180п|мини|десно|Модел кугле и штапа хидроксилне (-{-OH}-) функционалне групе у молекулу алкохола (-{R3COH}-). Три -{R}--групе означавају угљеничне супституенте или атоме водоника. 180п|мини|десно|Хидроксилна (-{OH}-) функционална група са означеним углом везе
У хемији, алкохол је органско једињење у коме је хидроксилна функционална група (--{O}- -{H}-) везана за засићени атом угљеника. Општа формула алкохола је -{R}---{O}- -{H}-, дакле хидроксилна група -{O}- -{H}-, везана на алкан тј. ланац угљоводоници. Сличну структуру имају карбоксилне киселине које се добијају оксидацијом алкохола. Хидроксилна група (функциона група) се састоји од једног атома водоника и једног атома кисеоника, према томе је једновалентна. Зато и ланац на који се група везује мора да буде једновалентан. Тако ће нпр. сажета структурна формула етанола да буде -{CH3-CH2-OH}-. Термин алкохол се првобитно односио на примарни алкохол етил алкохол (етанол), који је преовлађујући алкохол у алкохолним пићима.
Суфикс -ол се јавља у -{IUPAC}- хемијским именимаNomenclature of Organic Chemistry, Oxford: Pergamon Press, 1979; A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds, Recommendations 1993, Oxford: Blackwell Scientific Publications, 1993. свих супстанци у којима је хидроксилна група функционална група са највишим приоритетом; у супстанцама где је присутна група вишег приоритета користи се префикс хидрокси- у -{IUPAC}- именима. Суфикс -ол у несистематским именима (као што је парацетамол или холестерол) такође типично указује на присуство хидроксилне групе у супстанци, и оне се стога могу назвати алкохолима. Међутим многе супстанце, посебно шећери (на пример глукоза и сахароза) садрже хидроксилне функционалне групе, а суфикс се не користи. Једна важна класа алкохола, чији најједноставнији чланови су метанол и етанол, су алкохоли са засићеним неразгранатим ланцом. Њихова општа формула је -{CnH2n+1OH}-.
Подела алкохола
Особине
У хомологном низу примарних алкохола нижи су чланови (прва четири) течности, средњи (до 11 угљикових атома), уљасте течности, а виши су чврсте материје.
Нижи алкохоли се мешају се с водом, виши се у води уопште не растварају. С киселинама дају естре, с алкалијским растворима алкоксиде, а оксидацијом прелазе у алдехиде, кетоне и органске киселине. Алкохоли који у својој структури имају већи број -{C}- атома су нерастворни у води јер имају дужи део молекулске неполарне грађе.
Алкохоли имају врло сличну структуру као вода. Тачка кључања етанола и воде је виша него што одговара њиховој релативној молекулској маси.
Неутралне течности, могу реаговати с алкалним металима, натријумом или калијумом. У тој реакцији настају алкосиди. Реакција алкохола с халогеноводичном киселином настају алкил-халогениди.
Алкохоли се с обзиром на положај -{OH}- групе деле на примарне, секундарне и терцијарне алкохоле. Примарни алкохоли су алкохоли чија је -{-OH}- група везана за примарни атом угљеника, тј. онај који је у структури везан са само једним другим атомом угљеника. Оксидацијом примарних алкохола добијају се алдехиди, а оксидацијом секундарних алкохола настају кетони.
Најпознатији алкохол који се користи у медицини и пићу је обични алкохол. Хемијска реакција за добијање етанола је алкохолно врење (ферментација). То је природни процес којим се шећер уз помоћ деловања квашчевих гљивица (ензима који делују као катализатори) претвара у етанол и -{CO2}-.
Номенклатура алкохола Алкохоли се именују тако да се уз име алкана дода наставак -ол. Тако ће нпр. алкохол с три угљеникова атома да буде пропанол, јер се уз име алкана пропана додао ол од алкохола.
Уколико неки алкохол има две или више хидроксилних група, онда се испред наставка 'ол' додаје ди, три итд. Нпр. пропандиол, пропантриол.
Напомена: У ситуацијама када алкохол има већи број угљеникових атома, мора се напоменути на ком се угљениковом атому налази хидроксилна група. Нпр. 2-бутанол, 3-пентанол итд.
500п|мини|Примери једноставних алкохола и њихових имена Систематска имена
-{IUPAC}- номенклатура се користи у научним публикацијама и кад год је прецизна идентификација супстанце важна, посебно у случајевима где релативна комплексност молекула не чини таква систематска имена непрактичним. У -{IUPAC}- систему, при именовању једноставних алкохола се на име алканског ланца додаје „ол“, нпр., као код имена „метанол“ и „етанол“. Кад је то неопходно, позиција хидроксилне групе се обележава бројем између имена алкана и „ол“: пропан-1-ол за -{CH3CH2CH2OH}-, пропан-2-ол за -{CH3CH(OH)CH3}-. Ако је присутна група вишег приоритета (као што је алдехидна, кетонска, или карбоксилна), користи се префикс „хидрокси“, нпр., као у 1-хидрокси-2-пропанон (-{CH3C(O)CH2OH}-).Organic chemistry IUPAC nomenclature. Alcohols Rule C-201.
Несистематска имена
У другим мање формалним контекстима, алкохол се обично назива именом које кореспондира алкил групи чему следи реч „алцохол“, нпр., метил алкохол, етил алкохол. Пропил алкохол може да буде н-пропил алкохол или изопропил алкохол, у зависности од тога да ли је хидроксилна група везана на крају или у средини линијског пропанског ланца. Као што је то описано у секцији о систематским именима, ако друга група у молекулу има приоритет, алкохолна група се обично означава префиксом „хидрокси“-.
{| style="float:right; background:#fff; border-style:solid; border-width:2px; border-color:#0095b6; margin-left:10px; padding:8px;" ! Хемијска формула ! -{IUPAC}- име ! Несистемско име |- | style="text-align:center;" colspan="3"|-{Monohidroksilni alkoholi}- |- | -{CH3OH}- |Метанол |Дрвни алкохол |- | -{C2H5OH}- |Етанол |Алкохол |- | -{C3H7OH}- |Изопропил алкохол |Дезинфекциони алкохол |- | -{C4H9OH}- |Бутил алкохол |Бутанол |- | -{C5H11OH}- |Пентанол |Амил алкохол |- | -{C16H33OH}- |Хексадекан-1-ол |Цетил алкохол |- | style="text-align:center;" colspan="3"|Полихидроксилни алкохоли |- | -{C2H4(OH)2}- |Етан-1,2-диол |Етилен гликол |- | -{C3H6(OH)2}- |Пропан-1,2-диол |Пропилен гликол |- | -{C3H5(OH)3}- |Пропан-1,2,3-триол |Глицерол |- | -{C4H6(OH)4}- |Бутан-1,2,3,4-етраол |Еритритол, Треитол |- | -{C5H7(OH)5}- |Пентан-1,2,3,4,5-пентол |Ксилитол |- |C6H8(OH)6 |Heksan-1,2,3,4,5,6-heksol |Manitol, Sorbitol |- | -{C7H9(OH)7}- |Хептан-1,2,3,4,5,6,7-хептол |Волемитол |- | style="text-align:center;" colspan="3"|Незасичени алифатични алкохоли|- | -{C3H5OH}- |Проп-2-ен-1-ол |Алил алкохол |- | -{C10H17OH}- |3,7-Диметилокта-2,6-диен-1-ол |Гераниол |- | -{C3H3OH}- |Проп-2-ин-1-ол |Пропаргил алкохол |- | style="text-align:center;" colspan="3"|Алициклични алкохоли|- | -{C6H6(OH)6}- |Циклохексан-1,2,3,4,5,6-хексол |Инозитол |- | -{C10H19OH}- |2 - (2-пропил)-5-метил-циклохексан-1-ол |Ментол
Алкохоли се групишу у примарне, секундарне (-{sec-, s-}-), и терцијарне (-{tert-, t-}-), по броју атома угљеника везаних за атом угљеника који носи хидроксилну функционалну групу. (Одговарајуће нумеричке скраћенице 1°, 2°, и 3° се такође користе у неформалним ситуацијама.) Примарни алкохоли имају опште формуле -{RCH2OH}-; метанол (-{CH3OH}- је најједноставнији примарни алкохол (-{R=H}-), и након њега долази етанол (-{R=CH3}-). Секундарни алкохоли се могу скраћено описати формулом -{RR'CHOH}-; 2-пропанол је најједноставнији пример (-{R=R'=CH3}-). Терцијарни алкохоли се могу описати скраћеницом -{RR'R"COH}-; -{terc}--бутанол (2-метилпропан-2-ол) је најједноставнији пример (-{R=R'=R"=CH3}-). У тим скраћеним записима, -{R, R'}-, и -{R"}- представљају супституенте, алкилне или друге везане, генерално органске групе.
Варијације алкил ланца у алкохолима Кратколанчани алкохоли имају алкил ланце са 1-3 угљеника. Алкохоли средњих дужина ланца имају алкил групе са 4-7 угљеника. Дуголанчани алкохоли (такође познати као масни алкохоли) имају алкил ланце са 8-21 угљеника, и алкохоли са веома дугим ланцима имају алкил групе са 22 или више угљеника.
Једноставни алкохоли Термин "једноставни алкохоли" нема једнозначну дефиницију. Имена једноставних алкохола се обично формирају додавањем речи „алкохол“ на име одговарајуће алкил групе. На пример, ланац који садржи један угљеник (метил групу, -{CH3}-) са -{OH}- групом везаном за угљеник се назива „метил алкохол“, док се ланац са два уљеника (етил групом, -{CH2CH3}-) са -{OH}- групом везаном за -{CH2}- назива „етил алкохол“. За комплексније алкохоле је неопходно користити -{IUPAC}- номенклатуру.
Једноставни алкохоли, а посебно етанол и метанол, поседују денатурациона и дезинфекциона својства, те се користе као анти-микробни агенси у медицини, фармацији, и индустрији.
Виши алкохоли Енциклопедија Британница износи, „Виши алкохоли - они који садрже 4 до 10 атома угљеника – су умерено вискозни, или уљасти, и имају воћне мирисе. Неки од високо разгранатих алкохола и многи алкохоли који садрже више од 12 атома угљеника су чврсте материје на собној температури.“
Попут етанола, бутанол се може произвести путем процеса ферментације. Познато је да квасац -{Saccharomyces}- производи више алкохоле на температурама изнад 24 °C. Бактерија -{Clostridium acetobutylicum}- може да се храни целулозом и да производи бутанол у индустријским размерама.
Вино и ферментација мини|200п|Виногради - редови грожђа
Виноградарство је грана пољопривреде која постоји од давнина, а култура производње вина одржала се вековима. Процес производње вина је следећи: Убрано грожђе из винограда се прво гази тако да се исцеди сок а доцније се љуска дели од течности (Љуска може да се искористи за прављење ракије или сл.). Течност - "мошт" (која је већим постотком шећер) се оставља у буради где на одређеној температури уз дејствовање квашчевих гљивица ферментује (догађа се алкохолно врење или ферментација). Тако се шећер претвара у алкохол и течност постаје вино. Напомена: Неколико седмица пре процеса траје период каренце. У том се периоду грожђе не сме да се прска отровима јер би на тај начин доспели у вино.
Продукција
Циглеров и оксо процеси У Циглеровом процесу, линеарни алкохоли се производе из етилена и триетилалуминијума, чему следе оксидација и хидролиза. Идеализована синтеза 1-октанола је: -{Al(C2H5)3 + 9 °Csub>2</sub>H4 → Al(C8H17)3}- -{Al(C8H17)3 + 3 O + 3 H2O → 3 HOC8H17 + Al(OH)3}- Процес генерише опсег алкохола који се раздвајају дестилацијом.
Многи виши алкохоли се производе путем хидроформилације алкена, чему следи хидрогенација. Кад се процес примени на терминалне алкене, као што је то најчешће случај, типично се добија линеарни алкохол: -{RCH=CH2 + H2 + CO → RCH2CH2CHO}- -{RCH2CH2CHO + 3 H2 → RCH2CH2CH2OH}- Такви процеси производе масне алкохоле, који су корисни при формирању детерџената.
Хидрационе реакције Индустријски важни алкохоли ниске молекулске тежине се производе адицијом воде у алкене. Етанол, изопропанол, 2-бутанол, и терт-бутанол се производе овом општом методом. Користе се два приступа: директни и индиректни методи. Директни метод избегава формирање стабилних интермедијера, типично користећи киселе катализаторе. У индиректном методу, алкен се конвертује до сулфатног естра, који се субсеквентно хидролизује. Директна хидрација користи етилен (етиленска хидрација) или друге алкене из фракција крековања дестиловане сирове нафте.
Хидрација се такође индустријски користи у продукцији диола етилен гликола из етилен оксида.
Биолошки приступи Етанол се добија ферментацијом глукозе произведене хидролизом скроба, у присуству квасца на температури испод 37 °C. На пример, такав процес се може одвијати путем конверзије сахарозе ензимом инвертаза до глукозе и фруктозе, и затим конверзијом глукозе ензимом зимаза до етанола (и угљен-диоксида).
Неколико бенигних типова бактерија у интерстиналном тракту користи ферментацију као облик анаеробног метаболизма. Ова метаболичка реакција производи етанол као нуспроизвод, као што и аеробна респирација производи угљен-диоксид и воду. Стога, људска тела садрже извесну количину алкохола који ендогено производе ове бактерије. У ретким случајевима, то може да буде довољно да узрокује "синдром ауто-врења" услед кога се производе интоксинирајуће количине алкохола.