Кубок валлійської ліги 1999–2000 — 8-й розіграш Кубка валлійської ліги. Переможцем вчетверте поспіль став Баррі Таун.
Календар Раунд Дата Матчі Клуби Попередній раунд 2+1 18 → 16 1/8 фіналу 7 вересня 1999 8+2 16 → 8 1/4 фіналу 19 жовтня 1999 4+1 8 → 4 1/2 фіналу 16 листопада 19997 березня 2000 (перегравання) 2+1 4 → 2 Фінал 1 травня 2000 1 2 → 1
Попередній раунд
Перегравання
1/8 фіналу
|colspan="3" style="background-color:#99CCCC"|7 вересня 1999
Перегравання
1/4 фіналу
|colspan="3" style="background-color:#99CCCC"|19 жовтня 1999
Перегравання
1/2 фіналу
|colspan="3" style="background-color:#99CCCC"|16 листопада 1999
Перегравання
|colspan="3" style="background-color:#99CCCC"|7 березня 2000
Фінал
Посилання Кубок валлійської ліги на rsssf