Cymen eller isopropyltoluen är ett aromatiskt kolväte. Det finns i naturen endast i para-ställning, p-cymen = . Ämnet kan utvinnas ur bergmynta. Det klassificeras som en alkylbensen relaterad till en monoterpen. Dess struktur består av en bensenring parasubstituerad med en metylgrupp och en isopropylgrupp. Cymen är olösligt i vatten, men blandbart med organiska lösningsmedel.
Framställning Förutom p-cymen är två mindre vanliga geometriska isomerer o-cymen, där alkylgrupperna är ortopedsubstituerade och m-cymen, där de är metasubstituerade. p-Cymene är den enda naturliga isomeren, som förväntat enligt terpenregeln. Alla tre isomerer bildar gruppen cymener.
Cymen produceras också genom alkylering av toluen med propen.
Relaterade föreningar Cymen är en beståndsdel i ett antal eteriska oljor, oftast oljan av kummin och timjan. Betydande mängder bildas i sulfitmassaprocessen från träterpenerna.
p-Cymen är en vanlig ligand för rutenium. Moderföreningen är [(η6-cymen)RuCl2]2. Denna halvsandwichförening framställs genom reaktion av ruteniumtriklorid med terpen α-phellandren. Osmiumkomplexet är också känt.
Hydrogenering ger det mättade derivatet p-mentan.
Se även Limonen
Referenser
Safety data for p-cymene Oxford University
Noter
Externa länkar
Kategori:Aromer Kategori:Alkylbensener Kategori:Monoterpener