1,2-Butandiol är en glykol av butan med formeln C4H8(OH)2. Den har isomererna 1,3-butandiol, 1,4-butandiol och 2,3-butandiol. Den klassificeras som en vic-diol (glykol). Den är kiral, även om den vanligtvis påträffas som en racemat. Den är en färglös vätska.

Framställning 1,2-Butandiol beskrevs först av Charles-Adolphe Wurtz 1859.. Den produceras industriellt genom hydrering av 1,2-epoxibutan."Butanediols, Butenediol, and Butynediol". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. 2005. doi:10.1002/14356007.a04_455.1,2-Butanediol (PDF), SIDS Initial Assessment Report, Geneva: United Nations Environment Programme, February 1995.

Denna process kräver ett tio- till tjugofaldigt överskott av vatten för att undertrycka bildandet av polyetrar. Beroende på mängden överskott av vatten varierar utbytet från 70 till 92 procent. Svavelsyra eller starkt sura jonbytarhartser kan användas som katalysatorer, vilket gör att reaktionen kan ske under 160 °C och vid något över atmosfärstrycket.

1,2-Butandiol är en biprodukt av produktionen av 1,4-butandiol från butadien.US 4596886, Hasegawa, Ryuichi & Hayashi, Kohji, "Polyester containing impure 1,2-butanediol", published 1986-06-24, assigned to Mitsubishi Monsanto Chemical Company. Det är också en biprodukt av katalytisk hydrokrackning av stärkelse och sockerarter såsom sorbitol till etylenglykol och propylenglykol.US 4966658, Berg, Lloyd, "Recovery of ethylene glycol from butanediol isomers by azeotropic distillation", published 1990-10-30. US 5423955, Berg, Lloyd, "Separation of propylene glycol from 1,2-butanediol by azeotropic distillation", published 1995-06-13.

Det kan också erhållas från dihydroxylering av but-1-ene med OsO4.

Användning 1,2-Butandiol har patenterats för produktion av polyesterhartser och mjukgörare. Den är en potentiell råvara för industriell produktion av α-ketosmörsyra, en föregångare till vissa aminosyror.US 5155263, Imanari, Makoto; Iwane, Hiroshi & Suzuki, Masashi et al., "Process for preparing α-ketobutyric acid", published 1992-10-13, assigned to Mitsubishi Petrochemical Co., Ltd.

Se även 1,3-Butandiol 1,4-Butandiol 2,3-Butandiol

Referenser

International Chemical Safety Card

Noter

Externa länkar

Kategori:Alkoholer