Mandelonitril är mandelsyrans nitril, eller cyanohydrinderivatet av bensaldehyd. Små mängder av (R)-(+)-enantiomeren D-mandelonitril finns i fröna hos vissa frukter, framför allt inom familjen Rosaceae - exempelvis mandel, aprikos och plommon. Hos växter syntetiseras den från fenylalanin och är ett mellanled i syntesen av de cyanogena glykosiderna amygdalin och prunasin. Hos djur är det en nedbrytningsprodukt från dessa båda ämnen och sönderdelas i matsmältningskanalen med hjälp av enzymet mandelonitril-lyas till vätecyanid och bensaldehyd.Information on EC 4.1.2.10 - (R)-mandelonitrile lyase på Brenda.Jorge Del Cueto et al., 2017, Cyanogenic Glucosides and Derivatives in Almond and Sweet Cherry Flower Buds from Dormancy to Flowering, i Frontiers in Plant Science, 8:800.Zihua Hu, Jonathan E. Poulton, 1999, Molecular Analysis of (R)-(+)-Mandelonitrile Lyase Microheterogeneity in Black Cherry, i Plant Physiology, 119:4, sid. 1535–1546.
Dubbelfotingar tillhörande ordningen Polydesmida producerar mandelonitril (och den närbesläktade och likaledes cyanogena, bensoylcyanid) i körtlar som huvudförsvarsmekanism och då dessa ämnen bryts ner av ett enzym avges vätecyanid och bensaldehyd.William A. Shear, 2015, The Chemical Defences of Millipedes (Diplopoda), Bicohemistry, Physiology and Ecology, Biochemical Systematics and Ecology, 61, sid. 78-117.
Framställning Racemös mandelonitril kan framställas genom låta bensaldehyd reagera med natriumbisulfit som sedan får reagera med vattenlöst natriumcyanid.B.B. Corson, R.A. Dodge, S.A. Harris, J.S. Yeaw, 1941, Mandelic acid, Organic Syntheses, Vol. 6, sid. 58-62.
400px Användning D-Mandelonitril kan användas för framställning av optiskt aktiva α-hydroxikarboxylsyror, α-hydroxialdehyder, α-hydroxiketoner, and 2-aminoalkoholer.(R)-(+)-Mandelonitrile på Sigma-Aldrich/Merck.
Referenser
Kategori:Nitriler