Pinen (C10H16) är en bicyklisk monoterpen som förekommer i två isomerer i naturen: α-pinen och β-pinen. Båda formerna är viktiga beståndsdelar av tallarnas kåda och namnet kommer från det vetenskapliga namnet på tallsläktet (Pinus). De finns också i kådan hos många andra barrträd såväl som i många icke-barrväxter såsom humle, lager, lavendel, timjan, dill, morot och citrusfrukter.Pinen i Products and Plants - Extrasynthese. Båda isomererna används av insekter, till exempel barkborrar, som utgångsmaterial vid produktion av feromoner.S Seybold, D Vanderwel, Biosynthesis and endocrine regulation of pheromone production in the Coleoptera i Insect Pheromone Biochemistry and Molecular Biology, , sid. 152ff.
Isomerer Förutom den strukturisomeri som skiljer α-pinen från β-pinen, uppvisar båda typerna också optisk isomeri. skelettformel100px100pxperspektivvyX120pxX120pxkulmodellX120pxX120pxnamn(1R)-(+)-α-pinen(1S)-(−)-α-pinen(1R)-(+)-β-pinen(1S)-(−)-β-pinenCAS-nummer7785-70-87785-26-419902-08-018172-67-3
Biosyntes Både α-pinen och β-pinen syntetiseras från geranylpyrofosfat (GPP), genom cyklisering av linaloylpyrofosfat följt av förlust av en proton från karbokatjon-ekvivalenten.
mini|600px|center|Biosyntes av pinen från geranylpyrofosfat.
Växter α-Pinen är den mest spridda terpenoiden i naturenNoma Y, Asakawa Y (2010). Biotransformation of monoterpenoids by microorganisms, insects, and mammals. I: Baser KHC, Buchbauer G (red.). Handbook of Essential Oils: Science, Technology, and Applications. CRC Press: Boca Raton, FL, sid. 585–736. och är mycket frånstötande för insekter.Nerio LS, Olivero-Verbel J, Stashenko E, 2010, Repellent activity of essential oils: a review, Bioresour Technol 101:1 sid. 372–378.
α-Pinen förekommer hos barrträd och ett flertal andra växter, till exempel hampa. Kåda från terpentinträdet Pistacia terebinthus är rik på pinen. Pinjenötter, nötter av tallar av släktet Pinus, innehåller pinen.
Användning Den kemiska industrin framställer många komponenter till parfym genom selektiv oxidation av pinen. Sådana viktiga oxidationsprodukter är verbenon, pinenoxid, verbenol och verbenylhydroperoxid.U. Neuenschwander, 2010, Mechanism of the Aerobic Oxidation of α-Pinene , ChemSusChem Volume 3, Issue 1, pages 75–84, January 25, 2010J.E. Ancel, N.V. Maksimchuk, I.L. Simakova, V.A. Semikolenov, 2004, Kinetic peculiarities of α-pinene oxidation by molecular oxygen, Applied Catalysis A: General 272 (2004) 109–114.
mini|center|250px|Pinen till vänster, verbenon till höger.
Pinenerna är huvudbeståndsdelar i terpentin.
Källor
Kategori:Monoterpener Kategori:Kolväten