Кубок північноірландської ліги 1999–2000 () — 14-й розіграш Кубка північноірландської ліги. Перемогу в кубку втретє поспіль здобув Лінфілд.
Календар Раунд Дата Матчі Клуби Попередній раунд 25 січня - 2 лютого 2000 3 19 → 16 1/8 фіналу 25 січня - 29 лютого 2000 8 16 → 8 1/4 фіналу 23 лютого - 14 березня 2001 4+1 8 → 4 1/2 фіналу 21-22 березня 2000 2 4 → 2 Фінал 18 квітня 2000 1 2 → 1
Попередній раунд
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center|25 січня 2000
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center|2 лютого 2000
1/8 фіналу
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center|25 січня 2000
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center|2 лютого 2000
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center|8 лютого 2000
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center|29 лютого 2000
1/4 фіналу
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center|23 лютого 2000
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center|29 лютого 2000
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center|14 березня 2000
Перегравання
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center|14 березня 2000
1/2 фіналу
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center|21 березня 2000
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center|22 березня 2000
Фінал
Посилання Кубок північноірландської ліги на rsssf