс, Тетово||3 : 0||3 : 2 |-align="center" | 3. || Вардар, Скопље || 1 : 3 || Брегалница, Штип ||1 : 3 ||0 : 0 |-align="center" | 4. ||Македонија ЂП Скопље || 2 : 0''' Цементарница 55 Скопље1 : 0 1 : 0
Полуфинале Прве утакмице су игране 5. априла а реванши 10. маја Утак. Клуб, Место Укупан резултат Клуб, Место 1. утак. 2. утак. 1 Шкендија 79 Тетово 2 : 1 Брегалница, Штип1 : 1 1 : 0 2. Македонија ЂП Скопље 3 : 2 Силекс, Кратово 2 : 1 1 : 1
Финале 24. мај Клуб, Место Резултат Клуб, Место Победа, Прилеп 1 : 2 Македонија ЂП Скопље
Освајач Купа Македоније 2005/06150пМакедонија ЂП1. Титула Резултати освајача купа у УЕФА купу 2006/07.
РангКлуб Држава укупан рез.Држава Клуб 1. утак. 2. утак.УЕФА куп 2006/07.Прво коло кв.Локомотива, Софија 3 - 1 Македонија ЂП Скопље 2-01-1
Види још Фудбалски савез Македоније
Спољашње везе Званични сајт Фудбалског савеза Македоније
Категорија:Куп Македоније у фудбалу Категорија:Сезона 2005/06. у македонском фудбалу