Кубок шотландської ліги 1999–2000 — 54-й розіграш Кубка шотландської ліги. Змагання проводиться за системою «плей-оф», де і визначають переможця. Переможцем став Селтік.
Календар Раунд Дата Матчі Клуби Перший раунд 31 липня 1999 12 40 → 28 Другий раунд 17-18 серпня 1999 12 28 → 16 1/8 фіналу 12-13 жовтня 1999 8 16 → 8 1/4 фіналу 1 грудня 1999 - 2 лютого 2000 4 8 → 4 1/2 фіналу 13-16 лютого 2000 2 4 → 2 Фінал 19 березня 2000 1 2 → 1
Перший раунд
| colspan="3" style="background:#fcc;"|31 липня 1999
Другий раунд
| colspan="3" style="background:#fcc;"|17 серпня 1999
| colspan="3" style="background:#fcc;"|18 серпня 1999
1/8 фіналу
| colspan="3" style="background:#fcc;"|12 жовтня 1999
| colspan="3" style="background:#fcc;"|13 жовтня 1999
1/4 фіналу
| colspan="3" style="background:#fcc;"|1 грудня 1999
| colspan="3" style="background:#fcc;"|2 лютого 2000
1/2 фіналу
| colspan="3" style="background:#fcc;"|13 лютого 2000
| colspan="3" style="background:#fcc;"|16 лютого 2000
Фінал
Посилання Кубок шотландської ліги на rsssf Кубок шотландської ліги на soccerbase